生物化学_糖类化学.ppt

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1、第06章糖类化学龙中儿生命科学学院第06章糖类化学糖类概述单糖多糖复合糖寡糖第一节糖类概述糖的化学概念糖的分类糖的分布及其重要性用Cm(H2O)n表示碳水化合物这个名称并不确切:一、糖的化学概念第一节糖类概述元素组成:CHO21碳水化合物(carbohydrate)甲醛(CH2O)乳酸(C3H6O3)鼠李糖(C6H12O5)一、糖的化学概念第一节糖类概述糖是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。糖类(Saccharide)第一节糖类概述二、糖的分类依据化学结构特点/聚合度的不同糖类物质单糖寡糖多糖复合糖第一节糖类概述

2、二、糖的分类1.单糖(monosaccharide)是不能被水解成更小分子的最简单的糖类。是多羟醛或多羟酮(2)碳原子数目:丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等(1)醛糖、酮糖:如葡萄糖、果糖又称低聚糖,由2~10个单糖分子以糖苷键结合而生成的糖。在稀酸溶液中,寡糖可水解成各种单糖第一节糖类概述二、糖的分类2.寡糖(oligosaccharide)二糖三糖四糖五糖……由同一种单糖聚合而成,如淀粉、糖原、纤维素等。由不同种单糖或单糖的衍生物聚合而成,如透明质酸等第一节糖类概述二、糖的分类3.多糖(polysaccharide)由许多单糖

3、或单糖的衍生物分子之间通过糖苷键连接而成的高分子化合物。同多糖(homopolysaccharide)杂多糖(heteropolysaccharide)糖类物质与非糖物质如脂类、蛋白质等结合形成第一节糖类概述二、糖的分类4.复合糖(complexsaccharide)复合糖糖-脂复合物糖-蛋白复合物脂多糖糖脂糖蛋白蛋白聚糖1.分布第一节糖类概述三、糖的分布及其重要性糖是自然界分布最丰富的一类有机化合物动物植物微生物2.糖类的主要生物学作用是生物体主要的能量来源可转变为生命所必需的其它物质,如脂类、蛋白质等可作为生物体的结构物质,

4、如纤维素可作为细胞识别的信息分子第一节糖类概述三、糖的分布及其重要性第二节单糖单糖的结构单糖的性质第二节单糖一、单糖的结构1.链状结构单糖有醛糖和酮糖之分醛糖酮糖第二节单糖一、单糖的结构1.链状结构D-Glucose,analdohexoseD-Fructose,aketohexose第二节单糖一、单糖的结构1.链状结构D-Glucose,analdohexose醛基羟基碳链及不对称碳原子上羟基的位置一级醇基-CH2OH第二节单糖一、单糖的结构1.链状结构D-Fructose,aketohexoseCO第二节单糖一、单糖的结构2

5、.单糖的构型指分子中各原子所连接的基团特有的空间排列,即特定的化学形式第二节单糖一、单糖的结构2.单糖的构型单糖的构型以甘油醛作标准D-型糖:理论上可由D-型甘油醛衍生出来的单糖L-型糖:理论上可由L-型甘油醛衍生出来的单糖第二节单糖一、单糖的结构2.单糖的构型单糖的构型以甘油醛作标准D-型糖:理论上可由D-型甘油醛衍生出来的单糖L-型糖:理论上可由L-型甘油醛衍生出来的单糖第二节单糖一、单糖的结构3.单糖的环状结构糖的某些物理、化学性质不能用糖的链状结构解释糖的环状结构+仅头部不同,称“异头物”第二节单糖一、单糖的结构3.单糖

6、的环状结构+第二节单糖一、单糖的结构3.单糖的环状结构吡喃吡喃糖Fischer式第二节单糖一、单糖的结构3.单糖的环状结构第二节单糖一、单糖的结构3.单糖的环状结构第二节单糖一、单糖的结构3.单糖的环状结构由Fischer写成Haworth式:顺时针画平面,左上右下,氧桥一端反向举例:第二节单糖一、单糖的结构3.单糖的环状结构为什么氧桥一端反向?第二节单糖一、单糖的结构3.单糖的环状结构呋喃呋喃糖第二节单糖一、单糖的结构3.单糖的环状结构链状环状互变α-D-呋喃葡萄糖(<0.5%)β-D-呋喃葡萄糖(0.5%)(括号内数字为摩尔

7、浓度百分数)β-D-吡喃葡萄糖(62%)醛式(链式)葡萄糖α-D-吡喃葡萄糖(38%)第二节单糖一、单糖的结构3.单糖的环状结构链状环状互变α-D-呋喃葡萄糖(<0.5%)β-D-呋喃葡萄糖(0.5%)(括号内数字为摩尔浓度百分数)β-D-吡喃葡萄糖(62%)醛式(链式)葡萄糖α-D-吡喃葡萄糖(38%)第二节单糖一、单糖的结构4.单糖的构象构象(Conformation)指分子中不改变共价键的结构、仅单键的自由旋转所产生的原子的空间分布。讨论吡喃型葡萄糖的构象第二节单糖一、单糖的结构4.单糖的构象讨论吡喃型葡萄糖的构象第二节单

8、糖一、单糖的结构4.单糖的构象第二节单糖二、单糖的性质1.物理性质旋光性甜度溶解度1.物理性质——旋光性(opticity)第二节单糖二、单糖的性质所有糖分子中都具有不对称碳原子,均具有能使偏振光的平面向左(-)或向右(+)旋转的能力。左旋糖右旋糖1.物理性质—

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