《氨基酸蛋白质核酸》PPT课件

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1、氨基酸蛋白质核酸14有机化学AminoacidsProteinsPeptides返回基本内容和重点要求氨基酸的结构、分类、命名和性质多肽蛋白质的结构和性质核酸重点要求掌握氨基酸和蛋白质的化学性质及一些基本概念，如氨基酸的等电点、蛋白质的一级及二级结构等。返回14.1氨基酸14.1.1氨基酸的分类和命名14.1.2氨基酸的制法14.1.3氨基酸的物理性质14.1.4氨基酸的化学性质返回14.1.1氨基酸分类和命名α-氨基酸β-氨基酸γ-氨基酸…………返回（1）分类分子中含有氨基和羧基的化合物叫氨基酸。氨基酸可以看成是羧酸碳链上的氢原子被氨基取代后的产物。氨基酸按碳架一

2、般可分为脂肪族氨基酸和芳香族氨基酸；的相对位置根据氨基和羧基丙氨酸由蛋白质水解得到的天然氨基酸都是α-氨基酸。中性氨基酸碱性氨基酸酸性氨基酸氨基羧基数目相等氨基数目多于羧基羧基数目多于氨基返回的相对数目根据氨基和羧基谷氨酸赖氨酸丙氨酸中性氨基酸只是近似于中性，实际偏弱酸性。因为-COOH的酸性比-NH2的碱性强。系统命名法：以羧酸为母体，氨基为取代基来命名。返回（2）命名俗名：天然氨基酸（α-氨基酸）常根据其来源或性质称呼。2-氨基乙酸(α-氨基乙酸)2-氨基丙酸（α-氨基丙酸）2-氨基戊二酸系统甘氨酸俗名丙氨酸丝氨酸谷氨酸俗名2-氨基-3-羟基丙酸系统返回

3、（2）命名天然氨基酸除氨基乙酸（甘氨酸）外，α-C都是手性C，都具有旋光性，其构型一般采用D/L标记法。注意氨基酸的构型是由α-C（离羧基最近的C*）决定，而糖的构型是由离羰基最远的C*决定。天然氨基酸的三个特点：（1）都是α-氨基酸；（2）除甘氨酸外，都具有手性；（3）都是L-型（α-C*为S型）。14.1.2氨基酸的制备(1)蛋白质水解(2)α-卤代酸氨解(3)加布里尔-丙二酸酯合成法返回(1)蛋白质水解返回蛋白质酸、碱或酶H2Oα-氨基酸(混合物)色层分离法、离子交换法各种α-氨基酸(2)卤代酸氨解α-卤代酸与过量的氨作用，可以生成α-氨基酸。例如：返回

4、(3)加布里尔-丙二酸酯合成法14.1.3氨基酸的物理性质返回氨基酸为无色结晶，一般以内盐形式存在，故易溶于水而难溶于非极性有机溶剂（醚、CCl4、丙酮等），熔点高（>200℃），一般达不到熔点就分解。故常记录的为分解点。返回14.1.4氨基酸的化学性质氨基酸同时具有氨基和羧基的性质，但由于两个基团之间的相互影响，也具有一些特性。(1)氨基的反应（正离子）返回14.1.4氨基酸的化学性质(2)羧基的反应（负离子）返回14.1.4氨基酸的化学性质(3)两性和等电点1）两性：既有酸性又有碱性，与强酸强碱都能成盐。2）分子内可形成内盐：偶极离子氨基酸之所以具有高熔点，且

5、难溶于有机溶剂等，都是因为它是内盐、具有盐的性质的缘故。3）等电点：在水溶液中，氨基酸的偶极离子可以和质子结合生成正离子，也可以失去一个质子形成负离子：返回14.1.4氨基酸的化学性质当pH值调整为某一值时，正离子和负离子浓度相等且浓度都很低，而偶极离子浓度最高，此时在电场中氨基酸不向正极也不向负极移动，这时溶液的pH值称为氨基酸的等电点，用pI表示。三种离子通过质子的得失而相互转化达到动态平衡。在pH值比较低的酸性溶液中，正离子数量多，在外加电场中（电解），氨基酸向负极移动；在pH值较高的碱性溶液中，负离子浓度高，此时氨基酸向正极移动；返回等电点不是中性点中性

6、氨基酸的等电点为5.0～6.5酸性氨基酸的等电点为2.8～3.2碱性氨基酸的等电点为7.6～10.8为什么中性、酸性氨基酸pI<7？中性氨基酸并不呈中性，而呈微酸性（-COOH离解出H+的能力大于-NH2结合H+的能力），此时溶液中负离子的浓度大于正离子，为使负离子与正离子相等，就需加酸把pH适当降低，所以中性和酸性氨基酸的pI小于7，显然碱性氨基酸达到等电点就需要加碱，故pI大于7。氨基酸在等电点时溶解度最小。因此通过调节溶液的pH值，可将pI不同的氨基酸从混合中分离出来返回14.1.4氨基酸的化学性质（4）生成金属盐深蓝色结晶此法可用于氨基酸的精制此反应常

7、用于α-氨基酸的比色测定和色层分析的显色(5)水合茚三酮反应返回其它结构的氨基酸（β-、γ-、N-取代氨基酸）一般不发生此反应，因此可用于α-氨基酸的鉴别。α-氨基酸与水合茚三酮反应生成盐紫色物质：返回NH2和COOH相距更远时，分子间脱水生成链状的聚酰胺。（6）受热后的反应α-氨基酸α，β-不饱和羧酸β-氨基酸γ-或δ-氨基酸γ-丁内酰胺14.2多肽返回命名：在肽分子中，含游离氨基的氨基酸部分称为N-端，含游离羧基的部分称为C-端，命名时以C-端氨基酸作为母体，从N-端叫起，称为某氨酰某氨酰……某氨基酸。14.2.1多肽的分类和命名氨基酸分子间脱水，形成以