第四十讲　官能团与有机反应类型　烃的衍生物

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1、第二讲　官能团与有机反应类型　烃的衍生物1．了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2．了解加成反应、取代反应和消去反应。3．结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。1．卤代烃、醇、酚、醛、羧酸，酯的典型代表物的结构与性质。2．各类有机物的相互转化关系及重要有机反应类型的判断。3．有限制条件的同分异构体的书写。4．信息给予型的有机合成及综合推断题的解题方法。一、有机化学反应的主要类型反应类型结构特点反应试剂取代反应CH、COH、C

2、XX2、H2SO4、HX、NaOH水溶液等消去反应COHCX浓H2SO4、KOH的乙醇溶液等加成反应CC、CO、CCH2、X2、HX、H2SO4、HCN、水等氧化反应能加氧去氢(烃及大多数有机物)氧化剂如酸性KMnO4溶液、O2等还原反应能加氢去氧(除烷烃、环烷烃以外的烃、醛、酮、羧酸等)还原剂如H2、LiAlH4等丙烷跟溴水中的Br2能发生取代反应吗？提示　不能，只有纯净卤素单质在光照条件下才能与丙烷发生取代反应，溶液中的卤素单质不能发生取代反应。二、卤代烃的结构与性质1．概念：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素

3、原子取代后生成的化合物。2．物理性质(1)状态：除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余均为液体和固体。(2)沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增多而升高。(3)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃以外，液态卤代烃的密度一般比水大。(4)溶解性：卤代烃都难溶于水，能溶于大多数有机溶剂。3．化学性质(以溴乙烷为例)(1)水解反应C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。(2)消去反应①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中

4、脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？提示　不能。卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤素离子，遇AgNO3溶液不会产生卤化银沉淀。三、醇和酚(一)醇1．概念：醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋2O(n≥1)。

5、2．分类醇类脂肪醇，如CH3CH2OH、CH3CH2CH2OHCH2OH　一元醇，如：甲醇、乙醇二元醇，如：乙二醇三元醇，如：丙三醇3．化学性质醇分子发生反应的部位及反应类型如下：条件断键位置反应类型化学方程式(以乙醇为例)Na①置换2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170℃②④消去CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O浓硫酸，140℃①或②

6、取代2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5＋H2OCH3COOH(浓硫酸)①取代(酯化)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O(二)酚1．组成与结构分子式结构简式结构特点C6H6OOH或C6H5OH羟基与苯环直接相连2.物理性质色态无色晶体，露置于空气中因被氧化而呈粉红色溶解性常温下，在水中溶解度不大高于65℃，与水混溶毒性有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用，皮肤上沾有苯酚应立即用酒精清洗3.化学性质(1)羟基中氢原子的反应苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂。①弱酸性电离方程式为：C6

7、H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。②与活泼金属反应与Na反应的化学方程式为：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。③与碱的反应苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为：OH＋NaOH―→ONa＋H2O、ONa＋H2O＋CO2―→OH＋NaHCO3。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚分子中的羟基使与其相邻和相对位置上的氢原子较容易被取代。①苯酚与溴水反应的化学方程式为：OH＋3Br2―→BrBrOH↓＋3HBrBr。此反应常用于苯

8、酚的定性检验和定量测定。②缩聚反应：nOH＋nHCHOOHCH2　　　　　　　　　　　　　(酚醛树脂)(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。分子式为C7H8O的芳香类有机物存在哪些同分异构体？提示　分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体：OHCH3、CH3OH、CH3HO、CH2OH、OCH3这五种结构中，前三