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《清北学堂2011暑期试题05《有机化学》及答案(周金梅教授)》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在工程资料-天天文库。
1、有机化学试题(二)一、用系统命名法命名下列化合物：(6分)(3)CH3CHQCHQH2CHQIco2hH—OH(1)HO—(2)BrH—
2、—OHCH3二、二氧六H同分异构体：1,2■二氧六环、1,3r氧六环和1,4二氧六环。其中之一行为像離并且是格式反应的优良褊限另一个加热时可能爆炸。第三个在稀酸中很快地水解。写出咏个同分异构体行为像一个简单的醱一样,解释它们的其中之一为什么可能爆炸和第三个同分异构体容易酸解。(6分)1,2-二氧六环1,3-二氧六环1,4-二氧六环三、写出苯胺分别与下列试剂反应所得主要产物的结构式&分)(1)CHbCHO(2)Br2/H2O(3)(CH3CO)2O(4
3、)(1)NaNO2,H2SO4,0-5?(2)CuCNA(C10H16O2)四.彩虹菇具有高效的和-各种不同的生物活性，可用作杀虫齐廂动物的引诱剂。新荆芥内匪是荆芥的主宴组成，下列反应是新荆芥内酯(neonepetal&ctone)的台■成路线。20分CrO3，H2SO4,OvC_:B(C10H14O2)CH3OHH+—C(51日16。2)(1)二环己基硼烷，THFD(CiiHigO?)(2)HO-/H2O2h3o+AE(CiqHiM新荆芥内酯(1)写出上述合成路线中化合AE的结构式(不要求标出手性)。(2)化合物M是否存在旋光异构体？如有，请分别用葩•楔线式表示各旋光异构体的结构并标
4、出手性碳的构型。(3)写出所有符合下列条件的M的同分异构体的结构式。(1)苯环上只有瞬中化学环境不同的氢；(2)分子与三氯化铁发生显色舷；(3)含有一级、二级.三级碳原子，不含有四级碳原子。(4)写出由B合成C的反应名称。五.推测化合物歸D的结构式（8分）__AC2HQH1丙酸卫k缸6弧财⑵％o+⑴C2H5ONa(l)C2H5ONa*B(CSH14°3)(2)CH3IHN2NH2•D(C6H12O)⑴稀磷△⑵才—六、写出下列各步反应所需的试剂@）〜@）并用普对化合物1的手性碳进行标记。⑴分）c(C9H16O?)K0H,A2■甲基戊烷七、麝香内酯是从芙蓉属植物分离得到的一种具有类似麝香香
5、气的化合物，它可以由化合物A经下表所列步骤进行合成：0IIHOC（CH9）5CH—ch（ch,）7ch^ohII00步骤反应物试剂产物1化合物Ah2o,IT,加热化合物B(C16H32O5)2化合物BHBr化合物C(C16H29Br3O2)3化合物cC2H5OH,H2SO4化合物D(C1sH33Br3O2)4化合物DZn,乙醇，加热化合物E(C18H33BrO2)5化合物E乙酸钠，乙酸化合物F（C20H36O4）6化合物FK0H-H20,然后H+化合物G(C16H30O3)7化合物G加热麝香内酯（C16H28O2）CHa^CHj化合物A（1）写出化合物B〜G的结构式（忽略立体异构体）。
6、（2）化合物B〜G中是否存在症光异构？如有，请用Fischer投影式表示各旋光异构体的结构并用R，S标出手性碳原子的构型。□）写出麝香内胃詬乙醇钠■乙醇溶液共热所得产物的结构式并用系统命名法命名。八、逆合成分析法是进行有合成设计时常用的一种方法，其做法是从目标分子通过“倒推"的方法找出合成中所需的中间体和原料，从而为进一步的乡成设计提供参考。药物学家们根摇如下逆合成分析结果设计合成了许多具有化合物玄结构的化合物供作药物筛选，以期找出具有潜在药用价值的分子。&分)R1化合物ARRRN(CH2CH2CO2CH2CHs)2IRNH2+CH2二CHCO2CH2CH3豔蠢穿鶴霊嘗晋烯其證款謊勰有
7、机化学试题(一)答案一、写出下列反应的主要产物(每个1分共18分)H⑴(CH必(2)CH3O^2^CHOHCH2CO2C2H50(1)CH3CH=CHCO2H(4)CH3^f)=O(5)CH3-^-OC(CH3)3二24分(11)OH(9)CH3-6-CH3CNHooton^HcOH(10)c6h5ch=nch2ch30CH3-d-CH2CH2CH2OHCH3(1?)o(⑴(14)COCr0CH3CH2.』⑴)cHEomtH(16)H0ch3(17)<2V°^ch31.A.2■甲基4苯基・2■丁瞰1分)E.2■甲基-1■苯基・2■丙醇(1分)2-每个1分共6分D:Br^FeBrsE:M
8、g/Et20F:(1)2(2)H3O+CH2CH2Br3-3分H:Mg/Et2OI(1)CH3C0CH3(2)H30+G:⑴(2)H3O+ch3CH2CH2C-CH3OHch2ci上馨H2MgCI4(3分).CH3CH=CH2+H2OOH0>ch3-ch-ch3^u,ch3-c-ch31(^coch.2爲皿rCHjC^COjH5•⑴[§TCH3+62—匚©厂田26亠亦斗©厂61册01严CHr-f—CH,OH+CH3CHQO2H.（1分）HOH
