探索双相识别手性萃取分离苯基琥珀酸对映体的研究

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1、中南大学硕士学位论文双相识别手性萃取分离苯基琥珀酸对映体的研究姓名：王钟辉申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：满瑞林;唐课文20090511中南大学硕士学位论文摘要摘要本文以酒石酸酯和p．环糊精衍生物，分别为有机相和水相中的手性选择体，对苯基琥珀酸对映体(PSA)进行了双相(W／o)识别手性萃取拆分研究。论文首先用含有p一环糊精衍生物的手性流动相，高效液相色谱法实现了苯基琥珀酸对映体的基线分离，分离因子(仅)和分离度(风)分别达到了1，22和8．03，为萃取拆分实验建立了简单、准确的分析方法。在此基础上，以L、D酒石酸和脂肪醇为原料，合成了有机相中系列手性选择体-I，、D．酒

2、石酸酯。论文考察了醇酸摩尔比、带水剂用量、催化剂种类及用量对合成产率的影响，并对目标产物进行了红外结构表征。最后，论文以合成的L、D酒石酸酯为有机相中手性选择体，p．环糊精衍生物为水相中手性选择体，萃取拆分手性药物中间体苯基琥珀酸映体。实验分别研究了对映体在以酒石酸酯为单一手性选择体的体系(体系I)和酒石酸酯／p．环糊精分离体系(体系II)中的萃取分配行为，考察了手性分离系统的组成、浓度配比、pH值等因素对分配比(K)和分离因子(a)的影响。实验发现，L．酒石酸异丁酯易于萃取S-PSA，羟丙基．13．环糊精易于萃取R—PSA。一次萃取分离后，犬和．Sr对映体的分配系数(颤和《)分别

3、为1．120和3．204，分离因子(0【)达2．86。本文通过三点识别作用对实验中出现的这种规律进行了分析，并利用紫外光谱探讨了p．环糊精衍生物对苯基琥珀酸的包合作用，实验发现系列p．环糊精衍生物对苯基琥珀酸存在包合作用，其中羟丙基p．环糊精的包合能力最强，形成1：1的包合物，且包合反应为放热反应，升温不利于反应的进行。关键词苯基琥珀酸，对映体，p．环糊精，酒石酸酯，手性萃取DISSERTATIONFORMASTER’SDEGREEABSTRACTInthispaper，phenylsuccinicacid(PSA)enantiomerswereseparatedbybiphasi

4、crecognitionchiralextractionwithsynthesizedL·，D—tartaricesteraschiralselectorinorganicphaseandhydrophilicIB-cyclodextrin(13一CD)derivativeinaqueousphase，respectively．Themaincontentscanbesummarizedasfollows：Enantiomericseparationofphenylsuccinicacidwasstudiedbyreversedphasehigh—performanceliquid

5、chromatography(RP—HPLC)withIB-cyclodextdnanditsderivativesaschiralmobilephaseadditives，respectively．Theenantiomerswereseparatedatabaselinelevel．Theseparationfactor(a)andresolution(Rs)arerespectively1．22and8．03．AnalyticmethodWasestablished．AndaseriesofchiralselectorsofL一，D-tartaricestersweresyn

6、thesizedbyrefluxingL-，D—tartaricacidtogetherwithfattyalcoh01．Theeffectsofmoleratio，solvent，typesofcatalystandconcentrationofcatalystontheesterificationwereinvestigated．ThestructureofaimedproductWasstudiedbyInfra-redspectrum．Finally,theresolutionofphenylsuccinicacidenantiomersbyenantioselective

7、extractionwithtartaricestersaschiralselectorinorganicphaseandhydrophilic13-cyclodextrin(13一CD)derivativeinaqueousphasewasstudied．Distributionbehaviorofphenylsuccinicacidenantiomerswasexaminedintwoseparationsystems：system1wasthesystemwit