医用有机化学课件-第三章 闭链烃(临床).doc

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1、本文由Iris点点贡献PPt文档可能在WAP端浏览体验不佳。建议您优先选择TXT,或下载源文件到本机查看。第三章环桂(cyclichydrocarbon))环坯乂称闭链坯根据结构和性质，乂可分为：闭链坯，环坯乂称闭链坯，根据结构和性质，乂可分为：脂环^(alicyclichydrocarbon)脂环坯单环脂环坯——性质似脂肪姪性质似脂肪姪多环脂环怪芳(aromatichydrocarbon)芳香坯苯型芳香坯性质似苯性质似苯非苯型芳香坯环坯第一节脂环坯一、脂环姪的分类和命名1、分类、根据环数多少分单环脂环烧C3-C4C5-C7C8-C12小环普通环中环C13以上犬环多环脂环坯桥

2、环螺环环数：使环状化合物变成开链化合物所需打环数：彼的碳碳键的数目。破的碳碳键的数目。根据分子的不饱和程度分为2、命名、环烷姪环烯坯环烘疑环丙烷环丁烷环戊烷环己烷坏辛烷CH316542323CH31654CII3(CH3)2CH1,31,3-二甲基环己烷1-甲基-3-异丙基环己烷甲基-CH343215661CH354324-甲基(-1-)环己烯甲基(5-甲基T,3-环己二烯甲基_1,3-螺环姪H2CCH2H2CCH2CCH2CH2螺原子简写为桥环姪H2CH2C螺原子CH桥头碳原子CH2CHCH2CH2简写为桥头碳原子表3-1二环脂环姪的命名螺环姪举例H2CH2CCH3CHCH

3、2CCH2CH2CH2桥环姪CHCHCH3H2CCH3CHCH2H2CCH2CH母体名称［］内标内标岀各环的碳原子数根据环上碳原子总数命名为螺某烷”例屮为：“螺某烷”。例屮为：螺辛烷把各环的碳原子数1=1（螺原子不把各环的碳原子数1=1螺原子不算在内），按由小到人的次序用算在内，由小到犬的次序用阿拉伯数字写在“阿拉伯数字写在“螺”和“某烷”之间的方括号里，数字用Z间的方括号里，圆点分开例中为：分开。圆点分开。例中为：螺［3.4］辛辛烷根据环上碳原子总数命名为“根据环上碳原子总数命名为“二环某烷”例屮为：某烷例屮为：二环辛烷把各“把各“桥”所含碳原子的数目（桥头所含碳原子的数日

4、桥头碳原子不算在内），按由人到小的次碳原子不算在内，由大到小的次序用阿拉伯数字写在“二环”序用阿拉伯数字写在“二环”和“某烷”之间的方括号里，数字用某烷”之间的方括号里，圆点分开例中为：二环［3.2.1］庚分开。圆点分开。例中为：二环庚烷桥坏碳原子的编号顺序：从最长桥桥环碳原子的编号顺序：的靠近取代基的那个“桥头碳”的靠近取代基的那个“桥头碳”原子开始，子开始，沿桥编到第二个桥头碳原子；再沿次长的桥编冋到起始桥头8碳原子；碳原子；最后编最短的桥1765432编号原则环上碳原子的编号顺序：从较环上碳原子的编号顺序：小环中那个和螺原子相邻的碳原子开始编号，沿环向前，原子开始编号，

5、沿环向前，经过螺原子，再绕到较人环进行。过螺原子，再绕到较人环进行。567843125-甲基螺甲基螺［3.4］辛烷辛烷1,82,8-二甲基二环［3.2.1］辛烷［3.2.1］辛烷二、脂环桂的化学性质环烷坯与烷坯-样，主要起游离基取代反应，环烷坯与烷坯一•样，主要起游离基取代反应,环烯坯与烯坯一样，主要起双键上的加成和氧化反应，但小坯与烯坯一样，主要起双键上的加成和氧化反应，环脂环怀因环的张力，内能高不稳定，环脂环烧因环的张力，内能高不稳定，容易发生开环加成反应。成反应。（一）环烷坯的化学性质一1.游离基型取代反应・+C12+Br2光照C1光照或300°C°CBr2.加成反应.

6、(1)加氢+H2+H2+H2+H2Ni80°C°CNi200°C°CNi300°C°CNi300°C°C常温常温CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3不反应(2)加卤索、卤化氢加卤索、+Br2+HBr+Br2BrCH2CH2CH2BrCH3CH2CH2BrBrCH2CH2CH2CH2Br环丙烷的烷基衍生物也容易发生开环加成反应H3CHC……CH2……+HBrCH3CCH3CH3CH3H3CCBrCHCH3总结：总结大环像烷小环像烯环丙烷及其烷基衍生物虽然很容易与漠反但不与高猛酸钾反应，因此可以用高猛酸钾应，但不与高猛酸钾反应，因此可以用高猛酸

7、钾鉴别脂环坯与烯坯。鉴别脂环坯与烯坯。(-)环烯坯的化学性质二Br+Br2H30+HC1H3CKMnO4BrH3CCl0CH3CCH2CH2CH2C00H三、环烷坯的结构环丙烷为什么不稳定，易开环加成呢？环丙烷为什么不稳定，易开环加成呢？环丙烷碳一图3-1环丙烷碳一碳键的形成HHHHHHH0.05nm环丁烷109.5°环戊烷椅式船式环己烷第二节芳香坯CH3单环芳泾如：苯系芳泾多环芳坯如：联苯蔡菲苯甲苯苯乙烯CHCH2非苯系芳坯如：环戊二烯负离子奠环庚三烯正离子芳香性：芳香性1C/H的比例高。的比例高。的