第二节 芳香烃.ppt

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1、由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，

2、从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。苯的危害：第二章烃和卤代烃第二节芳香烃1、苯的物理性质（1）无色，有特殊芳香气味的液体（2）密度小于水（3）不溶于水,易溶于有机溶剂（4）熔点5.5℃,沸点80.1℃（5）易挥发（密封保存）（6）苯蒸气有毒一、苯的结

3、构与化学性质2、苯分子的结构分子式：C6H6(不饱和)结构式：A．CH≡C—CH2—C≡CHB．CH3—C≡C—C≡C—CH3C．CH2=CH—CH=CH—C≡CHD．H≡C—CH—C≡CH什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃思考苯结构特点：（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。结构简式：或空间构型：平面正六边形键角120°键长1.40×10-10m练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,

4、它不能解释的事实是：A、苯不能使溴水褪色B、苯能与H2发生加成反应C、溴苯没有同分异构体D、邻二溴苯只有一种A、D（2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是是介于单键和双键之间的一种独特的键2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃产生浓烟3、苯的化学性质（1）苯的氧化反应：在空气中燃烧但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2—Br+HBrFeBr3纯溴苯是无色液体，密度大于水。溴苯的制备：（2）苯的取代反应：（卤代、硝化、磺化）a、卤代反应苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应。b、硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50～60℃时生成一取代硝基苯。+

5、HNO3—NO2+H2O浓硫酸50~60℃硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。设计制备硝基苯的实验方案实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏

6、水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.硝基苯的制取:(3)苯的磺化反应(3)加成反应——工业制取环己烷的主要方法+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH+H2Ni环己烷总结：难加成易取代作业：课本36页第4题，40页第四题。二、苯的同系物1.定义:通式：结构特点:只含有一个苯环,苯环上连结烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n≥6)一CH3一一CH3CH3C7H8邻二甲苯甲苯一C2H5乙苯COOHKMnO4H+CH(1)氧化反应a、可燃性b、可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）2、化学性质：苯环对甲基的影响使甲基可

7、以被酸性高锰酸钾溶液氧化（2）取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)--CH3对苯环的影响使取代反应更易进行浓硫酸△+3HNO3+3H2O淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。TNT3）加成反应催化剂△+3H2稠环芳香烃:萘蒽苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃。菲苯并芘三、芳香烃的来源及其应用1、来源：a、煤的干馏b、石油的催化重整2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。