实验八 糖类化合物的性质

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1、实验八糖类化合物的性质糖类化合物是一类多羟基的内半缩醛、酮及其聚合物。按其水解情况的不同，糖类化合物可分为单糖、低聚糖和多糖三类。1、单糖的性质：单糖的性质包括一般性质和特殊性质。一般性质主要表现为羰基的典型反应及羟基的典型反应。特殊性质有水溶液中的变旋现象；与苯肼成砂；稀碱介质中的差向异构化；半缩醛、酮羟基与含羟基的化合物成苷；氧化反应（醛糖能被溴水温和氧化成糖酸；醛、酮都能被吐伦试剂、斐林试剂氧化；被稀硝酸氧化为糖二酸；被高碘酸氧化断裂成甲醛或甲酸）；强酸介质中与酚类化合物缩合而呈现颜色反应（如Molicsh反应、Seliwanoff反应）等。2、双糖的性质：双糖根据分子中是否还保留有

2、原来一个单糖分子的半缩醛羟基而分成还原性双糖（如麦芽糖、乳糖、纤维二糖）与非还原性双糖（如蔗糖）。还原性双糖由于分子中还保留有原来单糖分子中的一个半缩醛羟基，水溶液中能开环成开链的醛式而表现出还原性（能被吐伦试剂或斐林试剂氧化）、变旋现象及成砂反应。非还原性糖由于分子中没有半缩醛羟基而没有上述性质。双糖分子可在酸或酶催化下水解成单糖而表现出单糖的还原性。3、多糖的性质：多糖由成千上万个单糖单位缩合而成，难溶于水，无甜味，无还原性，能被酸或碱催化而逐步水解成单糖。淀粉是一种常见的多糖，在酸或酶催化下水解，可逐步生成分子较小的多糖，最后水解成葡萄糖：淀粉－各种糊精－麦芽糖－葡萄糖。碘与淀粉显蓝

3、紫色，与不同分子量的糊精显红色或黄色，糖分子量太小时，与碘不显色。常用碘实验对淀粉进行定性分析及检验淀粉的水解程度。【实验步骤】一、糖的还原性1、与吐伦试剂反应：取4支试管，各加入吐伦试剂1ml，然后分别加入4滴2％葡萄糖、2％果糖、2％蔗糖、2％麦芽糖溶液，摇匀，将试管同时50～60℃水浴中加热，观察有无银镜产生。2、与斐林试剂的反应：取5支试管，各加入1ml斐林试剂A和1ml斐林试剂B，混匀，然后分别加入4滴2％葡萄糖、2％果糖、2％蔗糖、2％麦芽糖、1％淀粉溶液，摇匀，将试管同时放入沸水浴中加热2～3分钟，然后取出冷却，观察。二、糖的显色反应1、莫立许反应：取5支试管，各加入2％葡萄

4、糖、2％果糖、2％蔗糖、2％麦芽糖、1％淀粉溶液1ml，再向各试管中加入4滴新配制的Molicsh试剂（15％α－萘酚乙醇溶液）。混合均匀后，将试管倾斜，沿着试管壁徐徐加入浓硫酸1ml（注意不要摇动），硫酸与糖溶液明显分为两层。观察液面交界处有无紫色环出现。若数分钟内没有颜色变化，可在水浴中温热，观察。2、Seliwanoff反应：取4支试管，分别加入10滴间苯二酚－盐酸试剂，再各滴入2滴2％葡萄糖、2％果糖、2％蔗糖、2％麦芽糖溶液，混合均匀后，将试管同时放入沸水浴中加热2分钟，观察并比较试管中出现的颜色的次序。三、糖砂的生成取3支试管，各加入2％葡萄糖、2％蔗糖、2％乳糖溶液2ml，再

5、分别加入1ml新鲜配制的苯肼试剂，摇匀，取少量棉花塞住试管口，同时放入沸水浴中加热煮沸，随时将出现沉淀的试管取出，并记录时间。加热20～30分钟以后，将所有试管取出，让其自行冷却，比较各试管中产生糖砂的顺序，取出少量晶体，用显微镜观察各种糖砂的晶型。四、淀粉的碘试验再试管中加入10滴1％淀粉溶液，再加入1滴0.1％碘溶液，观察现象。将试管放入沸水中加热5～10分钟，观察？取出冷却后，结果又如何？五、糖类的水解1、蔗糖的水解：取两支试管，分别加入2％蔗糖0.1ml和蒸馏水1～2ml，然后向一支试管中加入3～5滴2％硫酸溶液，向另一支试管中加入3～5滴蒸馏水，混合均匀后，将两支试管同时放入水浴

6、中加热10～15分钟。取出两支试管，冷却后第一支试管用10％氢氧化钠溶液中和至中性，然后向两支试管中各加入1ml本你迪克试剂，摇匀，将两支试管同时放入沸水浴中加热2～3分钟，观察并比较两支试管的颜色变化，解释。2、淀粉的酸水解：取一个小烧杯加入1％淀粉溶液10ml和8滴浓盐酸，放在沸水浴中加热，每隔5分钟从烧杯中取出1滴淀粉水解液在白瓷点滴板上作碘实验，直到不再起碘反应为止（约30分钟）。然后取下小烧杯，向其中滴加10％氢氧化钠溶液至弱碱性为止。另取两支试管分别加入淀粉水解液1ml和1％淀粉溶液1ml，各滴加4滴本你迪克特试剂，摇匀同时放入沸水浴中加热2～5分钟，观察。【注意事项】1、Mo

7、licsh反应很灵敏，在实验时如不慎有滤纸碎片落入试管中，也会得到阳性结果。某些化合物（如甲酸、丙酮、乳酸和草酸等）都呈阳性结果。所以只能用其阴性结果来判断糖类化合物的不存在。2、间苯二酚－盐酸试剂的配制：取0.01g间苯二酚溶于10ml浓盐酸中和10ml水，混合均匀即成。3、Seliwanoff反应是鉴定酮糖的特殊反应。酮糖与盐酸共热生成糠醛衍生物，再与间苯二酚形成鲜红色的缩合物。在Seliwanoff反应实验中，酮糖