高考化学有机合成与推断.资料.doc

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1、第13讲有机合成与推断[主干知识·数码记忆]　　　　　　　　　　有机物结构的推断一、小试能力知多少(判断正误)(1)淀粉通过下列转化可以得到乙(其A～D均为有机物)：淀粉ABCD乙。则乙为乙醇(×)(2)(2013·菏泽模拟)1molx能与足量的NaHCO3溶液反应放出44.8L(标准状况)CO2，则x可能为乙二酸()(√)(3)(2013·江苏高考)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：　乙酰水杨酸　　　　　　　　　　对乙酰氨基酚贝诺酯贝诺酯分子中有三种含氧官能团(×)二、必备知识掌握牢1．根据有机物的性质推断官能团(1)能使溴水褪色的物质可能

2、含有“”、“”或酚类物质(产生白色沉淀)；(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”、“”、“—CHO”或酚类、苯的同系物等；(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有—CHO；(4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等；(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH；(6)能水解的有机物中可能含有酯基()、肽键()，也可能为卤代烃；(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。2．根据性质和有关数据推断官能团的数目(1)—CHO(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2；(3)2—COOHCO

3、2，—COOH,CO2；(5)RCH2OHCH3COOCH2R。　　　(Mr)　　　　　　　(Mr＋42)3．根据某些产物推知官能团的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，含有；由醇氧化成酮，含有；若该醇不能被氧化，则必含有COH(与—OH相连的碳原子上无氢原子)；(2)由消去反应的产物可确定“—OH”“或—X”的位置；(3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构；(4)由加氢后碳架结构确定或的位置。三、常考题型要明了考查有机物结构、性质、命名及同分异构体典例考查有机物的结构推断演练1考查有机物分子式、结构式的确定演练2[典例]　(2013·新课标Ⅱ全国卷)化合物I(C11

4、H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；②R—CH===CH2R—CH2CH2OH；③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：(1)A的化学名称为________________________。(2)D的结构简式为________________________。(3)E的分子式为________________________。(4)F生成G的化学方程式为_______________

5、____________________________________________________________________________________________________________，该反应类型为__________________。(5)I的结构简式为_____________________________________________________。(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有_____

6、___种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式___________________________________________________________________________________。[解析]　信息①表明A物质是(CH3)3C—Cl，A发生消去反应后生成(CH3)2C===CH2；由信息②可知C为(CH3)2CHCH2OH，C在铜催化下被氧化得到D，D为(CH3)2CHCHO，D继续被氧化再酸化生成E，E为(CH3)2CHCOOH，F苯环上的

7、一氯代物只有两种，说明其对称性高，可知其为对甲基苯酚，在光照下F苯环上的甲基发生二氯取代，由信息④知G水解酸化后得到对羟基苯甲醛，E和H在一定条件下发生分子间脱水生成。(6)满足条件的J的同分异构体在苯环上只有两个取代基，且含有醛基和羧基两种官能团，两取代基分别处于苯环的邻、间、对位置，这两个取代基可以分别是“—CHO与—CH2CH2COOH”、“—CHO与—CH(CH3)COOH”、“—CH2CHO与—CH2COOH”、“—CH2CH2CHO与—COOH”、“—CH(CH3)CHO与—COOH”、“—CH3与－CH(COOH)CHO”，共18种同分