执业药师《药物化学》课件讲义

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1、执业药师考试辅导《药物化学》　　　　　　　　　　　　　　第一章　抗生素按结构类型分4类（作用机制）　　1、β-内酰胺类（抑制细菌细胞壁的合成）19/33　　2、大环内酯类（干扰蛋白质的合成）　　3、氨基糖苷类（干扰蛋白质的合成）　　4、四环素类（干扰蛋白质的合成）　　按结构类型分4类（作用机制）　　第一节　β-内酰胺类　　基本结构特征：　　　　（1）含四元β-内酰胺环，与另一个含硫杂环拼合。　　青霉素类基本结构是6氨基青霉烷酸（6-APA），　　头孢菌素类是7-氨基头孢霉烷酸（7-ACA）　　（2）2位含有羧基，可成盐，提高水溶性　　　

2、　（3）均有可与酰基取代形成酰胺的氨基青霉素类6位，头孢菌素类7位　　酰胺侧链引入，可调节抗菌谱、作用强度、理化性质　　（4）都具有不对称碳，具旋光性　　青霉素母核：（3个手性原子）2S、5R、6R　　头孢霉素母核：（2个手性原子）6R、7R　　　　一、青霉素及半合成青霉素类执业药师考试辅导《药物化学》　　　　　　　　　　　　　　　　（一）青霉素G（青霉素钠或青霉素钾）　　　　1、结构特点：（见前）　　6位侧链含苄基，2位为羧基。　　有机酸不溶于水，成钠盐（刺激小）或钾盐注射剂　　母核上：3个手性碳，2S,5R,6R　　2、性质不稳定：

3、　　　　内酰胺环不稳定，酸、碱、发生β-内酰胺环的破坏　　（1）不耐酸不能口服　　（2）碱性分解及酶解　　碱性或β－内酰胺酶生成青霉酸　　不能和碱性药物（如氨基糖苷类）一起使用　　细菌产生－内酰胺酶，不耐酶，产生耐药性　　3、过敏反应　　外源性过敏原主要来自β-内酰胺类抗生素在生物合成时带入的残留蛋白质多肽类杂质；　　内源性过敏原来自于生产、贮存和使用过程中β-内酰胺环开环自身聚合，生成的高分子聚合物反应，　　过敏原的抗原决定簇：青霉噻唑基　　　　交叉过敏，　　皮试后使用！　　4、青霉素半衰期短，排泄快，与丙磺舒（抗菌增效剂）合用　　总

4、结青霉素的缺点：　　1、不耐酸，不能口服发展广谱青霉素　　6位侧链具有吸电子基团（发展成耐酸的青霉素）　　2、不耐酶，引起耐药性发展耐酸青霉素　　侧链引入体积大的基团，阻止酶的进攻（发展成耐酸的青霉素）执业药师考试辅导《药物化学》　　　　　　　　　　　　　　　　3、抗菌谱窄发展耐酶青霉素　　侧链酰基的α位引入极性大的基团，如氨基（发展成光谱的青霉素）　　发展半合成青霉素药物名称词干:西林　　半合成青霉素　　这个考点的学习方法：共4个代表药　　氨苄西林、阿莫西林、哌拉西林、替莫西林　　1、药物名称记词干“西林”，双环基本结构　　2、性质同

5、青霉素　　3、结构特点记与青霉素的区别（6位不同取代基）　　4、其它各自的特点　　（一）氨苄西林　　　　　　　　　　　　　　　青霉素　　1、氨基增加碱性，4个手性碳，临床用右旋体　　　　2、化学性质同青霉素，可发生各种分解　　3、含游离氨基具有亲核性，极易生成聚合物（类似物的共性，如阿莫西林）　　4、对酸稳定，可口服给药　　5、第一个广谱青霉素，不耐β-内酰胺酶　　（二）阿莫西林执业药师考试辅导《药物化学》　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　氨苄西林　　1、结构类似氨苄西林，苯环4位酚羟基　　2、同氨苄西林，四个

6、手性碳，R右旋体　　3、性质同氨苄西林，可分解和聚合，聚合速度快　　4、同氨苄西林，不耐β-内酰胺酶　　（三）哌拉西林　　　　1、是氨苄西林引入极性较大的哌嗪酮酸的衍生物　　2、在氨基上引入极性大基团，改变抗菌谱，可抗假单孢菌。　　3、对酸不稳定，口服给药易被胃酸破坏，不能从胃肠道吸收，注射给药　　（四）替莫西林执业药师考试辅导《药物化学》　　　　　　　　　　　　　　　　　　6位有甲氧基，对β－内酰胺酶空间位阻，具耐酶活性。　　小结　　词干“西林”　　　　　　二、头孢菌素及半合成头孢菌素类　　　　共性：　　结构特点：比青霉素稳定（双键与

7、氮原子的未共用电子对形成共轭，为四元环和六元环的稠和，张力较青霉素小）　　临床应用特点：对酸稳定、可口服、毒性小、与青霉素很少交叉过敏　　半合成头孢菌素类词干：头孢执业药师考试辅导《药物化学》　　　　　　　　　　　　　　XX　　　　这个考点的学习方法：共8个代表药：　　头孢氨苄、头孢羟氨苄、头孢克洛、头孢哌酮钠、头孢克肟、头孢曲松、头孢呋辛、硫酸头孢匹罗　　1、药物名称记词干“头孢”，双环基本结构　　2、重点掌握头孢氨苄　　3、其它代表药结构特点记住与头孢氨苄的区别　　（3位和7位有不同取代基）　　4、其它各自的特点　　　　（一）头孢氨

8、苄　　　　1、结构特点：3位甲基，7位侧链氨基（同氨苄西林）　　2、性质：除共性，对酸稳定3个手性碳　　3、其它特点：对头孢菌素C3位原来的乙酰氧基进行结构改造，明显改善抗菌效力和药代动力学性质　　执业药师