高中化学官能团与有机反应类型.ppt

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1、两种方法1.卤代烃的分类方法(1)根据分子中所含卤素的不同进行分类:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。(2)根据分子中所含烃基的不同进行分类:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。(3)根据分子中所含卤素原子的多少不同进行分类:一卤代烃、多卤代烃。2.卤代烃中卤素原子的检验方法(1)将卤代烃与过量NaOH溶液混合加热,充分振荡、静置,使卤代烃水解;(2)再向混合液中加入过量的稀HNO3,中和过量的NaOH溶液;(3)向混合溶液中加入硝酸银溶液,观察生成沉淀的颜色。若有白色沉淀生成,则证明是氯代烃;若有浅黄色沉淀生成,则证明是溴代烃;若有黄色沉淀生成,则证明是碘代烃。三种比较1.脂肪醇、芳香醇、

2、酚类的比较类别脂肪醇芳香醇酚官能团醇羟基醇羟基酚羟基结构特点-OH与链烃基相连-OH与苯环上的侧链相连-OH与苯环直接相连羟基上H的活泼性能与金属钠反应,但比水弱,不能与NaOH、Na2CO3溶液反应有弱酸性,能与NaOH、Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应原因烃基对羟基的影响不同,烷基使羟基上H的活泼性减弱,苯基使羟基上H的活泼性增强2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OH羟基氢的活泼性不电离电离电离酸性中性极弱酸性弱酸性与Na反应反应反应与NaOH不反应反应反应与Na2CO3不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应反应3.烃的

3、羰基衍生物比较名称乙醛乙酸乙酸乙酯结构简式CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5与H2加成能不能不能其他性质醛基中C—H键易被氧化羧基和C—O、O—H键易断裂酯基中C—O键易断裂(3)αC上没有氢原子,该醇不能被催化氧化,如不反应。(2)αC上有一个氢原子,该醇能被催化氧化成酮,如4.卤代烃与醇消去反应的比较规律卤代烃的消去与醇的消去反应的共同之处是相邻碳原子上要有氢原子和X(或“—OH”),不同之处是两者反应条件的不同:前者是强碱的醇溶液,后者是浓硫酸、加热。5.苯酚性质的规律苯酚性质是由羟基与苯环的相互影响确定的。在羟基的影响下,苯环上羟基的邻、对位氢原子变活泼,易被取代;苯环对

4、羟基的影响,使得羟基上的氢原子易电离。一个总结有机反应中硫酸的作用a.苯的硝化反应,b.实验室制乙烯,c.实验室制乙酸乙酯实验中浓H2SO4所起的作用不完全相同,实验a和c中浓H2SO4均起催化剂和吸水剂作用,实验b中浓H2SO4做催化剂和脱水剂。1.在一定条件下能与H2发生加成反应的官能团:2.能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物:不饱和烃、苯的同系物、醛、甲酸酯、甲酸盐、还原性糖等。3.能发生银镜反应的有机物:醛类、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。4.有机转化“金三角”烯烃、卤代烃、醇之间转化关系是:“有机金三角”既可以实现有机物类别的转换(官能团的变换),又可以增长或缩短碳链,增加或减

5、少官能团的数目,在有机物的合成与推断中有极其重要的作用(转化条件自行标注)。5.羰基的加成反应(1)机理(2)常见的加成反应我的闪记1.银镜反应口诀:银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。2.有机反应中“加氧去氢”为氧化,“去氧加氢”为还原。问题征解苯酚俗称石炭酸、苯酚能使指示剂变色吗?如何证明CH3COOH、H2CO3、的酸性强弱?提示苯酚酸性很弱,不能使指示剂变色。根据强酸制弱酸的原理,下图实验能比较三者的酸性强弱顺序吗?必考点有机反应基本类型与物质类别的关系1.取代反应(1)取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。(2)烃的卤代、芳香烃的硝

6、化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。(3)在有机合成中,利用卤代烃的取代反应,将卤素原子转化为羟基、氨基等官能团,从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。2.加成反应(1)加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。(2)能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等。此外,苯环的加氢、醛和酮与H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成,也是必须掌握的重要的加成反应。(3)加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变,这一点对

7、推测有机物的结构很重要。(4)利用加成反应可以增长碳链,也可以转换官能团,在有机合成中有广泛的应用。3.消去反应(1)消去反应指的是在一定条件下,有机物脱去小分子物质(如H2O、HX等)生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。(2)醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。①醇分子内脱水②卤代烃脱卤化氢(3)在有机合成中,利用醇或卤代烷的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键。

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