手性液晶单体4-（4′-己氧基）苯甲酰氧基苯甲酸2″-辛酯的合成研究

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1、青岛科技大学硕士学位论文手性液晶单体4-（4′-己氧基）苯甲酰氧基苯甲酸2″-辛酯的合成研究姓名：刘密申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：冯柏成;安忠维20040101手性液晶单体4一(4’一己氧基)苯甲酰氧基苯甲酸2”一辛酯的合成研究摘要本文在考察液晶显示发展趋势的基础上，选取手性液晶单体4一(4’一己氧基)苯甲酰氧基苯甲酸2”一辛酯(简称$811)作为合成研究对象。探索采用价廉易得的反应原料，进行目标化合物合成。主要内容如下：l、利用乙酸酐与对羟基苯甲酸的酯化反应，合成4一乙酰氧基苯甲酸(I)，从而有效地实现了对对羟基苯甲酸的羟基的保护。并通过对实验条件的探索，优化了该合成

2、反应的条件，简化了操作。所得产品的GC质量分数为97％～99％，产率87％～90％，结构经吸鉴定。2、由4一乙酰氧基苯甲酰氯(i1)与2一辛醇在毗啶催化下反应制得4一乙酰氧基苯甲酸一2’一辛酯(1id。其中，II由氯化亚砜与I反应制备。对反应条件进行了改进，有效地防止了副反应的发生。所得产品III的GC质量分数为92％～95％，产率78％～81％，结构经MS鉴定。3、选用苄胺f-jm反应制得4一羟基苯甲酸27一辛酯(1V)，从而有效地对羟基进行了脱保护。该反应选择性高，且在室温—F进行，条件温和。产品的GC质量分数为88％～95％，产率65％～7l％，结构经瓜鉴定。4、由对羟基苯甲酸

3、在碱性环境中与溴己烷发生醚化反应，合成4一己氧慕苯甲酸(V)。产品的GC质量分数为90％～96％，产率70％～78％，结构经R鉴定。5、由V与氯化亚砜反应合成4一己氧基苯甲酰氯(Ⅵ)，进而由Ⅵ与Ⅳ反应合成最终产物4一(47一己氧基)苯甲酰氧基苯甲酸2”一辛酯(Ⅶ)。合成方法分别同II与ⅡI。最终产物Ⅶ的HPLC质量分数为58％～63％，产率82％～89％，经重结晶及柱色谱提纯后HPLC质量分数达978％。产品结构经m、1HNMR及旋光仪确认，并利用DSC对其进行热行为研究，得出不同温度下其在液晶配方中的最大配比。本合成方法的优点在于反应原料价廉易得，保护和腕保护的反应条件温和，产率较

4、高，凶此可有效降低该产品的合成成本。关键词：手性液晶单体合成羟基保护SYNTHESISOFCHIRALLIQUIDCRYSTALCOMPOUND4一(47-HEXYLOXY)BENZOYLOXYBENZOICACID2”一oCTYLESTERABSTRACTInthisdissertation，chimlliquidcrystalcompound4-(4’一hexyloxy)benzoyloxybenzoicacid2”一octylester,abbreviatedas$811，WaSchosenasstudyingobjectbasedoninvestigatingthedevel

5、opmenttendencyofliquidcrystaldisplay．ThesynthesismethodofthetitledcompoundWaSstudiedfromcheapandcommerciallyavailablematerial．Themaincontentofthedissertationasfollowing：1、Thehydroxylofp-hydroxybenzoicacidwasprotectedeffectivelybychangingp-hydroxybenzoicacidto4-acetyloxybenzoicacid(I)usingacetic

6、anhydride．Theprocesswasoptimizedandsimplified．TheGCmaSsfractionwasbetween97％and99％，yieldwasbentween87％and90％．AndthestructurewasconfirmedbyIR．2、4-Acetyloxybenzoicacid2’一octylester(Ill、wassynthesizedfrom4-acetyloxybenzoylchloride(II)and2-octanolcatalyzedbypyridine11wassynthesizedfromthionylchlori

7、deandI．Theprocesswasimprovedandby-pmductwaspreventedeffectively．TheGCmassfractionof111wasbetween92％and95％．yieldwasbetween78％and81％．AndthestructurewasconfirmedbyMS．3、4-Hydroxybenzoicacid2’一octylester(1V、WaSsynthesizedfromIIIandbenz