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1、黄酮类化合物习题1.常见黄酮类化合物的结构类型可分为哪几类。2.试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。写出黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、橙酮的基本结构。3.试述黄酮（醇）、查耳酮难溶于水的原因。4.试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大的原因。5.如何检识药材中含有黄酮类化合物。6.为什么同一类型黄酮苷进行PC，以2%～6%醋酸溶液为展开剂，Rf值大小依次为三糖苷＞双糖苷＞单糖苷＞苷元。7.为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意pH的调节。8.简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂
2、的目的。判断题1.黄酮类化合物广泛分布于植物界，大部分以游离形式存在，一部分以苷的形式存在。2.黄酮分子中引入7,4′位羟基，促使电子位移和重排，使颜色加深。3.以BAW系统进行PC检识黄酮苷与其苷元，展层后苷元的Rf值大于苷。4.用2%～6%醋酸/水溶液为展开剂，对黄酮苷与其苷元进行PC，展层后苷元的Rf值大于苷。提取与分离中药黄芩中有下列一组化合物，经下述流程分离后，各出现在何部位？简述理由。A.黄芩苷（黄芩素-7-O-葡萄糖醛酸苷）B.黄芩素（5,6，7-三OH黄酮）C.汉黄芩苷（汉黄芩苷-7-O-葡萄
3、糖醛酸苷）D.汉黄芩素（5,7-二OH，8-OCH3黄酮）E.5，8，2-三OH，7-OCH3黄酮F.5,8，2-三OH，6,7-二-OCH3黄酮G.5,7，4′-三OH，6-OCH3二氢黄酮）H.3,5，7,2′，6′-五OH二氢黄酮结构鉴定题从某中药中得一黄色结晶Ⅰ，分子式C21H21O11，HCl-Mg粉反应呈淡粉红色，FeCl3反应及α-萘酚-浓H2SO4反应均为阳性，氨性氯化锶反应阴性，二氢氧锆反应呈黄色，加枸橼酸后黄色不退.晶Ⅰ的光谱数据如下：UVλmaxnmMeOH267348NaOMe2753
4、26398(强度不降)AlCl3274301352AlCl3/HCl276303352NaOAc275305(sh)372NaOAc/H3BO3 266300353IR:VKBrmaxcm-13401,1655,1606,15041HNMR(DMSD-d6,TMS)δppm3.2～3.9(6H,m)3.9～5.1(4H,加D2O后消失)5.68（1H，d，J＝8.0）6.12(1H,d,J＝2.0)6.42(1H,d,J＝2.0)6.86(2H,d,J＝9.0)8.08(2H,d,J＝9.0)请根据以上提供的
5、信息填空，写出结晶Ⅰ的结构式，并指出苷键的构型。习题答案简答题1．1.黄酮及黄酮醇类2.二氢黄酮及二氢黄酮醇类3.双黄酮类4.查尔酮类5.异黄酮类6.橙酮类（噢哢类）7.花色素类8.黄烷醇类9.其他类如酮类、苯色原酮类、呋喃色原酮类。2.①黄酮类化合物(flavonoids)原来特指基本母核为2-苯基色原酮(2-phenylchromone)的一类化合物，现在则是泛指具有C6-C3-C6基本母核的一类成分，即两个苯环(A环与B环，常具有酚羟基)通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。②根据中央三碳原子(即
6、C3部分)的氧化程度、是否成环以及B-环连接位置（2-或3-位）等进行分类。③黄酮类：黄酮醇：二氢黄酮：异黄酮：查尔酮：橙酮：3.一般游离苷元难溶于或不溶于水，易溶于甲醇，乙醇，醋酸乙酯，乙醚等有机溶剂，含有游离羟基的化合物可溶于稀碱水溶液。一般游离苷元水溶性差，其中黄酮、黄酮醇、查尔酮的分子结构的平面性较强，分子排列紧密，分子间引力较大故更难溶于水。4.相比于黄酮二氢黄酮及异黄酮等分子结构为非平面性，分子排列不紧密，分子间引力较低，有利于水分子进入，故水溶度相对较大。花青素类具有平面结构，但是其以离子形式存
7、在，具有盐的通性，故亲水性较强，水浓度较大。5.可采用（1）盐酸-镁粉反应：多数黄酮产生红～紫红色。（2）三氯化铝试剂反应：在滤纸上显黄色斑点，紫外光下有黄绿色荧光。（3）碱性试剂反应，在滤纸片上显黄～橙色斑点。6.黄酮苷元中，黄酮、黄酮醇、查尔酮等为平面分子，用含水类溶剂如2%～6%醋酸溶液为展开剂，几乎停留在原点，因为其不易溶于水。黄酮成苷后，极性随之增大，黄酮苷中糖链越长，极性越大，在上述展开系统中Rf值越大。所以Rf值大小依次为三糖苷＞双糖苷＞单糖苷＞苷元7.黄酮苷类化合物有一定的酸性，更易溶于碱水，
8、较难溶于酸水，所以PH值对于用碱溶酸沉方法提取黄酮类化合物有重要作用，碱溶酸沉就是先用碱水从植物中提取，再将提取液酸化，即可析出黄酮苷类化合物沉淀。但是碱液浓度过高，特别是加热时，强碱破坏黄酮母核。加酸时，酸性也不易过大，以免生成钅羊盐，致使析出的黄酮类化合物又重新溶解。所以要注意PH的调节。8.1加入石灰乳既可达到碱溶解提取芸香苷的目的，又能使槐米中含存的大量粘液质生成钙盐沉淀除去。但应严格控制在
