环境生物化学基础维生素与辅酶

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1、第5章维生素与辅酶第5章维生素与辅酶第1节维生素的概念与分类一.概念二.命名与分类第2节水溶性维生素与辅因子一.维生素B1与焦磷酸硫胺素二.维生素B2与FAD、FMN三.维生素B5与NAD、NADP四.生物素五.维生素B6与磷酸吡哆醛六.泛酸与辅酶A七.叶酸与四氢叶酸八.维生素B12九.硫辛酸十.维生素C第3节脂溶性维生素一.维生素A二.维生素D三.维生素E四.维生素K第1节维生素的概念与分类一、概念维生素是参与生物生长发育和代谢所必需的一类微量有机物质。这类物质由于体内不能合成或者合成量不足，所以虽然需要量很

2、少，每日仅以mg或µg计算，但必须由食物供给。已知绝大多数维生素作为酶的辅酶或辅基的组成成分，在物质代谢中起重要作用。机体缺乏维生素时，物质代谢会发生障碍。因为各种维生素的生理功能不同，缺乏不同的维生素产生不同的疾病，这种由于缺乏维生素而引起的疾病称为维生素缺乏症。二、命名与分类（一）命名维生素是由vitamin一词翻译而来，其名称一般是按发现的先后，在“维生素”(简式用V表示)之后加A、B、C、D等拉丁字母来命名。初发现时以为是一种，后来证明是多种维生素混合存在，便又在拉丁字母右下方注以1、2、3等数字加以区别，例

3、如B1、B2、B6及B12等。（二）分类1、脂溶性维生素脂溶性维生素包括维生素A、D、E、K等，它们不溶于水，而溶于脂肪及脂溶剂(如苯、乙醚及氯仿等)中，故称为脂溶性维生素。2、水溶性维生素水溶性维生素包括维生素B族、硫辛酸和维生素C。属于B族的主要维生素有维生素B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸及B12等。维生素B族在生物体内通过构成辅酶而发挥对物质代谢的影响。第二节水溶性维生素与辅因子一、维生素B1与焦磷酸硫胺素（一）结构维生素B1为抗神经炎维生素（又名抗脚气病维生素），化学结构是由含硫的噻唑环和含氨基的

4、嘧啶环组成，故称硫胺素(thiamine)。在生物体内多以焦磷酸硫胺素(TPP)的辅酶形式存在。硫胺素在氧化剂存在时易被氧化产生脱氢硫胺素(硫色素)，后者在紫外照射下呈现蓝色荧光，利用这一特性可进行定性定量分析。图5-1维生素B1的结构图5-2TPP的结构（二）功能焦磷酸硫胺素(TPP)是涉及到糖代谢中羧基碳（醛和酮）合成与裂解反应的辅酶。特别是α-酮酸的脱羧和α-羟酮的形成与裂解都依赖于焦磷酸硫胺素。例如：在乙醇发酵过程中，TPP作为脱羧酶的辅酶，丙酮酸通过酵母丙酮酸脱羧酶产生CO2和乙醛；在糖分解代谢过程中，TP

5、P作为丙酮酸脱氢酶复合体和α-酮戊二酸脱氢酶复合体中脱氢酶的辅酶分别参加丙酮酸和α-酮戊二酸的氧化脱羧作用。由于维生素B1和糖代谢关系密切，当维生素B1缺乏时，糖代谢受阻，丙酮酸积累，使病人的血、尿和脑组织中丙酮酸含量增多，出现多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、肌肉萎缩及下肢浮肿等症状，临床上称为脚气病。维生素B1主要存在于种子外皮及胚芽中，米糠、麦麸、黄豆、酵母、瘦肉等食物中含量最丰富。二、维生素B2与FAD、FMN（一）结构维生素B2又名核黄素(riboflavin)，是核醇与7,8-二甲基异咯嗪的缩合

6、物。维生素B2有氧化型和还原型两种形式，在生物体内氧化还原过程中起传递氢的作用。在体内核黄素是以黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)形式存在，是生物体内一些氧化还原酶(黄素蛋白)的辅基，与蛋白部分结合很牢。图5-4维生素B2（核黄素）的结构图5-5FMN的结构图5-6FAD的结构（二）功能由于FMN、FAD广泛参与体内各种氧化还原反应，因此维生素B2能促进糖、脂肪和蛋白质的代谢，对维持皮肤、粘膜和视觉的正常机能均有一定的作用。当维生素B2缺乏时，引起口角炎、舌炎、唇炎、阴囊皮炎、眼睑炎、角膜血管增生等

7、症状。维生素B2广泛存在于动、植物中。在酵母、肝、肾、蛋黄、奶及大豆中含量丰富。所有植物和很多微生物都能合成核黄素。三、维生素B5与NAD、NADP（一）结构维生素B5，即维生素PP，包括烟酸和烟酰胺，又称抗癞皮病维生素，二者均属于吡啶衍生物。烟酸为吡啶-3-羧酸，烟酰胺为烟酸的酰胺，在生物体内主要以烟酰胺形式存在。图5-7烟酸和烟酰胺的结构a.烟酸；b.烟酰胺（二）功能在生物体内烟酰胺与核糖、磷酸、腺嘌呤组成脱氢酶的辅酶，主要以烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(辅酶Ι)和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(辅酶Ⅱ)的形式存在，其还原形式

8、为NADH和NADPH。烟酰胺辅酶是电子载体，在各种酶促氧化还原反应中起着重要的递氢作用。NAD+在氧化途径(分解代谢)中是电子受体，而NADH在还原途径(生物合成)中是电子供体。图5-9NAD+和NADP+氧化还原反应式R代表NAD+和NADP+分子的其余部分依赖于NAD和NADP的脱氢酶至少催化6种不同类型的反应：简单的氢转移，氨基酸脱氨生