药物合成反应复习题

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1、第一章 卤化反应1卤化反应在有机合成中的应用?为什么常用一些卤代物作为反应中间体?2归纳下常用的氯化剂、溴化剂都有哪些?它们的主要理化性质及应用范围?3根据反应历程的不同,讨论一下卤化反应的类型、机理及对反应的影响。(1)卤素对双键的离子型加成(2)芳香环上的取代(3)方向化合物侧链上的取代(4)卤化氢对醇羟基的置换(5)NBS的取代反应4比较X2、HX、HOX对双键的离子型加成反应的机理又何异同点。怎样判断加成方向5在-OH得置换反应中各种卤化剂各有何特点?他们的应用范围如何?6预测Br2/CCl4于下列各种烯烃进行溴化反应的相对速度的次序。CH2=CH2(CH3)2C=CH2HOOC-C

2、H=CH-COOH(CH3)2C=C(CH3)2CH3CH2=CH2CH2=CH-CN7对比下列反应的条件有何不同?结合反应机理加以说明:8下列反应选用何种氯化剂为好?说明原因。9完成下列反应,写出主要的试剂及反应条件:10完成下列反应,写出其主要生成物第二章烃化反应一烃化剂的种类有哪些?进行甲基化和乙基化反应时,应选用那些烃化剂?引入较大烃基时选用那些烃化剂为好?二用卤代烃对氨基和羟基的烃化反应各有何特点?烃化剂及被烃化物的结构对反应有何影响?三用于制备较纯的伯胺的方法有那几种?四举例说明“还原烃化”、“羟乙基化”的机理、特点及反应中的注意事项。五.活泼次甲基化合物进行烃化时如何选择碱及溶

3、剂?六.烃化反应制备R-O-R1时,怎样考虑起始原料及烃化剂的结构?结合下列产品的制备设计其最佳的制法。七、完成下列反应,并说明依据:八、试推测下列卤化物的反应活性的大小九、完成下列反应十、说明下列反应的反应机理第三章 酰化反应1解释下列名词或术语DCC,DNF,DMSO,DEPC,Hoesch反应,Vilsmeier反应,Claisen反应,Reisen-Tiemann反应2常见的酰化剂有哪些?他们的酰化能力、应用范围、以及使用条件上有何异同点?3酸为酰化剂的反应中常见的催化剂有哪些?为什么叔醇的酰化不宜以羧酸为酰化剂?4、完成下列反应:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9

4、)(10)5选择适当的试剂和催化剂完成下列反应(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)第四章缩合反应1解释下列名词和术语羟甲基化反应;安息香缩合;Blanc反应;Witting试剂;Micheal反应2在Mannich反应中加入H+的目的?Mannich反应在有机合成中的应用。3Micheal加成反应中间的用量及其强弱对产物有何影响?4何为Witting试剂?他的结构与其稳定性、活性、及选择性之间的关系如何?5完成下列反应(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)6写出下列反应的主要反应条件(1)(2)(3)(4)第五章重排反应1Wa

5、gner-Meerwein重排机理及迁移基团的迁移能力。2Pinacol重排的机理及迁移基团的迁移能力。3Benzil-Benzilicacid重排的机理。2Favorski重排的机理及重排产物的生成规律。3Backmann重排的机理、反映条件、产物的构型及其应用。4Hofmann重排的机理、反映条件及其应用。5Baeyer-Villiger氧化重排的机理、反应条件及其应用。思考题1一般重排反应的推动力是什么?2Wagner-Meerwein重排中,获得C+的途径有那几种?3在Backmann重排中常用的催化剂有那几种?完成下列反应,并注明反应名称1234567891011121314151

6、617181920第六章 氧化反应学习重点与难点1铬酸氧化剂的种类、特点、反应条件及应用范围2Pb(OAc)4为氧化剂的特点、反应条件及应用范围3SeO2为氧化剂的特点、反应条件及应用范围4烯丙位氧化中所用的氧化剂的种类、反应条件及应用范围5醇的氧化所用的氧化剂的种类、反应条件及应用范围6醇以铬酸为氧化剂进行氧化时,醇的结构与氧化速率的关系7AgCO3为氧化剂的特点、反应条件及应用范围8DMSO为氧化剂的特点、反应条件及应用范围9Oppennauer氧化的机理、反应条件及其应用101,2-二醇的氧化中所用的氧化剂的种类、反应条件及应用范围11Dakin反应的机理、反应条件及其应用12烯键以过

7、氧化氢或叔丁基过氧化氢为氧化剂进行环氧化反应的机理、影响因素13烯键的断裂氧化中所用的氧化剂的种类、反应条件及应用范围14臭氧氧化的特点及应用15Woodward氧化和Prevost氧化的机理、反应条件及应用范围复习思考题1解释下列名词Sarett试剂;Collins试剂;Jones试剂;Oppenmauer氧化;Woodward氧化2什么是氧化反应?在一个有机反应中,怎样判断氧化还原的发生?3KMnO4的氧

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