《氨基酸蛋白质核酸》PPT课件

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1、氨基酸蛋白质核酸14有机化学AminoacidsProteinsPeptides返回基本内容和重点要求氨基酸的结构、分类、命名和性质多肽蛋白质的结构和性质核酸重点要求掌握氨基酸和蛋白质的化学性质及一些基本概念，如氨基酸的等电点、蛋白质的一级及二级结构等。返回14.1氨基酸14.1.1氨基酸的分类14.1.2氨基酸的命名14.1.3氨基酸的物理性质14.1.4氨基酸的化学性质14.1.5氨基酸的制备返回14.1.1氨基酸分类羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代的化合物叫做氨基酸。根据氨基和羧基的

2、相对位置α-氨基酸β-氨基酸γ-氨基酸…………返回根据氨基和羧基的相对数目中性氨基酸碱性氨基酸酸性氨基酸氨基羧基数目相等氨基数目多于羧基羧基数目多于氨基返回14.1.2氨基酸的命名氨基酸的系统命名法是以羧酸为母体，氨基为取代基来命名的。但α-氨基酸通常按其来源或性质所得的俗名来称呼。返回14.1.3氨基酸物理性质α-氨基酸都是无色晶体，易溶于水而难溶于无水乙醇、乙醚等有机溶剂。它们具有较高的熔点，且大多在熔化的同时发生分解，故也常记录为分解点。由蛋白质水解所得α-氨基酸的α碳原子的构型都是S型。但氨基

3、酸习惯上用D/L标记其构型，并以俗名命名。返回由蛋白质水解所得α－氨基酸的α碳原子的构型都是L型的返回14.1.4氨基酸化学性质(1)氨基酸的酸碱性氨基酸分子中含有氨基和羧基。它可以和酸生成盐，也可以和碱生成盐，所以氨基酸是两性物质。偶极离子是分子内的氨基和羧基生成盐的结果，也称内盐。氨基酸之所以具有相当高的熔点，且难溶于有机溶剂等，都是因为它们是内盐的结果。返回(2)氨基酸的等电点在一定的PH值溶液中，正离子和负离子数量相等，且浓度都很低，而偶极离子浓度最高，此时电解，以偶极离子形式存在的氨基酸不移

4、动。这时溶液的PH值就叫做氨基酸的等电点。碱性溶液中,负离子数量多，电解时氨基酸向阳极移动酸性溶液中,正离子数量多，电解时氨基酸向阴极移动返回等电点不是中性点中性氨基酸的等电点为5.6～6.3酸性氨基酸的等电点为2.8～3.2碱性氨基酸的等电点为7.6～10.8氨基酸在等电点时溶解度最小。可以利用这一性质，通过调整溶液的PH值，将等电点不同的氨基酸从氨基酸的混合溶液中分别分离出来返回下页退出上页α-氨基酸的水溶液遇水合茚三酮，能生成有颜色的产物。大多数氨基酸遇此试剂显蓝紫色。此反应常用于α-氨基酸的比

5、色测定和色层分析的显色(3)水合茚三酮反应返回(4)受热后的反应：α-氨基酸受热后，能在两分子之间发生脱水反应，生成环状的交酰胺。返回β-氨基酸受热后，在分子内脱去一分子氨，生成α,β-不饱和羧酸。α，β-不饱和羧酸返回γ-或δ-氨基酸受热后，容易分子内脱去一分子水生成环状的内酰胺。返回分子中氨基和羧基相隔更远时，受热后可以多分子脱水，生成聚酰胺。返回14.1.5氨基酸的制备(1)由蛋白质水解(2)由卤代酸氨解(3)由丙二酸酯制备返回(1)由蛋白质水解蛋白质在酸、碱或酶的作用下水解，最后生成多种α-氨

6、基酸的混合物。将混合物用各种分离手段(如色层分离法、离子交换法等等)进行分离，即可分别得到各种氨基酸。返回(2)由卤代酸氨解卤代酸与过量的氨作用，可以生成氨基酸。例如：返回(3)由丙二酸酯制备将丙二酸酯转化成N-乙酰胺基丙二酸酯或N-邻苯二甲酰亚胺基丙二酸酯，然后烷基化、水解，最后再脱羧，即可得到α-氨基酸。返回14.2蛋白质14.2.1多肽14.2.2蛋白质的分类和功能14.2.3蛋白质的性质14.2.4蛋白质的结构返回多肽是含有多个氨基酸单元的聚合物。由两个氨基酸单元构成的是二肽，由三个氨基酸单元

7、构称的是三肽，……。它们统称多肽，或简称肽。多肽可看作是由多个氨基酸分子，通过氨基和羧基之间脱水缩合而行成的。肽键14.2.1多肽(1)多肽链的结构返回肽键肽键N端C端多肽链的通式返回(2)多肽结构的测定氨基酸的种类及数目氨基酸的排列次序将多肽在酸性溶液中进行水解，再用色层分离法把各种氨基酸分开，然后进行分析。用适当的化学方法，把多肽末端的氨基酸断裂下来。经分析，就可以知道多肽链的两端是那两个氨基酸。也叫末端分析。返回末端分析返回(3)多肽的合成要合成一种与天然多肽相同的化合物，必须把各种有旋光性的氨

8、基酸按一定的顺序连接成一定长度的肽键。在需要使一种氨基酸的羧基和另一种氨基酸的氨基相结合时，要防止同一种氨基酸分子之间相互结合。因此，在合成时，必须把某些氨基或羧基保护起来，以便反应能按所要求的方式进行。而所选用的保护基团，必须符合以下条件：在以后脱除该保护基的条件下，肽键不会发生断裂。返回羧基的保护羧基常通过生成酯加以保护，碱性水解可除去保护。返回氨基的保护氨基可以通过与氯甲酸苄酯作用加以保护，因为氨基上的苄氧羰基很容易用催化氢解的方法除去。返回蛋白质