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1、糖衍生的脯氨酰胺手性催化剂的设计、合成及其在不对称Aldol反应中的应用研究蕉堑生鲍遵氢醯膣壬:陛焦丝型数遮盐:佥盛区基查丕型签△亟区廑主数廑旦巫窒指导教师签名:论文评阅人:评阅人:评阅人:评阅人:评阅人:答辩委员会主席:委员:委员:委员:委员:委员:答辩日期:二垒杭州师范大学研究生学位论文独疆域画瑟∽表或撰写过的研究成果,也不包含为获得筮必竖整盘堂或其他教育机构的签字日期:删罗年』月/肜日学位论文作者签名:训乙易亟学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解揎刿竖整盘堂有权保留并向国家有关部门或机构送交本论文
2、的复印件和磁盘,允许论文被查阅和借阅。本人授权揎刿竖整盘堂可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索和传播,可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。保密的学位论文在解密后适用本授权书珂~朋导师签名:学位论文作者签名:沌;勿查:签字日期:障唧如签字目期:加,年厂/够日劣川致谢杭州师范大学硕士学位论文?~口致谢本论文是在导师章鹏飞教授的悉心指导下完成的。导师严谨的治学理念,精辟的学术思想,崇高的敬业精神和务实的工作作风,让我在学术思想上受益匪浅,是我永远学习的榜样。在攻读研究生期间,老师始终
3、关心着我的学业,关心着我的进步,在许多方面都给予了无微不至的关怀和帮助。在我遇到难题时,章老师总是耐心指导,循循善诱,我才能够顺利的开展实验研究工作。值此论文完成之际,谨向我的导师表达我内心最真挚的感谢和敬意在此,还要感谢杭州师范大学刘方明教授,吴静教授,郑辉老师,郑卫新老师,李万梅老师以及其他老师对我的关心、帮助与支持。感谢沈超博士给予我耐心、细致的实验指导,感谢他对我的外文和毕业论文的修改和指导,感谢他在我的学习和日常生活中给予我诚恳的意见和建议,帮助我树立正确的学习和就业观念。同时还要感谢周国斌博士、赖依
4、峰博士、王栋师兄的帮助;感谢本课题组的于文博、夏成才博士以及柴舍杰、李小玲、夏海军、徐江城、刘娟、施巧月、梅怡嘉、廖汉骁、蒋露霞、杨铭等师弟师妹的热情帮助和有益讨论,是他们的友爱和帮助使我多年来一直生活在一个团结、温暖的集体中。感谢我的父母和家人一直以来对我的理解、支持和关爱,是他们的不断付出与鼓励才给了我最初的动力并支持我完成本科和硕士研究生年的求学历程;特别感谢我的女友王萍对我的无私付出和帮助,协助我完成了大量的工作,让我能够安心于学习和工作。感谢所有关心和帮助过我的老师、同学和朋友杭州师范大学硕士学位论文
5、摘要摘要有机小分子催化剂因其具有节能环保、高效低毒、来源丰富、形式多样、价廉易得等优点,已经发展成为金属催化和生物酶催化之外的第三种重要的催化剂。开发具有高催化活性的有机小分子并将其应用于不对称有机合成,已经成为有机化学一个热门研究领域。本论文以口葡萄糖作为研究对象,通过对葡萄糖分子结构的修饰、保护,将脯氨酸片段引入到糖骨架结构中,合成了新型的糖基脯胺酰胺小分子催化剂。糖环结构为小分子催化剂提供了重要的空间定位作用,并通过连接不同的基团,实现对小分子催化剂溶解性和空间位阻大小的调整,调控催化剂的催化性能。论文主
6、要内容分为以下两章:一、以胁葡萄糖为起始原料,经保护、叠氮取代、催化加氢合成,,,.四.特戊酰基保护的葡萄糖胺,并将其作为原料与保护的.脯氨酸缩合,经脱保护去除缩合产物中保护、水解去除保护,得到两种双功能的脯氨酰胺小分子催化剂。我们将催化剂应用于催化环酮与取代苯甲醛间的不对称反应,并提出了可能的催化反应机理。催化剂催化活性优异,催化反应产率最高达%,值最高达%,值最高达:。二、以Ⅳ乙酰基.葡萄糖胺为起始原料,经过号位和,号位羟基保护合成了催化剂原料,.苄叉基.甲基苄基.Ⅳ乙酰基糖胺。以此为基础,一方面通过与保护
7、的脯氨酸缩合,脱去糖胺乙酰基保护基,合成了糖基脯氨酸酯小分子;另一方面,催化剂原料进一步水解后生成的,.伊苄叉基.甲基苄基糖胺与保护的.脯氨酸缩合,进一步脱去缩合产物中的保护基,生成糖基脯胺酰胺小分子。我们将以上三个小分子催化剂应用于催化丙酮与取代苯甲醛的不对称反应,催化反应活性较好。最优催化产率达%,值%,并提出了可能的催化反应机理。通过以上内容的开展,我们成功设计合成了两类糖衍生的多功能有机小分子催化剂,并将其应用于催化反应中,催化剂均表现出较好的催化活性,为今后开展糖类小分子催化剂的研发工作提供了实践依
8、据。关键词:糖、不对称催化、有机小分子催化剂、不对称反应杭州师范大学硕士学位论文,,.,...,...,,,,一,,,..,,%,%,:.一.??,,?/.,,,.,?/?,,.,’%,%.,删,.,允,....:,,,目录杭州师范大学硕士学位论文目录致谢..摘要??..目录??..第一章前言?.手性概念与不对称合成。有机小分子催化剂?....以脯氨酸等氨基酸为基础开发出的小分子催化剂
