heck反应合成1，3取代吲哚衍生物

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1、摘要本文介绍了吲哚衍生物的用途，应用前景，研究现状。综述了利用Heck反应合成吲哚衍生物的方法。基于分子内Heck反应合成吲哚法的优点，近年来如何利用这种手段来合成1，3．吲哚衍生物得到极大的关注，也获得了很大的成果。但是如何由邻卤苯胺为原料，经磺酰化或乙酰化，烃化，分子内Heck反应等一系列反应合成l，3．吲哚衍生物鲜有报道，在此我们研究了以邻卤苯胺和烯丙基溴为原料，经由上述一系列反应合成了3．甲基．1．对甲苯磺酰基吲哚和3．甲基．1．乙酰基吲哚。在反应的过程中，制备了合成l。3．吲哚衍生物的重要中间体—-N．烯丙基．邻卤苯胺类衍生物。我们还对整个反应条件进行了详细的探索，找出了较

2、适宜的反应溶剂及原料的物质的量之比。对重要中间体和目标产物的结构进行了表征。测试结果表明所得中间体为N．烯丙基-N．(2．碘苯基)-4．对甲苯磺酰基苯胺、N．烯丙基-N．(2．溴苯基)-4．对甲苯磺酰基苯胺、N一烯丙基-N．(2．碘苯基)．乙酰胺和N．烯丙基-N．(2．溴苯基)．乙酰胺；所得目标产物为3．甲基．1．对甲苯磺酰基吲哚和3．甲基．1．乙酰基吲哚。关键词：吲哚；邻卤苯胺；烯丙基溴；Heck反应；酰化；烃化；合成AbstractABSTRACTTheapplication,theprospect，thepresentresearchsituation,andthemainro

3、utesofsynthesizingindolederivatives，especiallythewaysofsynthesizingindolederivativesbyHeckreactionwereintroducedinthispaper．BecauseofthegreatvirtueofsynthesizingindolederivativesbyHeckreaction．Itisattractmanyattentionthathowtosynthesisindolederivativesbythismethods．Andithadgainedmanyprogress．Bu

4、titisstillaproblemthathowtosynthesisindolederivativeswith2-halogenphenylamineandallylbromide．viaacylation、alkylationandintramoleeularHeckreaction．Hereon,wesynthesized3-methyl-1·tosyl-1H—indoleandI-(3-methyl-1H-indol·1-y1)ethanonethroughacylation、alkylationandintramolecularHeckreactionwith2-halo

5、genphenylamineandallylbromide．Inthisprocess，wealsosynthesizedthekeyintermediatesinthesynthesisofindolederivatives--N—allyl一2-HalogenPhenylamineDerivatives．Wehaveexploitatedthereactionconditionsindetail，foundoutsatisfactoryreactionsolventandthemolarratioofreactantshavebeendiscovered．Theirstructu

6、reswerecharacterizedbyIR、1H-NMR．TheimportantintermediatecompoundisN-allyl-N一(2一iodophenyl)·4一methylbenzenesulfonamide、N-allyl一(2一io—d-ophenyl)acetamide、N-allyi-N-r2一bromophanyl)-4-methylbenzenesulfonamideandN-allyl-N一(2-bromophenyl)acetamide；thetargetcompoundis3-methyl一1-tosyl一1H-i—ndoleand1-(3

7、一methyl-1H—indol-1-y1)ethanone．Keywords：indole；2-halogenphenylamine；allylbromide；Heckreaction；acylation；alkylation；synthesisII学位论文独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。据我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得直昌太堂或