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1、C6H4C1NO2ExactMass:156.99C5H7NO2ExactMass:113.05c11h12n2o2ExactMass:204.091.研究背景植物生长调节剂是冇机合成、微量分析、植物生理和生物化学以及现代农林园艺栽培等多种科学技术综合发展的产物。对口标植物而言，植物生长调节剂是外源的非营养性化学物质，通常可在植物体内传导至作用部位，以很低的浓度就能促进或抑制其生命过程的某些环节，使之向符合人类的需要发展。每种植物生长调节剂都有特定的用途，而且应用技术要求相当严格，只有在特定的施用条
2、件(包括外界因索)下才能对目标植物产生特定的功效。20世纪20〜30年代，发现植物体内存在微量的天然植物激素如乙烯、3■牺味乙酸和赤霉素等，具有控制生长发育的作用。30多年来人工合成的植物生长调节剂越来越多，它有很大的发展潜力,在80年代［1冇加速发展的趋势。□引味类化合物是植物生长调节剂的一大类，本论文耍合成的2■氧基・2・(2•硝基苯基)乙酸乙酯是合成网味类化合物的重要中间体，因此其合成有重要意义。2实验部分2.1试剂与仪器仪器：IR・408红外光谱仪(岛津)；核磁共振仪(BRUKERADVAN
3、CE500MHz)；RE-52C旋转蒸发仪(巩义市英峪予华仪器厂)，X・4数字显示显微熔点测定仪(北京泰克仪器冇限公司)。溶剂与试剂均为分析纯，使用前经干燥处理。药剂：EtOEt,CI3CCOOH,SOCI2,DMF,AICI3,CH30Na,CH3OH,MgS04CH3OH2.2合成路线设计0IINC、/C、COEth223实验部分2.3.1CI3CCOCI的合成向反应瓶中依次加入CIbCCOOH(37.6g,232.1mmol),SOC12(22mL,302.3mmol),DMF(1.8mL),
4、80°C冋流8h。反应完毕，将冋流装置改为蒸锚装置，收集114-1183分，得20mL淡黄色澄清液体,GC:70%。2.3.2目标产物毗咯异座咻甲酸酯3的合成向化合物毗咯异唾啦的衍生物(0.1g,0.2mmol)的CHC13(40mL)溶液中加入AICL(0.031g,0.2mmol),-10°C搅拌，滴加C13CCOC1(ImL)的CllCh(10mL)溶液4次，1滴/5秒，TLC监测，过夜水浴搅拌，直接加入EtONa的EtOH溶液，室温反应2h,通过点板监测，HPLC及'HNMR分析，可确定此方
5、案亦可得到口标产物。将反应液倾入也0(100mL)水屮搅拌，静置，将下层橙黃色液减压蒸饴得红褐色油状物，溶于CH2C12,MgSO4干燥，蒸岀溶剂，EtOH(30mb)重结晶，离心得淡绿色固体，硅胶吸附，层析柱分离(石油瞇：乙酸乙酯二2:1),得灰白色固体0.3g,产率66.1%,m.p.181-183°CoUV-vis(MeOH)久昨：301,358,376nm;*HNMR(CDC13,500MHz)89.30(d,J=7.60Hz,1H,Ar~H),6.94(d,戶7.60Hz,1H,Ar-H
6、),6.83(d,III,Ar-II),4.12(q,3H,-0CH3),3.86(s,1H,Ar-H),戶&15Hz,户7.10Hz,3H,-0CH3),(CDCL,500MHz)5：9.30(d,戶7.60Hz,1H,Ar-H),7.21(s,1H,Ar-H),7.02(s,1H,Ar-H),6.94(d,J=l.60Hz,1H,Ar-H),6.89(d,户8.15Hz,1H,Ar-H),6.84(s,1H,Ar-H),6.83(d,J=8.15Hz,1H,Ar-H),6.63(s,1H,Ar-
7、H),6.45(s,1H,Ar-H),4.12(q,J=l.10Hz,2H,-OCH2-),3.96(s,3H,(s,7.21(s,1H,Ar-H),7.02(s,1H,Ar-H),6.89(d,戶&15Hz,1H,Ar-H),6.84(s,111,Ar-II),6.63(s,III,Ar-II),6.45(s,2H,-0CH2-),3.96(s,3H,-OCH：J,3.87(s,3.70(s,3H,-OCH3),3.67(s,3H,-0CH3),3.60(s,3H,—OCHj,3.45(s,3H,
8、-OCH3),0.98(t,戶7.10Hz,3H,-CHJ;IR(KBr)k：2925,2851,1676,1608,1501cm-1;MSm/z(%):601.33(calcdforC3lH35NO9601.23).3结果与讨论:1)CIbCCOC1的合成吋，soci2«p时产生大量白烟，实验失败。原因是由于三氯乙酸中的液体含有大量水分，SOCL被反应液中的水分解了2)得到目标化合物3开链片螺素毗咯异座【林甲酸乙酯灰白色固体，m.p.181-183°Co同时对其结构
