14第十四章含氮有机化合物习题答案第四版（word版）

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1、第十四章含氮有机化合物(P125-129)1.给出下列化合物的名称或写出结构式：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）对硝基氯化苄（9）（8）（10）苦味酸（11）1,4,6-三硝基萘2.按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由：(1)(2)乙酰胺、甲胺和氨3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由：4.如何完成下列转变：(1)(2)由到(3)由到(4)由到5.完成下列反应，并指出最后产物的构型是(R)或(S):6.完成下列反应：7.指出下列重排反应的产物：(1)

2、(2)(3(4)(5)(6)???(7)??(8)8.解释下述实验现象:(1)对溴甲苯与NaOH在高温下反应，生成几乎等量的对和间甲苯酚。(2)2,4-二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到，但如果反应产物用NaHCO3水溶液洗涤除酸则得不到产品。9.请判断下述霍夫曼重排反应能否实现，为什么？9.完成下列反应，并为该反应提供一个合理的反应机理。（3）解：本题为Hofmann重排类型的题目。只是反应体系发生了变化，NaOH水溶液改变了CH3ONa的甲醇溶液，所以最后形成的是较稳定的氨基甲酸甲酯，，而不是易分

3、解的氨基甲酸。10.从指定原料合成：(1)从环戊酮和HCN制备环己酮；(2)从1,3-丁二烯合成尼龙-66的两个单体-己二酸和己二胺；(3)由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因(4)由简单的开链化合物合成11.选择适当的原料经偶联反应合成：(1)2,2′-二甲基-4-硝基-4′-氨基偶氮苯（2）12.从甲苯或苯开始合成下列化合物：(1)间氨基苯乙酮(2)邻硝基苯胺(3)间硝基苯甲酸(4)1,2,3-三溴苯(5)(6)13.试分离PhNH2、PhNHCH3和PhN(CH3)2:14.某化合物C8

4、H9NO2(A)在NaOH中被Zn粉还原产生B，在强酸性下B重排生成芳香胺C，C用HNO2处理，再与H3PO2反应生成3,3-二乙基联苯(D)。试写出A、B、C和D的结构式。15.某化合物A，分子式为C8H17N，其核磁共振谱无双重峰，它与2mol碘甲烷反应，然后与Ag2O（湿）作用，接着加热，则生成一个中间体B，其分子式为C10H21N。B进一步甲基化后与湿的Ag2O作用，转变为氢氧化物，加热则生成三甲胺，5-辛二烯和1，4-辛二烯混合物。写出A和B的结构式。16.化合物A分子式为C15H17

5、N，用苯磺酰氯和KOH溶液处它没有作用，酸化该化合物得到一清晰的溶液，化合物A的核磁共振谱如下图所示，试推导出化合物A的结构式。第十四章含氮有机化合物(P125-129)1.给出下列化合物的名称或写出结构式：（1）3-氨基戊烷（2）（3）2-氨基丙烷或异丙胺二甲基乙基胺或N,N-二甲基乙胺（4）N-乙基苯胺（5）二甲基苯胺或N-甲基间甲苯胺N,3-（6）氯化重氮-3-氰基-5-硝基苯（7）对硝基氯化苄（8）2,4-二羟基偶氮对硝基苯（9）顺-4-甲基环己胺或对硝基偶氮-2,4-二羟基苯（10）苦

6、味酸（11）1,4,6-三硝基萘1.按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由：(1)吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有：(2)吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有：2.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由：解：五种化合物中，按形成氢键的可能、能力可推知其沸点从高到低的次序是：正丙醇>正丙胺>甲乙胺>三甲胺>正丁烷97.447.836.52.5-0.54.如何完成下列转变：(1)(2)(3)(4)5.完成下列反应，并指出最后产物的构型是(R)或(

7、S):解：反应的前两步都不涉及到手性碳，反应的第三步为Hofmann重排，转移基团在分子内转移，其构型保持不变。由于分子组成而变了，旋光性可能改变，也可能不变，此处测定结果为左旋。6.完成下列反应：(1)该题如果改换一下甲基的位置，则情况不同，如下：(2)(3)(4)或(5)利用Hofmann重排反应(降级反应)来完成缩碳:(6)利用卤代烃的氰解来增加一个碳原子:(7)(8)芳环上的亲核取代反应，先加成后消去:(9)不对称酮形成烯胺后，再进行烃基化时，烃基化主要发生在取代基较少的α位。与普通碱催

8、化反应正好相反。(10)含β-H的氧化叔胺在加热时发生顺式消除反应(协同反应)生成烯烃和R2NOH:7.指出下列重排反应的产物：(1)碳正离子的形成及其重排:(2)碳正离子的形成及其重排：(3)碳正离子的形成及其重排：片呐醇重排反应:(4)碳正离子的形成及其重排：片呐醇重排反应:(5)碳正离子的形成及其重排：片呐醇重排反应:(6)Wolff重排：(7)Beckmann重排：(8)Baeyer-Villiger重排：8.解释下述实验现象:(1)对溴甲苯与NaOH在高温下反应，生成几乎等量的对和间甲