水曲柳中香豆素类成分的研究

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1、水曲柳中香豆素类成分的研究作者：陈玉娟，王会堂，贺丽鹏，张宏桂，殷金玲【摘要】目的研究水曲柳皮的香豆素类成分。方法对水曲柳皮95%乙醇提取物的醋酸乙酯部分和正丁醇部分进行色谱分离，通过理化性质和波谱分析鉴定其化合物的结构。结果从水曲柳皮中分得8个香豆素类成分，分别鉴定为fraxinol(Ⅰ),isofraxidin(Ⅱ),fraxetin(Ⅲ),aesculetin(Ⅳ),mandshurin(Ⅴ),isofraxidin-β-D-glucoside(Ⅵ),fraxin(Ⅶ),isoscopoletin-β-D-glucoside(Ⅷ)。结论Ⅱ，Ⅲ，Ⅵ，Ⅵ，Ⅶ，Ⅷ均为

2、首次从水曲柳皮中分离得到。【关键词】水曲柳;香豆素;化学成分Abstract：ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsfromFraxinusmandschuricaRupr.MethodsTheconstituentsoftheEtOAc-solubeportionandnormalbutanolsolubeportioninthe5%ethanolextractwereisolatedandpurifiedbymeansofchromatography.CompoundswereidentifiedbythEirp

3、hysicalcharacteristicsandspectralfeatures.ResultsEIghtcompoundswereisolatedandidentifiedasfraxinol(Ⅰ),isofraxidin(Ⅱ),fraxetin(Ⅲ),aesculetin(Ⅳ),mandshurin(Ⅴ),isofraxidin-β-D-glucoside(Ⅵ),fraxin(Ⅶ),isoscopoletin-β-D-glucoside(Ⅷ).ConclusionCompoundsⅡ,Ⅲ,Ⅵ,Ⅵ,ⅦandⅧareisolatedforthefirsttimefr

4、omFraxinusmandschuricaRupr.Keywords：FraxinusmandschuricaRupr.;Coumarins;Chemicalconstituents水曲柳FraxinusmandschuricaRupr.是木樨科梣属植物，民间用其树皮治疗风湿、类风湿、骨痛等疾病，作用疗效确切，而对其化学成分的基础研究较少，所以本实验选择水曲柳皮作为研究对象，对其化学成分进行了分析。从水曲柳树皮的95%乙醇提取液提取物中分离得到8个香豆素类化合物，根据理化常数和光谱分析，鉴定为fraxinol(Ⅰ),isofraxidin(Ⅱ),fraxetin(Ⅲ

5、),aesculetin(Ⅳ),mandshurin(Ⅴ),isofraxidin-β-D-glucoside(Ⅵ),fraxin(Ⅶ),isoscopoletin-β-D-glucoside(Ⅷ)。Ⅱ，Ⅲ，Ⅵ，Ⅶ，Ⅷ均为首次从水曲柳皮中分离得到。1仪器与材料仪器与试剂X-4数字显微熔点测定仪(北京福凯仪器有限公司);柱层析硅胶(200-300目)和GF254为青岛海洋化工产品;其余试剂均为分析纯(北京化工)。1.样品水曲柳采自长白山，经吉林大学药学院张静敏教授鉴定为水曲柳FraxinusmandschuricaRupr.。　方法与结果.1提取与分离水曲柳皮10kg，

6、粉碎，95%乙醇加热回流提取3次，h/次，滤过，合并滤液，减压浓缩回收溶剂，至小体积。浓缩液用水混悬后，依次用乙醚、醋酸乙酯和正丁醇萃取。取醋酸乙酯部分50g，用石油醚-醋酸乙酯体系进行硅胶柱层析，分段收集，共分离出4个简单香豆素类化合物。取正丁醇层100g，用氯仿-甲醇-水体系进行硅胶柱层析，分段收集，共分离4个香豆素苷类化合物。.结构鉴定分离所得的化合物结构见图1。化合物Ⅰ：黄色针状结晶(MeOH)，～172℃。TLC薄层板置紫外灯下(36nm)显弱黄色荧光。异羟肟酸铁反应阳性，表示有内酯环存在;FeCl反应阳性(墨绿色)，表示有酚羟基存在;判断为香豆素类化合物。

7、ESI-MSm/s:245.[M+Na]+，分子C11H10O5。1H-NMR(DMSO-d6)g：(1H,brs,OH)，(1H,d,J=,-H)，(1H,s,-H)，(1H,d,J=,-H)，(3H,s,-OCH3)，(3H,s,-OCH);13C-NMR(DMSO-d6)g：(2-C)，(7-C)，(9-C)，(5-C)，(44-C)，(6-C)，(3-C)，(10-C)，(8-C)，(-OCH3)，(-OCH3)。根据理化性质和波谱数据，对照文献[1]，鉴定该化合物为fraxinol(见图1)。图1化合物Ⅰ,Ⅱ,Ⅲ,Ⅳ,Ⅴ,Ⅵ,Ⅶ和Ⅷ的结构式