回流一P香兰素的合成工艺设计

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1、有机合成课程设计题目香兰素的合成工艺系（院）化学与化工系专业应用化学班级11应化本2学生姓名王春莲学号1114100327指导教师张圣燕职称讲师2013年12月20日香兰素的合成工艺设计1产品简介1.1中英文名称，化学式，结构式中文名称：香兰素别名：香荚兰醛；香荚兰素；香兰醛化学名称：3-甲氧基-4-羟基苯甲醛英文名称：Vanillin分子式：C8H8O3结构式：1.2物化性质白色至微黄色鳞片状结晶或结晶性粉末，存在有不同熔点的四种结晶变型。呈甜克力香气及强烈的香兰素所独有的芳香气，香气比香兰素强3-4倍。沸点285℃，点76.5℃。微溶

2、于水，溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、氯仿和碱溶液。基本上无毒害，但其蒸气对皮肤及粘膜有局部刺激作用1.3用途香兰素是重要的食用香料之一，是食用调香剂，具有香荚兰豆香气及浓郁的奶香，是食品添加剂行业中不可缺少的重要原料，广泛运用在各种需要增加奶香气息的调香食品中，如蛋糕、冷饮、巧克力、糖果、饼干、方便面、面包以及烟草、调香酒类、牙膏、肥皂、香水、化妆品、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用。香兰素在国外的应用领域很广，大量用于生产医药中间体，也用于植物生长促进剂、杀菌剂、润滑油消泡剂、电镀光亮剂、印制线路板生产导电剂等。国内香兰素主

3、要用于食品添加剂，近几年在医药领域的应用不断拓宽，已成为香兰素应用最有潜力的领域。香兰素在国外的应用领域很广，大量用于生产医药中间体，也用于植物生长促进剂、杀菌剂、润滑油消泡剂、电镀光亮剂、印制线路板生产导电剂等。国内香兰素主要用于食品添加剂，近几年在医药领域的应用不断拓宽，已成为香兰素应用最有潜力的领域。目前国内香兰素消费：食品工业占55%，医药中间体占30%，饲料调味剂占10%，化妆品等占5%。1.4前景分析国内外行业现状中国是世界香兰素出口大国，2002年国内需求量2350吨，占产量的30%，其余70%用于出口。而1988年仅出口2

4、73吨，1993年为1700吨，2002年为4653吨。1993～2002年，中国香兰素出口量年均增长率为12%。中国香兰素在北美、欧洲、东南亚等地市场享有良好信誉。2合成方法2.1第一种合成方法——愈创木酚法（1）合成基本原理愈创木酚在碱性条件下和乙醛缩合成3-甲氧基-4-羟基苯乙醇酸，3-甲氧基-4-羟基苯乙醇酸在碱性条件下被氧化成3-甲氧基-4-羟基苯乙酮酸（香草扁桃酸），然后在碱性条件下脱羧生成香兰素。其反应方程式如下：（2）合成所需要的原料愈创木酚、乙醛酸（3）生产工艺在碱性条件下，把愈创木酚和乙醛酸在60℃下反应24h，得到3

5、-甲氧基-4-羟基苯乙醇酸，然后在EDTA铜配合物的催化下，通入氧气氧化，最后在甲苯溶液中用硫酸酸化脱羧得到香兰素。反应最佳条件：n(愈创木酚):n(乙醛酸):n(氢氧化钠)=1:1:2，采用半间歇加料方式，半量的碱溶液和乙醛酸一起滴加，搅拌速度为2000r/min，反应温度为95℃，空气流速为1mL/s，氢氧化钠和3-甲氧基-4-羟基苯乙酸醇的物质的量之比为0.5:1。（4）工艺流程图（5）产品表征紫外吸收分光光度法标准溶液的制备：准确称取药用参比标准香兰素约100mg，放入一250ml容量瓶中，用甲醇定容，混合。取该溶液2.0ml，放

6、入一100ml容量瓶中，用甲醇定容后混匀。试样液的制备：准确称取试样约100mg，制备方法与上述标准溶液的制备相同。操作：取上述各溶液分别放入一1cm石英池中，在最大吸收波长约308nm处测定吸光度。按下式计算试样中香兰素（C8H8O3）的含量（X)(mg）：X=12.5c(Au/As)式中c——标准溶液中香兰素的浓度，μg/ml；Au——试样液的吸光度；As——标准溶液的吸光度。结果分析：在200～300nm波长范围内对香兰素进行紫外光谱扫描。依据Woodward-Fieser规则计算如下：同环共轭双烯基本值253一个环外双键5一个助色

7、基团6一个羟基35计算值299实验实测值304（6）产率计算，成本核算产率：η=香兰素的质量/愈创木酚的质量×100%=34.08％愈创木酚价格是5.00元/20mg。总计：130.00元/kg2.2第二种合成方法——对羟基苯甲醛法（1）合成基本原理对羟基苯甲醛溴化生成3-溴4-羟基苯甲醛，然后再醇钠的催化下与甲醇反应生成香兰素。其反应方程式如下：（2）合成所需要的原料对羟基苯甲醛（3）生产工艺在250mL烧瓶中加入16g（0.131mo1）对羟基苯甲醛和90mL溶剂，溶解后滴人6.8mL（0.131mo1）液溴，加热至40~45℃反应6

8、h。减压抽溶剂，残留物加水煮沸，趁热过滤，滤液冷却结晶、过滤、烘干得白色结晶3-溴-4-羟基苯甲醛。在250mL烧瓶中加入12g（0.0597mo1）上述产品、45mL（0.230mo1）28