14第十四章含氮有机化合物习题答案(第四版)

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1、1.给岀下列化合物的名称或写岀结构式:(2)(CH3)2CHNH2(3)(CH3)2NCH2CH3(5)aNHCH^CH3A^ethylbenzenamine(7)对硝基氯化节/V^3-diniethylbenzenaniineN+■NCf(9)(8)HO(10)苦味酸N=N■OHh3cH(11)1,4,6-三硝基蔡NH,•h2.按典碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由:nh2nh2⑵乙酰胺、甲胺和氨3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由:4.如何完成下列转变:CH尸CHC

2、HoBrI>CH°=CHCH°C出NH°⑴⑵rti⑶由(CH^OCOOH至ij(CH3)C-COCH2C1CH3CH2-CH-CH3CH3CH2CH2CH2BrNH25.完成下列反应，并指出最后产物的构型是(R)或(S):H(1)SOC12(2)NH^(3)Br2,OH-~~EC、H2Phs・(+)6.完成卜•列反应:(5)(7)⑴CHJ(过量).°加热-⑵Ag2O,H2O'(1)CH3I(2)Ag2O,H2O(3)加热混酸och3CH3nh2CH2CH2NH2H+,H9O9NaNO2,HCl9►•HNO

3、3AcOHFe+HClo(CH3CO)9O►!och3CH2N+(CH3)3CrCH3nh-coch3■H+CH37•指出下列重排反应的产物:加热H+a?CH2=CHCOCgt°

4、不到产品。9•请判断下述霍夫曼重排反应能否实现，为什么？RCONHCH3%OH_RNHCH39.完成下列反应，并为该反应提供一个合理的反应机理。NHCOCH3产物:,Br2+CH3ONa一＞CH3O"Br++NaBrOH互变异构本题为Hofmann重排类型的题目。只是反应体系发生了变化，NaOH水溶液改变了CH3ONa的甲醇溶液，所以最后形成的是较稳定的氨基甲酸甲酯，，而不是易分解的氨基甲酸。8.从指定原料合成:(1)从环戊酮和HCN制备环己酮;(2)从1,3-丁二烯合成尼龙-66的两个单体二酸和C二胺;

5、(1)市乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因h2nCOOCH2CH2NEt2(2)曲简单的开链化合物合成J丿9.选择适当的原料经偶联反应合成:(1)2,2—二甲基-4-硝基-4—氨基偶氮苯(2)甲基is(CH3)2N-^^-N=N-^^—SO3Na10.从甲苯或苯开始合成下列化合物:(1)间氨基苯乙酮(2)邻硝基苯胺⑶间硝基苯卬酸(4)1,2,3-三混苯OHN02no211.试分离PhNH2>PhNHCHs和PhN(CH3)2：12.某化合物C8H9NO2(A)在NaOH中被Zn粉还原产生B,在强酸性下B

6、重排生成芳香胺C,C用HNO2处理，再与H3PO2反应生成3,3-二乙基联苯(0)。试写出A、B、C和D的结构式。15•某化合物A,分了式为C8H17N,其核磁共振谱无双重峰，它与2mol碘甲烷反应，然后Ag2O(湿)作用，接着加热，则生成一个中间体B,其分子式为C10H21N0B进一步甲基化后与湿的Ag2O作用，转变为氢氧化物，加热则生成三甲胺，5-辛二烯和1,4-辛二烯混合物。写岀A和B的结构式。16•化合物A分子式为C

7、5H17N,用苯磺酰氯和KOH溶液处它没有作用，酸化该化合物得到一•清晰的溶液，

8、化合物A的核磁共振谱如下图所示，试推导出化合物A的结构式。第十四章含氮有机化合物(P125-129)2.给出下列化合物的名称或写岀结构式:3-氨基戊烷(2)(CH3)2CHNH2⑶(CHJ2NCH2CH3(4)2-氨基丙烷或异丙胺N-乙基苯胺aNHCH^CH.A^-ethy1benzenamine二甲基乙基胺或N,N-二甲基乙胺(5)二甲基苯胺或N-甲基间甲苯胺X3-dimethylbenzenamine(8)2,4-二径基偶氮对硝基苯J—CH,Cl■VJ-(9)顺-4-甲基环己胺或对硝基偶氮-2,4-二

9、疑基苯H0)~y_N=N・fVoH(10)苦味酸3.按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由：(1)吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有:(2)吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有：CH3NH2>NH3>CH3CONH24.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理曲：解：五种化合物屮，按形成氢键的可能、能力可推知其沸点从高到低的次序是:正丙醇>正内胺>甲乙胺>三甲胺>正丁烷97.44