第17章.氨基酸和肽

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1、第17章氨基酸和肽目的要求1.掌握组成蛋白质的基本单元—-氨基酸的结构特点、分类、命名和化学性质2.掌握肽的结构和命名，熟悉肽链中C-端和N-端的分析方法。3.了解氨基酸和活性肽在医学上的意义。本章具体应掌握的内容提要1.氨基酸的结构氨基酸是组成蛋白质的基本单元。天然存在的氨基酸约有数百种，但存在于生物体内合成蛋白质的氨基酸仅为20种。它们在化学结构上都具有共同的特点，即属于-氨基酸(脯氨酸为-亚氨基酸)，其中有8种为人体必需氨基酸。除甘氨酸外，其余氨基酸的-碳原子都是手性碳原子，都有旋光性，且均属L-构型。不同的氨基酸，只是侧链R基有所不同。氨基酸分子既含有碱性的

2、氨基又含有酸性的羧基，在生理条件下，一般是以偶极离子形式存在。2.氨基酸的分类按R基的化学结构，可分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环氨基酸；按氨基和羧基的数目可分为中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸。氨基酸还可根据侧链R基的极性及其所带电荷分为非极性R基氨基酸、不带电荷的极性R基氨基酸、带正电荷的R基氨基酸和带负电荷的R基氨基酸。3.氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质与分子中所含有的羧基、氨基和侧链R基有关，其中羧基和氨基的反应为氨基酸共有的性质。氨基酸是两性化合物，与酸、碱都可成盐，在等电点时以内盐形式存在的氨基酸溶解度最小；氨基酸在一定条件下可脱羧生成伯氨，可氧化脱氨生

3、产酮酸，也可发生分子间相互脱水生成肽类物质。含有某些特殊R基的氨基酸，还可发生某些特殊的颜色反应。氨基酸的重要化学反应见表1。表1氨基酸的重要化学反应4.肽的结构和命名肽是由氨基酸残基通过肽键(酰胺键)连接起来的。肽单位(—C—CO—NH—C—)的6个原子处于同一平面，这个平面称为肽键平面，肽键中由于氮原子与羧羰基存在p-共轭效应，限制了C—N键的自由旋转，使与C—N键相连的O与H或两个C原子形成较稳定的反式构型。肽的命名从N-端开始，将分子中各氨基酸依次称为某氨酰置于母体名称前，最后以C-端的氨基酸为母体称为某氨酸。肽的名称也常用中文或英文的缩写符号来表示。5.多

4、肽结构的测定用酸将多肽彻底水解，得到各种游离氨基酸的混合物，通过层析法或氨基酸分析仪以确定其组成成分，再经相对分子质量的测定计算出各种氨基酸分子的数目。测定氨基酸在肽链中的排列顺序，往往需末端残基分析和部分水解法配合进行。N-端分析可采用2,4-二硝基氟苯(DNFB)法、丹磺酰氯(DNS-Cl)法和Edman降解法等。而C-端分析则可采用肼解法和羧肽酶催化水解法等。6.生物活性肽生物体内有一些很强生物活性的肽类，统称为活性肽。生物的生长、发育、细胞分化、大脑活动、肿瘤病变、免疫防御、生殖控制、抗衰老、生物钟规律及分子进化等均涉及到活性肽。随着多肽的分离纯化、结构分析、化学合

5、成及遗传工程等新技术的广泛应用，新的生物活性肽不断被发现，对其功能的认识也不断增长。建议学时2～3学时17.1氨基酸的结构、分类和命名17.2氨基酸的物理性质17.3氨基酸的化学性质17.4多肽链的基本结构和肽的命名17.5内源性和外源性生物活性肽17.1氨基酸的结构、分类和命名17.1.1氨基酸的结构氨基酸(AminoAcid)是一类取代羧酸，可视为羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的一类产物。根据氨基和羧基在分子中相对位置的不同，氨基酸可分为-，-，-，…，-氨基酸。20种编码氨基酸中除甘氨酸外，其它各种氨基酸分子中的-碳原子均为*C，都有旋光性。COO－＋H

6、3N——HRL-型COO－H——NH3＋RD-型具旋光活性的编码氨基酸均为L-型，如用R/S法标记，则除半胱氨酸为R构型外，其余皆为S构型。由蛋白质水解得到的氨基酸都具有共同的结构特点——a-氨基酸。结构通式为：R——*CH—COOHNH2（脯氨酸为a-亚氨基酸）R——*CH—COO－NH3＋氨基酸在固态或在生理pH条件下，是一偶极离子(zwitterion)，以内盐形式存在。不同的氨基酸只是R-不同。仅有一个例外：表17-120种编码氨基酸的名称和结构式(*为必需氨基酸)名称中文缩写英文缩写结构式非极性氨基酸甘氨酸(Glycine)-氨基乙酸甘GlyG丙氨酸(Alani

7、ne)-氨基丙酸丙AlaA亮氨酸(Leucine)*-甲基--氨基戊酸亮LeuL异亮氨酸(Isoleucine)*-甲基--氨基戊酸异亮IleI缬氨酸(Valine)*-甲基--氨基丁酸缬ValV脯氨酸(Proline)-吡咯啶甲酸脯ProP20种编码氨基酸的名称和结构式(*为必需氨基酸)(续1)名称中文缩写英文缩写结构式苯丙氨(Phenylalanine)*-苯基--氨基丙酸苯丙PheF蛋(甲硫)氨(Methionine)*-氨基--甲硫基戊酸蛋MetM色氨酸(Tryptophan)*-