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1、石河子大学毕业论文课题名称：表面活性钯配合物纯水中催化Suzuki偶联反应研究学生姓名：赵洪博学号：2007071778学院：化学化工学院专业、年级：2007级应用化学指导教师：刘平职称：副教授毕业论文(设计)起止时间：2011年3月-2011年6月23目录1.文献综述41.1水相中的Suzuki交叉偶联反应研究进展41.1.1纯水中的Suzuki交叉偶联反应41.1.2水-有机溶剂中的Suzuki交叉偶联反应51.1.3水-相转移试剂体系中的Suzuki交叉偶联反应71.2金属配合物表面活性剂的研究进展91.2.1过渡金属
2、配合物阳离子作为亲水基团的表面活性剂91.2.2过渡金属配合物阴离子作为亲水基团的表面活性剂111.2.3有机阳/阴离子配体作为亲水基团的表面活性剂过渡金属配合物121.2.4表面活性剂金属配合物的应用131.3小结132．实验部分142.1实验与药品142.2催化剂的制备与表针142.2.1催化剂的制备142.2.1催化剂的表针142.3反应条件探索152.3.1反应温度探索152.3.2反应时间探索162.3.3反应碱类型探索172.3.4催化剂用量探索182.4催化剂应用192.5催化剂循环使用203.结论与讨论214
3、.参考文献225.致谢2323表面活性钯配合物纯水中催化Suzuki偶联反应研究学生：赵洪博指导老师：刘平摘要：绿色化学是当前化学领域研究的热点和前沿,其中用清洁环保型反应介质替代传统的有机溶剂是绿色化学重要研究内容之一。水由于具有无毒、便宜易得等特点,是一种理想的绿色溶剂。钯的氮配体表面活性剂在催化纯水相的Suzuki反应中，既起到催化剂的作用，又起到表面活性剂的作用，从而实现难溶于水的卤代芳烃的Suzuki反应和催化剂的循环使用。关键字：表面活性钯配合物，Suzuki偶联，纯水Abstract:AbstractSuzuk
4、icouplingreactionisoneofthemostefficientmethodsfortheconstructionofaryl—arylbondsandalsoahiglightoncatalystandorganicchemistryatpresent.Waterasanon-toxic,easytogetandcheap,isanidealgreensolvent.N-ligandspalladiumsurfactantwaterinthecatalyticSuzukireaction,notonlyac
5、tasacatalyst,butalsoplayedtheroleofsurfactantsinordertoachievethewaterinsolublecross-couplingofarylhalidesintheSuzukireactionAndcatalystrecycling.Keywords:Surfactant,Suzuki,water,Palladium.绿色化学是一门新兴的交叉学科,它即具有明确的社会需求,又有其自身的发展目标。因此,绿色化学主要是围绕化学反应、原料、催化剂、反应介质和产品的绿色化展开,
6、近期的研究热点之一是用环境友好的反应介质来代替传统的有机溶剂。水是地球上自然丰度最高的溶剂,价廉、无毒、不危害环境,因此水作为环境友好溶剂越来越成为合成化学的研究热点。在某些有机合成中不能以水为溶剂的原因主要有两个:一是大多数有机物不溶于水;二是许多反应底物、试剂或催化剂在水中易分解或失活。因此,若能开发出适宜的催化剂,23则可成功地使多种碳–碳键形成反应得以在水溶剂中完成,这是本论文要研究的问题。1.文献综述1.1水相中的Suzuki交叉偶联反应研究进展1.1.1纯水中的Suzuki交叉偶联反应1989年,Beletska
7、ya等以钯(ІІ)盐[Pd(OAc)2或PdCl2]为催化剂,以NaOH、Na2CO3、K2CO3等做为碱,在室温下顺利实现了苯环上连有酚羟基或羧酸基的碘代芳烃或溴代芳烃的Suzuki交叉偶联反应(反应式1.2)。反应式1.1钯(ІІ)盐催化的Suzuki交叉偶联反应2007年,Plenio等合成了一系列磺化氮杂环卡宾前体(2a-d)(图1.2)。它们与Na2PdCl4组成的体系可在水相中顺利地催化氯代芳烃的Suzuki交叉偶联反应,体系的催化活性2d>2a,2b>2c。23图1.2N-杂环卡宾配体2a-d然而,纯水做为反应
8、溶剂,底物一般局限为水溶性的溴苯和碘苯,如带有-OH、-COOH等取代基的卤苯,对于溶解性较差的底物反应情况不理想。1.1.2水-有机溶剂中的Suzuki交叉偶联反应为了改善水溶性差的卤代芳烃Suzuki交叉偶联反应结果,常常采用互溶性较好水/有机混合溶剂,如水与N,N-二甲基甲酰胺、1,
