医用有机化学课件-第三章 闭链烃(临床)

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1、医用有机化学课件-第三章闭链烃(临床).txt我是天使,回不去天堂是因为体重的原因。别人装处,我只好装经验丰富。泡妞就像挂QQ,每天哄她2个小时,很快就可以太阳了。本文由Iris点点贡献ppt文档可能在WAP端浏览体验不佳。建议您优先选择TXT,或下载源文件到本机查看。第三章环烃(cyclichydrocarbon))环烃又称闭链烃根据结构和性质,又可分为:闭链烃,环烃又称闭链烃,根据结构和性质,又可分为:脂环烃(alicyclichydrocarbon)脂环烃单环脂环烃——性质似脂肪烃性质似脂肪烃多环脂环烃芳香烃(aromatichydrocarbon)芳香烃苯型芳香烃

2、——性质似苯性质似苯非苯型芳香烃环烃第一节脂环烃一、脂环烃的分类和命名1、分类、根据环数多少分单环脂环烃C3-C4C5-C7C8-C12小环普通环中环C13以上大环多环脂环烃桥环螺环环数:使环状化合物变成开链化合物所需打环数:破的碳碳键的数目。破的碳碳键的数目。根据分子的不饱和程度分为2、命名、环烷烃环烯烃环炔烃环丙烷环丁烷环戊烷环己烷环辛烷CH316542323CH31654CH3(CH3)2CH1,31,3-二甲基环己烷1-甲基-3-异丙基环己烷甲基-CH343215661CH354324-甲基(-1-)环己烯甲基(5-甲基-1,3-环己二烯甲基-1,3-螺环烃H2C

3、CH2H2CCH2CCH2CH2螺原子简写为桥环烃H2CH2C螺原子CH桥头碳原子CH2CHCH2CH2简写为桥头碳原子表3-1二环脂环烃的命名螺环烃举例H2CH2CCH3CHCH2CCH2CH2CH2桥环烃CHCHCH3H2CCH3CHCH2H2CCH2CH母体名称[]内标内标出各环的碳原子数根据环上碳原子总数命名为螺某烷”例中为:“螺某烷”。例中为:螺辛烷把各环的碳原子数目(螺原子不把各环的碳原子数目螺原子不算在内),按由小到大的次序用算在内,由小到大的次序用阿拉伯数字写在“阿拉伯数字写在“螺”和“某烷”之间的方括号里,数字用之间的方括号里,圆点分开例中为:分开。圆点

4、分开。例中为:螺[3.4]辛辛烷根据环上碳原子总数命名为“根据环上碳原子总数命名为“二环某烷”例中为:某烷”。例中为:二环辛烷把各“把各“桥”所含碳原子的数目(桥头所含碳原子的数目桥头碳原子不算在内),按由大到小的次碳原子不算在内,由大到小的次序用阿拉伯数字写在“二环”序用阿拉伯数字写在“二环”和“某烷”之间的方括号里,数字用某烷”之间的方括号里,圆点分开例中为:二环[3.2.1]庚分开。圆点分开。例中为:二环庚烷桥环碳原子的编号顺序:从最长桥桥环碳原子的编号顺序:的靠近取代基的那个“桥头碳”的靠近取代基的那个“桥头碳”原子开始,子开始,沿桥编到第二个桥头碳原子;再沿次长

5、的桥编回到起始桥头8碳原子;碳原子;最后编最短的桥1765432编号原则环上碳原子的编号顺序:从较环上碳原子的编号顺序:小环中那个和螺原子相邻的碳原子开始编号,沿环向前,原子开始编号,沿环向前,经过螺原子,再绕到较大环进行。过螺原子,再绕到较大环进行。567843125-甲基螺甲基螺[3.4]辛烷辛烷2,82,8-二甲基二环[3.2.1]辛烷[3.2.1]辛烷二、脂环烃的化学性质环烷烃与烷烃一样,主要起游离基取代反应,环烷烃与烷烃一样,主要起游离基取代反应,环烯烃与烯烃一样,主要起双键上的加成和氧化反应,但小烃与烯烃一样,主要起双键上的加成和氧化反应,环脂环烃因环的张力,

6、内能高不稳定,环脂环烃因环的张力,内能高不稳定,容易发生开环加成反应。成反应。(一)环烷烃的化学性质一1.游离基型取代反应.+Cl2+Br2光照Cl光照或300℃℃Br2.加成反应.(1)加氢+H2+H2+H2+H2Ni80℃℃Ni200℃℃Ni300℃℃Ni300℃℃常温常温CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3不反应(2)加卤素、卤化氢加卤素、+Br2+HBr+Br2BrCH2CH2CH2BrCH3CH2CH2BrBrCH2CH2CH2CH2Br环丙烷的烷基衍生物也容易发生开环加成反应H3CHC……CH2……+HBrCH3CCH3CH

7、3CH3H3CCBrCHCH3总结:总结大环像烷小环像烯环丙烷及其烷基衍生物虽然很容易与溴反但不与高锰酸钾反应,因此可以用高锰酸钾应,但不与高锰酸钾反应,因此可以用高锰酸钾鉴别脂环烃与烯烃。鉴别脂环烃与烯烃。(二)环烯烃的化学性质二Br+Br2H3C+HClH3CKMnO4BrH3CClOCH3CCH2CH2CH2COOH三、环烷烃的结构环丙烷为什么不稳定,易开环加成呢?环丙烷为什么不稳定,易开环加成呢?环丙烷碳-图3-1环丙烷碳-碳键的形成HHHHHHH0.05nm环丁烷109.5°环戊烷椅式船式环己烷第二节芳香烃CH3单环

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