有机化学复习提纲课件

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1、有机化学复习提纲广东药学院主讲人:申东升有机化学复习提纲一、有机化合物命名二、有机化合物结构三、有机化合物性质四、有机反应机理五、有机化合物制备（合成）六、有机化合物分析广东药学院主讲人:申东升一、有机化合物命名1、系统命名法（IUPAC）2、顺、反异构体命名3、含手性碳的手性分子命名4、多官能团化合物的命名5、一些常用物质的俗名或名称缩写广东药学院主讲人:申东升1、系统命名法C、H原子名称C（伯、仲、叔、季）H（伯、仲、叔）基的名称：常用基的名称及缩写，如：甲基（Me-）、乙基（Et-）、正丁基（n-Bu

2、-）、苯基（Ph-）、芳基（Ar-）等系统命名法原则及各类有机化合物的命名：选择含特征官能团在内的、支链最多、碳链最长的碳架作主链，从靠近官能团的一端开始编号，取代基排序按“次序规则”广东药学院主讲人:申东升2、顺、反异构体命名顺、反或Z、E命名法：按‘次序规则’，序数大的基在同侧为顺（Z），否则为反（E）。3、含手性碳的手性分子命名R、S命名法：C*构型的确定，从离序数最小基的最远方向看，其余3基的序数由大到小为顺时针记作‘R’，反时针记作‘S’广东药学院主讲人:申东升4、多官能团化合物的命名当化合物中含

3、有多个官能团时，一般按下列顺序，选取其中最优者为主体名，其余作取代基（个别有例外）。一些主要官能团按优先递减排序如下：—COOH，—SO3H，—COOR，—COCl，—CONH2，—CN，—CHO，=C=O（酮），—OH，—SH，—NH2，——C≡C—，—C=C—，——OR，—X，—NO2广东药学院主讲人:申东升例如：CH3COCH2CH2CH2CH2OH6—羟基—2—己酮4—溴-2—羟基苯磺酸CH2=CHCH2CH2C≡CH1—己烯—5—炔广东药学院主讲人:申东升5、一些常用物质的俗名或名称缩写氯仿、季戊

4、四醇、肉桂醛、香兰素、甘油、水杨酸、水杨醛、蚁酸、二甘醇、苦味酸等；THF、NBS、TNT、DMSO、DMF等广东药学院主讲人:申东升二、有机化合物结构1、同分异构2、构象分析3、结构理论广东药学院主讲人:申东升1、同分异构异构体类型：构造异构（C架、位置、官能团）立体异构（顺反、对映）异构体书写：一般常见物质或结构较简单物质的同分异构体。如写分子式为C5H10、C5H12同分异构体等互变异构现象：酮式—烯醇式互变异构、糖类链状与环状互变异构等广东药学院主讲人:申东升2、构象分析画饱和环状物（环己烷类、单糖

5、类等）、乙烷及丁烷等物质的构象3、结构理论杂化轨道理论：何为SP，SP2，SP3分子轨道理论：掌握丁二烯、烯丙基、苯等分子轨道共振论：共振式书写及共振论应用空间效应：掌握空间位阻、张力理论及其对化合物性质的解释共轭效应与诱导效应及其应用：掌握1、2与1、4加成解释，诱导效应对物质酸碱性的影响（诱导效应的加和性与传递性）广东药学院主讲人:申东升芳基取代定位规则及其应用：掌握两类定位基及定位效应O、P-定位基定位效应：O-—NH2—OH﹥—OR﹥—R﹥—Xm-定位基定位效应：+NH3–NO2>–CN>–COOH

6、>–COR>–CF3构型与构型转化：SN2构型转化；SN1构型部分转化（±）；环加成构型保持；电环化产物构型要根据反应条件来确定；环氧开环为反式；炔烃Pd/C催化加氢为顺式、Na（NH3）还原加氢为反式广东药学院主讲人:申东升三、有机化合物性质1、物理性质2、化学性质广东药学院主讲人:申东升1、物理性质一般物理性质mp、bp、d、n、溶解度、旋光度等，主要决定于物质组成、物质分子量（依数性）及分子极性等（分子间作用力）主要波谱数据：掌握常见物质的IR与NMR（氢谱）数据广东药学院主讲人:申东升2、化学性质各

7、类物质主要化学反应取代反应：亲电反应——芳环卤化、硝化、磺化、F-C反应等（注意定位规则）。反应速度：Ph-R﹥Ph-H﹥Ph-X﹥Ph-NO2m-定位基会阻碍F-C反应广东药学院主讲人:申东升亲核取代—SN1反应：R3CX>C=C-CX>R2CHX>RCH2X>CH3（桥碳叔卤例外，不易发生SN1反应）亲核取代—SN2反应：C=CX、CH3X>RCH2X>R2CHX>R3C芳卤的亲核取代中，芳环上吸电基越多越有利。自由基取代烷烃卤化、特定条件下（如高温）烯烃中α-H的卤化等广东药学院主讲人:申东升加成反应

8、：亲电加成—烯、炔（碳碳不饱和键）加成（加HX、H20、HOX、X2硼氢化反应等）亲核加成—醛、酮（碳氧不饱和键）加成（加HCN、NaHSO3、RMgX、PhNHNH2、Ph3P=CHR等），反应受位阻效应影响：HCHO>R-CHO>CH3COR>环酮>RCOR广东药学院主讲人:申东升环加成—共轭二烯与亲二烯体反应（D-A反应）其他加成—加氢反应、环丙烷类开环反应等聚合反应：加聚——烯、炔的聚合（低分子聚合、多分