熊果苷中间体单乙酰对苯二酚的制备开题报告

《熊果苷中间体单乙酰对苯二酚的制备开题报告》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、开题报告熊果苷中间体单乙酰对苯二酚的制备1选题的背景和意义熊果苷作为一种天然存在的化学物质，首次发现于熊果属的植株叶子中。该属植物主要分布于西欧、北美一带，国内未有其分布的报道。以后的研究发现，在杜鹃花科、蔷薇科以及虎耳草科等不同属种的植株中也发现有熊果苷的存在。熊果苷化学名称为对羟基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷，分子结构如图l所示。其药理活性报道有利尿、抗菌并与可待因(codeine)具有等效的镇咳效果[1,2]。自20世纪90年代以来，研究者发现熊果苷作为酪氨酸酶的抑制剂，能阻断多巴以及多巴醌的合成，从而有效地抑制黑色素的生成，具有美白作用，且对皮肤没有刺激性，毒副作用小[3]。

2、熊果苷作为美白剂广泛应用于化妆品中，国内外市场需求十分巨大，是美白祛斑类化妆品的首选主要原料。熊果苷与其他传统性美白剂(如汞盐。壬二酸、对丞二酸、对丞二酸草丞醚)相比较祛斑效果高，安全无毒，使用方便等优点，它呈集“绿色植物”安全可靠。配伍性好，高效脱色二者合一于体的皮肤美白剂。是本世纪末新兴起来的新型的距世纪产品．颇有时代的特色。2相关研究的最新成果及动态　　熊果苷在护肤用品和发用制品方面有广泛的用途[4]。近几年来,国内熊果苷的生产和相关化妆品的开发有了迅速的发展,国外对熊果苷的研究和开发更为深入,并取得了许多进展。这些进展包括:①作用机理的研究;②化妆品处方中与熊果苷配伍的其他

3、活性物质;③治疗作用;④衍生物;⑤熊果苷的来源和制备方法。这里主要介绍制备方法的进展。72.1天然产物提取法主要利用铅盐法[5]。其一般步骤是：含熊果苷的植物叶子采集加工→用乙醇或水作萃取→将萃取液过滤，并将过滤物洗涤，合并滤液→将滤液用饱和的中性乙酸铅水溶液处理，沉淀其中的有机酸、酚酸、鞣酸、黄酮类等成分，生成不溶性铅盐沉淀→滤出沉淀，滤液用碱性铅水溶液使熊果苷生成非水溶性铅盐沉淀→滤出沉淀，悬浮于蒸馏水中，向悬浮液通入硫化氢气体，生成胶态的硫化铅沉淀，调节pH，防止熊果苷水解→将硫化铅胶状沉淀用抽滤法抽出，滤物水洗，合并滤液→将滤液减压浓缩，即可离析出满足化妆品之需的熊果苷晶体

4、。1996年，Matsuda等从六种熊果叶中得50%乙醇提取物[6]，进一步分离后得到熊果苷粗品，占熊果叶干重的5%左右。也可采用柱层析法。利用大孔吸附树脂分离等现代分离手段，从萃取液中得到熊果苷。但是这方面的研究未见报道。熊果苷在熊果叶中的含量低，分离步骤繁多，提取物中熊果苷的纯度不高，故经济应用价值不大。但是由于现代人追求纯天然绿色化妆品的理念，仍然有厂家从植物叶子中提取天然熊果苷，作为高档美白化妆品中的添加剂。由于含熊果苷的天然植物来源困难，近年来兴起利用植物细胞培养来生产熊果苷的研究。2.2植物组织培养法该方法主要是利用植物细胞强大的糖基化能力，将外源氢醌转化为熊果苷。19

5、92年，横山峰幸[7]报道说，在长春花(Catharanthusroseus)植物细胞培养悬浮液中加入氢醌，可制得熊果苷。该研究表明，细胞培养时间及添加氢醌的时机对产率的影响极大，该文献所报道的熊果苷最高产率为9.2g/L。林口能孝[8]等利用长春花细胞培养法合成熊果苷。该方法将长春花细胞在培养基中于暗处摇床培养8天，过滤，将收集的细胞在新鲜培养基中再培养四天，新培养基中加入浓度为22g/L的氢醌水溶液，可得到147mg熊果苷／g(细胞干重)。在国内，2001年赵明强[9]等研究者报道了应用人参毛状根细胞培养合成熊果苷的方法。该研究表明，培养22天的人参毛状根细胞更换含氢醌底物的培

6、养基后，氢醌浓度为2mmol/L，持续转化24小时后，所合成的熊果苷占细胞干重的13%，转化率可达89%。该方法采用人参毛状根细胞合成熊果苷的优点是，终产物只需进行简单的处理即可添加于化妆品中，因为人参细胞本身也含有多种活性物质，如人参皂甙等，适应化妆品的要求。以人参细胞培养合成熊果苷为特色的丁家宣美白化妆品在市场上取得很大的成功。7利用植物组织培养法生产天然药物，是近来生物技术研究热点之一。它的优点是不受环境生态和气候条件的限制，增殖速度比整个植株栽培快很多。目前，利用植物细胞培养生产熊果苷，转化率较高，主要存在的问题是生产周期过长，有用物质含量较少，造成后续分离困难。对植物细胞

7、生长的机理了解不够深入，往往是凭经验控制氢醌的添加时机。利用植物细胞培养合成熊果苷是今后研究热点之一。2.3酶转化法该法主要以糖基转移酶或糖苷酶作为催化剂，通过转糖基反应或逆水解反应合成熊果苷。2.3.1转糖基反应Glycosyl-OR1+R20H↔Glycosyl-OR2十H-OR对于上述反应而言，酶底物为双糖或者多糖，发生糖基转移反应，离去基团为糖基，反应为动力学控制。水作为竞争性亲核物质，可发生水解副反应。糖基转移酶能特异性地催化糖基从糖基供体如UDP衍生物转移