生物化学糖类化学课件

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1、第一章糖类化学目录第一节糖类的概念第二节单糖的结构和性质第三节寡糖第四节多糖第五节结合糖第一节糖类的概念一糖类的分布及生物学意义1、分布①在植物中糖类占干重85～90%如植物细胞壁，棉花树木—纤维素，水稻，土豆—淀粉，水果—G，F②动物血液—G，肝脏，肌肉—糖原，乳汁—乳糖③核糖和脱氧核糖存在于DNA，RNA中是所有生物共有的。2、生物学意义①糖类通过氧化反应为生物体的生命活动提供能量②糖类是生物体重要结构成分细菌细胞壁肽聚糖含氮粘多糖：①透明质酸存在于结缔组织，眼球的玻璃体，角膜，细胞间质，关节液等。②硫酸软骨素：结缔组织，筋，腱，软骨

2、，角膜，心瓣膜等。③糖类在生物体内提供合成脂肪，蛋白质，核酸的碳骨架。④细胞表面的糖蛋白是细胞膜的重要成份具有识别功能。⑤糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的基本物质。二糖类的概念糖类（carbohydrate）：多羟基的醛或酮和它们的某些衍生物及其它们的缩聚物。较简单的糖类常称为（sugar或saccharide）：以前认为糖类是碳水化合物Cn（H2O）n脱氧核糖C5H10O4鼠李糖C6H12O5这些糖不符合Cn（H2O）n乙酸C2H4O2，符合Cn（H2O）n分类与命名（按糖的聚合度分）单糖（Monosaccharides）：不能

3、被水解成更小分子的糖类，也称为简单糖，3C—7C（丙糖——庚糖），常见的是5C和6C糖，核糖，葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖。寡糖（Oligosaccharides）：水解时生成几个单糖（2—10个），如二糖（蔗糖、麦牙糖、乳糖）多糖（Polysaccharides）：水解时产生20个以上单糖分子的糖类，包括：同多糖（由一种单糖或其衍生物构成，如淀粉、糖原）杂多糖（由一种以上单糖或其衍生物构成如，半纤维素、透明质酸）。复合糖（Combinesaccharides）：糖蛋白和糖脂糖衍生物（Sugarderivatives）：糖胺、糖酸和糖酯第

4、二节单糖的结构和性质一.有关旋光异构的几个概念：1．异构现象：同分异构（异构）：它包括：结构异构：立体异构：立体异构它包括：几何异构（顺反异构）：旋光异构（光学异构）：2.单糖的构型二、单糖构型的命名含n个手性C的化合物的旋光异构体的数目=2n（个），对映体的数目=2n/2（对）离羰基碳最远的那个手性C的构型作为醛糖分子的构型。（2）透视式1926年英国化学家HaworthWN建议使用1913年Boeseken首次提出的一种透视式来表示单糖的环状结构，这种透视式常称为Haworth投影式或Haworth式。1）顺时针旋转90°（少数逆时针

5、旋转90°）2）醛基或酮基相邻的两个碳原子拉出，其它原子往里推3）绕C4-C5之间的键逆时针旋转109°28ˊ4）-OHO进攻羰基C形成半缩醛（半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在同侧的称为α型，不同侧的称为β型。Forlargesugars,thereactioncantakeplacewithinthesamemolecule.Asitsstructuralsimilaritytoringcompoundcalledpyran,thesix-memberedringstructuresofhexosesarecalledpyranoses

6、(吡喃糖).α和β异头物（anomers,a&b）异头C（anomericC1）a(OHbelowthering)b(OHabovethering).Hemiacetal&hemiketalformationAnaldehydecanreactwithanalcoholtoformahemiacetal.Aketonecanreactwithanalcoholtoformahemiketal.吡喃糖和呋喃糖：Haworth式（透视式）三.单糖的构象（configuration）——船式（boat）和椅式（chair）。Sugarderiv

7、ativesD-核醣醇醛糖酸糖醛酸Sugarderivatives四.单糖的理化性质1.物理性质：旋光性：甜度：溶解度：2.化学性质:（一）醛基的反应：（二）羟基的反应：（三）其它反应：物理性质1、变旋现象一般醛类在水溶液中只有一个比旋度,但新配制的葡萄糖水溶液的比旋随时间而变化[α]=+112°称α-D-(+)葡萄糖[α]=+18.7°称β-D-(+)葡萄糖变旋现象--将这两种葡萄糖分别溶于水后,其比旋都逐渐变为+52.7°,这一现象称变旋现象.原因--不同结构形式的葡萄糖可互变,各种形式最后达到一定的平衡所致．Mutarotation

8、变旋现象：旋光度改变的现象Whendissolvedinwater,twodifferentformsofglucoseequilibratedtothesamemixture.单糖的性质2溶