高考化学同分异构现象书写规律

高考化学同分异构现象书写规律

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1、高考化学同分异构现象书写规律一.同分异构现象:在有机物中,具有相同的分子式而结构式不同的现象,叫做同分异构现象。产生同分异构现象的原因,或是由于分子中各原子的排列顺序不同,或是由于分子中各原子在空间的排列方式不同。具有同分异构现象的化合物之间,互称同分异构体。同分异构现象有多种形式,但概括起来可分为构造异构和立体异构两大类。1.构造异构:由于分子中各原子连接的次序和结合的方式的不同而产生的同分异构现象,叫做构造异构。构造异构可分为以下几种形式:⑴.碳链异构。由于分子中碳原子连接的次序不同所导致碳链的形状不同而产生的同分异构现象。各种烃及烃的衍生物均有

2、这种异构现象。有机物分子中所含碳原子数目越多,碳链异构现象越严重。以烷烃为例,CH4、C2H6、C3H8无碳链异构,C4H10有CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3两种,C5H12有3种,C6H14有5种,C7H16有9种,……从理论上推测,C15H32有4347种碳链异构体。⑵.位置异构。由于取代基或官能团在碳链或碳环上所连位置的不同而导致的同分异构现象。烃类中烯烃、炔烃、二烯烃、环烷烃和苯的同系物等都不同程度地存在这种异构现象。如:CH≡CHCH2CH3(1-丁炔)和CH3CH≡CHCH3(2-丁炔);二甲基苯有邻、间、对3种等。

3、在烃的衍生物中,除饱和一元醛和饱和一元羧酸不存在官能团的位置异构外,其它均存在。如CH3CH2CH2OH(1-丙醇)和CH3CHOHCH3(2-丙醇);CH3CHBr2(1,1-二溴乙烷)和CH2BrCH2Br(1,2-二溴乙烷)等。⑶.类间异构。由于分子中官能团的不同而导致的有机物所属种类不同的异构现象,也叫官能团异构或类别异构。烷烃没有此种异构现象,其它的烃类及烃的衍生物均有这种异构现象。常见烃类及烃的衍生物所对应的类间异构如下:类间异构通式举例烯烃~环烷烃CnH2nCH3CH=CH2与环丙烷炔烃~二烯烃CnH2n-2CH3CH2C≡CH与CH2

4、=CH-CH=CH2饱和一元醇~饱和一元醚CnH2n+2OCH3CH2OH与CH3OCH3芳香醇~芳香醚~酚类CnH2n-6O苯甲醇与苯甲醚与甲基苯酚饱和一元醛~饱和一元酮CnH2nOCH3CH2CHO与丙酮饱和一元羧酸~酯类CnH2nO2CH3COOH与HCOOCH3氨基酸~硝基化合物CnH2n+1NO2H2N-CH2COOH与CH3CH2NO2⑷.互变异构。由于分子中某原子的位置来回转移或平衡变异造成的结构互变而产生的异构现象。也可将此种异构归为类间异构。此种异构现象在中学化学中涉及甚少。如乙酰乙酸乙酯就存在酮式与烯醇式互变异构:.果糖等多羟基酮

5、型单糖在稀碱溶液中能够发生醛基的反应,也可看作是由互变异构作用所引起的。*2.立体异构:分子中原子或原子团由于连接的次序相同、但在空间位置排列的不同所导致的异构现象叫做立体异构。立体异构可分为以下几种形式:⑴.几何异构。由于分子中双键不能绕其对称轴自由旋转,致使双键碳原子上所连原子或原子团在空间排列位置不同而产生的异构现象,又叫顺反异构。其表现形式为:.如2-丁烯的立体异构体:.⑵.对映异构。由于分子中原子或原子团在空间排列方式的不同,形成分子构型具有好象实物与镜像一样对映的不能重叠的异构现象,又叫旋光异构。例如:2-氯丙酸的两种对映异构体.③.构象

6、异构。由于分子中的原子或原子团围绕单键旋转所造成的在空间的不同排列方式而产生的异构现象,又叫旋转异构。如乙烷的两种构象异构体:.二.同分异构体的书写:同分异构体的书写方法步骤为:1.写出因碳链异构所形成的各种同分异构体的碳的骨架式。先从最长的碳链或最大的碳环写起,以后依次从碳链或碳环上去掉1个碳原子作为取代基分别连在碳链或碳环上的不同的碳原子上。1个碳原子为甲基;2个碳原子为乙基或两个甲基;3个碳原子为丙基或异丙基或1个甲基、1个乙基或3个甲基;……2.将官能团在以上所列出的各种碳的骨架式上变换连接的位序,得出各种官能团的位置异构体。3.用氢原子满足

7、以上所得各种骨架式上每个碳原子,使之均为四价。4.依据要求,用以上方法写出各种类间异构体。例如:C6H12的同分异构体的书写。①.链烃异构体:碳链异构骨架式双键位置异构骨架式烯烃结构简式C=C-C-C-C-CCH2=CHCH2CH2CH2CH3C-C-C-C-C-CC-C=C-C-C-CCH3CH=CHCH2CH2CH3C-C-C=C-C-CCH3CH2CH=CHCH2CH3②.环烷烃异构体:.三.有关同分异构体的规律:烃的取代衍生物的同分异构体数目,一般需根据烃分子的结构式推出。在某些特定条件下,也可根据一些特定的规律简便求出。例1.试判断的一氯代

8、物有几种。【分析】先将原烃分子中的碳原子编序号:.可以看出,分子中1号与5号碳原子上所连的氢原子全部是等同(

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