糖类化学课件.ppt

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1、第一章糖类化学主要介绍糖类的概念、分类以及单糖、二糖和多糖的化学结构和性质。一、糖的概念（一）分布及其重要性糖是自然界分布很广的一类化合物，几乎所有的动物、植物和微生物体内都含有糖类。糖类的主要生物学作用1．是生物体主要的能量来源。2．可转变为生命所必需的其它物质，如脂类、蛋白质等。3．可作为生物体的结构物质，如纤维素。4．可作为细胞识别的信息分子。（二）糖的化学概念糖也称碳水化合物（carbohydrate），用Cn(H2O)n表示。碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久，所以至今在西文中还广泛使用。糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物

2、的总称。糖类saccharide（三）糖的分类（classification）1．单糖（monosaccharide）：是多羟醛或多羟酮（1）碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等。（2）醛糖、酮糖：如葡萄糖、果糖。2．寡糖（oligosaccharide）：又称低聚糖，由2～10分子单糖结合而成。可分为二糖、三糖、四糖、五糖等。3．多糖（polysaccharide）：由多分子单糖或单糖的衍生物聚合而成。（1）同多糖（homopolysaccharide）：由同一种单糖聚合而成，如淀粉、糖原、纤维素等。（2）杂多糖（heteropolys

3、accharide）：由不同种单糖或单糖的衍生物聚合而成，如透明质酸(D-葡萄糖醛酸和N-乙酰葡糖胺)等。糖类还可和非糖物质如脂类、蛋白质等结合形成复合糖（complexsaccharide）二、单糖（一）单糖的结构1．链状结构：以葡萄糖为例（1）C6H12O6+(CH3CO)2O→C6H7O6(COCH3)5说明葡萄糖分子内有5个羟基葡萄糖能与Fehling试剂反应，说明葡萄糖分子内含有醛基以上说明葡萄糖是个多羟醛，多羟醛是个链状化合物HNO3Br2—H2ONa—Hg（2）葡萄糖二酸葡萄糖酸葡萄糖葡萄醇单糖的链状结构有醛糖和酮糖之分醛糖酮糖D

4、-Glucose,analdohexoseD-Fructose,aketohexose单糖的构型（configuration）：D型和L型以甘油醛作标准2．环状结构单糖的链状结构不能解释以下性质（1）单糖是多羟醛，应显示醛的性质，但葡萄糖的醛基不能和NaHSO3反应，也不能和Schiff试剂反应，说明葡萄糖的醛基不如一般醛基活泼。（3）葡萄糖有变旋现象（2）CH3OH无水HCl半缩醛缩醛CH3OH无水HClC6H12O6+CH3OH(C6H11O5)－OCH3甲基葡萄糖（1）Fischer式++（2）Haworth式由Fischer写成Hawo

5、rth式：顺时针画平面，左上右下，氧桥一端反向举例：吡喃吡喃糖呋喃呋喃糖顺时针画平面，左上右下，氧桥一端反向链状环状互变α-D-吡喃葡萄糖醛式（链式）葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖α-D-呋喃葡萄糖β-D-呋喃葡萄糖（37％）（63％）（括号内数字为摩尔浓度百分数）3．单糖的构象:C11C讨论葡萄糖吡喃糖的构象（二）单糖的性质1．物理性质（1）旋光性（opticity）比旋光度（2）变旋现象（mutarotation）一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的现象称变旋。变旋的原因：α-Glc链式Glcβ-Glc（3）甜度（sweetness）糖甜度

6、糖甜度果糖转化糖蔗糖葡萄糖木糖173.313010074.340鼠李糖麦芽糖半乳糖棉子糖乳糖32.532.532.122.616.12．化学性质（1）由醛、酮基产生的化学性质①单糖的氧化（即单糖的还原性）弱氧化剂：常用的为含Cu2+的碱性溶液Fehling试剂：CuSO4、NaOH、酒石酸钾钠Benedict试剂：CuSO4、Na2CO3、柠檬酸钠温和氧化剂；Br2－H2O强氧化剂：浓HNO3Br2－H2O浓HNO3（生物体内）糖酸醛糖糖二酸糖醛酸[O]+果糖乙醇酸三羟基丁酸银镜反应醛糖酮糖弱氧化剂（Fehling试剂、Benedict试剂）+

7、+温和氧化剂（Br2-H2O）+-强氧化剂（浓HNO3）++氧化剂单糖②单糖的还原[H]D-GlcD－葡萄醇（山梨醇）[H]D－甘露糖（mannose）D－甘露醇使用硼氢化钠或催化加氢[H][H]D－FruD－葡萄醇D－甘露醇③单糖的成脎作用④单糖的异构化作用D-Glc烯二醇D－FruD－ManBa(OH)2Ba(OH)2Ba(OH)2⑤发酵作用C6H12O62CH3CH2OH+2CO2酿酶（2）由羟基（半缩醛羟基和醇性羟基）产生的性质①成酯作用②成苷作用③脱水作用单糖与强酸（如H2SO4，HCl）作用，单糖脱水生成糠醛或糠醛的衍生物。糠醛或羟

8、甲基糠醛能与酚类物质作用产生各种有色物质，可用作糖的定性测定。α-萘酚间苯二酚间苯三酚甲基间苯二酚A．Molisch’stest（莫利希试验）糖糠醛或