生物卤化技术vs化工卤化

生物卤化技术vs化工卤化

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1、生物卤化V.S.传统化工卤化5-氯-8-羟基喹啉的传统合成路线以原料分类,主要有两大类:一、以4-氯-2-氨基苯酚为原料,与丙烯醛发生Michael加成,经硝基酚脱氢制备而成,该技术多见于日本产业;4-氯-2-氨基苯酚邻硝基苯酚醋酐化合物5-氯-8-羟基喹啉该方法以4-氯-2-氨基苯酚计算收率为91%;所用化合物分析:邻硝基苯酚:杏仁味有毒物质;醋酐:易燃易爆、具腐蚀性有毒物质;4-氯-2-氨基苯酚4-氯-2-硝基苯酚醋酸5-氯-8-羟基喹啉该方法以4-氯-2-氨基苯酚计算收率为114%;反应过程中直接加入丙烯醛,实现Micheal加成;该

2、方法是目前反应收率最高,原料成本最低的工艺,但整个生产工艺基本与生产8-羟基喹啉一直,反应中需用到丙烯醛和水汽蒸馏,产生大量焦油和废水;所用化合物分析:4-氯-2-硝基苯酚:易燃、易分解,高毒物质;醋酸:弱酸、强腐蚀性、具刺激气味物质;4-氯-2-氨基苯酚4-氯-2-硝基苯酚甘油硫酸5-氯-8-羟基喹啉该方法以4-氯-2-氨基苯酚计算收率<90%;反应过程中生成丙烯醛,实现后续Micheal加成反应;所用化合物分析:4-氯-2-硝基苯酚:易燃、易分解,高毒物质;硫酸:强酸、具腐蚀性物质;二、以8-羟基喹啉为原料,经不同的氯化剂进行多位氯化或

3、选择性氯化而成,该工艺多见于美国产业;8-羟基喹啉双氧水盐酸5-氯-8-羟基喹啉收率较低,一般约78%,但其原料、工艺与生产8-羟基喹啉类似,总体上“设备投入少、三废少、能耗少”,是生产8-羟基喹啉厂家后续生产5-氯-8-羟基喹啉的工艺首选。所用化合物分析:双氧水:具腐蚀性强氧化剂;盐酸:具腐蚀性强酸物质;8-羟基喹啉磺酰氯醋酸7-氯-8-羟基喹啉5,7-二氯-8-羟基喹啉5-氯-8-羟基喹啉所用化合物分析:磺酰氯:遇水剧烈反应生成有毒刺激性气体氯化氢,同时会产生硫酸雾;醋酸:弱酸、强腐蚀性、具刺激气味物质;8-羟基喹啉三碘化氯盐酸5-氯-

4、8-羟基喹啉所用化合物分析:三碘化氯:不稳定易爆炸物质;盐酸:具腐蚀性强酸物质;8-羟基喹啉次氯酸钠氢氧化钠5-氯-8-羟基喹啉5,7-二氯-8-羟基喹啉所用化合物分析:次氯酸钠:具腐蚀性物质;氢氧化钠:强腐蚀性、强碱物质;唯铂莱公司所研发的新型生物卤化技术,则完全不需要额外使用任何有毒有害或是强酸强碱类物质,巧妙利用大自然提供的生物卤化酶实现从原料到含卤有机物的转化,同样以合成5-氯-8-羟基喹啉为例,其反应过程可以归结如下:8-羟基喹啉氯化钠5-氯-8-羟基喹啉反应在必备原料基础上,仅需提供给氯化钠作为卤素来源,并且反应过程在30℃下即

5、可进行,有效收率接近100%在严格遵照指导要求条件下进行,反应体系或培养条件为特定必需条件。。反应不需要任何有毒有害或是强酸强碱类物质!反应没有高温高压需求!反应产物纯净单一!该技术目前已经成功应用于3-羟基-4-氯-喹啉、5-羟基-6-氯-喹啉、5-氯-6-羟基-喹啉、7-羟基-8-氯-喹啉、3-氯-4-羟基-异喹啉、5-氯-6羟基-异喹啉及氯代白藜芦醇和溴代白藜芦醇等一系列产品。?大型反应设备是否需要替代??提纯工艺更为简单或是变得繁复??卤化酶的底物选择范围?→衍生问题为:目前市面上的主流有机卤化物有哪些?

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