教学讲稿链烃分析课件

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1、烃：(hydrocarbon)分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物叫碳氢化合物,简称烃。分类：根据烃分子中碳原子互相连接的方式不同，可将烃分为两大类，开链烃和闭链烃。饱和烃：CH3-CH3链烃烯烃：CH2=CH2不饱和烃二烯烃CH2=CH-CH=CH2炔烃：CH≡CH脂环烃：环戊烷环烃芳香烃：苯、萘第一节链烃的结构、异构现象和命名一、链烃的结构（一）烷烃的结构、通式和原子轨道杂化特征烷烃（alkane）的结构特点是分子中的碳原子之间都以单键相结合，其余价键都和氢原子相连接，即在这种烃类化合物中碳原子的价键都用完了，故称“烷”烃。又因为在烷烃分子中，除碳

2、碳单键外，其它碳原子的化合价都被氢原子所饱和，所以又称为饱和烃（saturatedhydrocarbon）。其分子组成通式为CH。n2n＋2第一节链烃的结构、异构现象和命名一、链烃的结构（一）烷烃的结构、通式和原子轨道杂化特征H烷烃的通式HCHHCnH2n+2CHH原子轨道杂化理论在成键过程中，由于原子间的相互影响，同一原子中参加成键的几个能量相近的原子轨道可以进行混合，重新分配能量和空间方向，组成数目相等的新的原子轨道。这种轨道重新组合的过程称为轨道杂化，简称杂化。所组成的新的原子轨道叫作杂化轨道。甲烷碳原子sp3杂化3sp杂化能2px2py2pz激发

3、2px2py2pz量2s(a)2s(b)(c)（a）碳的基态；（b）碳的激发态；（c）碳的sp3杂化(a)(b)(a)一个sp3杂化轨道(b)碳原子的四个sp3杂化轨道甲烷的成键过程HC+4HHHHCCH4由sp3－s和sp3－sp3形成的C－Hσ键和C－Cσ键CH键（sp3s）HHHCCHHHCC键（sp3sp3）σ键是轴对称的，可以通过键轴自由旋转。（二）烯烃的结构、通式和原子轨道杂化特征•烯烃(alkene)是指一类含有碳碳双键的烃类化合物。因为它含有碳碳双键，分子中的氢原子数较烷烃中的稀少，所以称为“烯”烃。•在烯烃分子中不是所有碳原子的价都

4、饱和了，因此它又称为不饱和烃。•根据碳碳双键的数目，烯烃又可以分为烯烃(含一个双键)、二烯烃(含两个双键)和多烯烃(含多个双键)。（二）烯烃的结构、通式和原子轨道杂化特征烯烃的通式是CnH2n。碳碳双键(C=C)是它的官能团。碳碳双键(C=C):一个σ键，一个π键乙烯分子中碳原子sp2杂化sp2激发杂化能量(a)(b)(c)(a)碳的基态(b)碳的激发态(c)三个sp2杂化轨道和一个p轨道。120。120。120三个sp2杂化轨道乙烯的成键过程HH22spsppp22Csp+spC2spsp2HHHHccHH乙烯分子中的π键。H122H。CCHH116

5、。CCH122HHH（三）炔烃的结构、通式和原子轨道杂化特征•炔烃（alkyne）是含有碳碳三键(－C≡C－)的碳氢化合物。•三键和双键相似，其中碳原子的价还没有被氢所完全饱和，所以炔烃也是不饱和烃。“炔”字是表示分子中氢原子数更为“缺少”的意思。（三）炔烃的结构、通式和原子轨道杂化特征炔烃的通式是CnH2n-2。碳碳叁键(C≡C)是它的官能团。碳碳叁键(C≡C):一个σ键，二个π键乙炔分子中碳原子的sp杂化sp激发杂化能量(a)(b)(c)(a)碳的基态(b)碳的激发态(c)二个sp杂化轨道和二个p轨道。180两个sp杂化轨道乙炔的成键过程ppHCs

6、pCspHppHCCHππ。。180180HCCHHCCH(a)乙炔两个π键(b)乙炔π电子云（四）二烯烃的结构、通式和原子轨道杂化特征二烯烃：含有两个碳碳双键(C=C)的不饱和烯烃。(dienes)二烯烃的通式是CnH2n-2。二烯烃可分为三类：1.累积二烯烃2.孤立二烯烃3.共轭二烯烃二、共轭二烯烃的结构实验数据：HHCCHHCC0.146nmHH0.137nm共轭π键的形成HHCCHHCCHH共轭体系应具备的条件•体系原子必须共平面•有可实现平行重叠的p轨道，且有一定数量的p电子共轭体系的特性•键长平均化•体系较稳定三、链烃的异构现象（一）碳

7、链异构由于碳链结构的不同而产生的异构体叫作碳链异构体。CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷(CH3)2CHCH2CH3异戊烷(CH3)3CCH3新戊烷在烷烃中碳原子与碳原子之间可能有四种结合方式，因此把碳原子分为伯(primary，以10表示)、仲(secondary，20)、叔(tertiary，30)、季(quaternary，40)四类。6CH3451CH-2C-3CH-CH-CH32378CHCH33（二）构象异构具有一定构型的分子，仅仅由于围绕单键旋转，使分子中各原子在空间有不同排布方式，称为构象(conformation)。构象可用透视式或纽

8、曼(Newman)投影式来表示。1.乙烷构象H2HHC2HH交叉式H1（Ⅰ）1H