5-甲基-1,2,3-噻二唑甲酰脲和双酰肼衍生物的合成及其生物活性研究

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1、南开大学硕士学位论文5--甲基--1，2，3--噻二唑甲酰脲和双酰肼衍生物的合成及其生物活性研究姓名：赵晖申请学位级别：硕士专业：农药学指导教师：范志金2012-05摘要昆虫生长调节齐U(InsectGrowthRegulators，IGR)来源于昆虫体内内源激素的模拟和开发，它与昆虫体内的激素结构相似或作用相同，在作用机制上以昆虫特有的生长发育系统为靶标，利用昆虫生长过程中的不同阶段所产生的激素物质，以干扰昆虫正常的生长发育。昆虫生长调节剂高效、低毒、低残留，而且对任何哺乳动物安全、对环境友好。苯甲酰脲类和双酰肼类昆虫生长调节剂具有独特的作用机制，极高的环境安全性，对

2、靶标生物的高选择性，使用浓度低、易降解等传统农药无法比拟的优点，同时对抗性害虫表现出很高的杀虫活性，而且与传统杀虫剂不存在交互抗性。1，2，3．噻二唑衍生物具有杀虫、杀菌和诱导抗病毒等生物活性，而且能够通过释放N2而降解，具有很好的环境兼容性。为了寻找和发现高效、广谱、低毒、低生态风险的新型昆虫生长调节剂，本论文以苯甲酰脲和双酰肼为先导结构，以构效关系为基础，在前期植物激活剂创制研究以及1，2，3．噻二唑合成与生物活性研究的基础上，运用生物电子等排和活性亚结构拼接的原理设计合成了3个系列共146个未见文献报道的1，2，3．噻二唑衍生物。其化学结构通过核磁、红外光谱、高分

3、辨质谱或元素分析等分析方法确定。杀菌活性测定结果表明，在50mg／L下，大部分化合物对测定的9个病原真菌的生长具有不同程度的抑制效果，化合物I。。对禾谷丝核菌(Rhizoctoniacerealis)的抑制率达到100％，I。。对禾谷丝核菌的抑制率达到90％，IM对油菜茵核病菌(Sclerotiniasclerotiorum)的抑制率达到91％，II4、II。：、II。3对油菜菌核病菌的抑制率大于70％，III。。、III。。对油菜菌核茵的抑制率大于80％。初步测试活性结果表示：对于I系列化合物，R为芳环和杂环基的化合物的活性明显高于含脂肪基的化合物的活性；在含有苯环的

4、化合物中，苯环上含有F，CF3，OCF3等含氟基团的活性一般优于含有C1、Br、烷基等基团的活性；对于II系列化合物，Q为杂环化合物的活性>Q为苯环化合物的活性>Q为脂肪基化合物的活性；对于III系列化合物含有CF3基团化合物的活性明显优于含有其它基团化合物的化合物。杀虫活性测定结果表明，I系列化合物在400mg／L浓度下对小菜蛾(Plutellaxylostella三)有很好的杀虫活性，其中化合物I。。的杀虫活性大于60％，I，。的杀虫活性40％。在5mg／L浓度下，大多数化合物对尖音库蚊淡色亚种幼虫I摘要(国版PipiensPallens)有很好的活性，化合物I。、

5、I。、I：。的杀蚊幼虫活性达到100％。初步测试活性结果表示：对于I系列，R为苯环结构的苯环上是单取代的活性一般高于多取代的活性；对于II系列，R为杂环化合物的活性>苯环化合物的活性>脂肪基化合物的活性；对于ⅡI系列，R含有CF3基团的活性明显优于含有其它基团化合物的活性。抗TMV活性的筛选发现，大部分化合物具有一定的直接抗病毒活性，在100mg／L浓度下化合物Ⅲ。、ⅡI，、Ⅲ。，、ⅡI。，的诱导活性较好，分别为79．45％、67．12％、65．29％、62．55％，均高于对照药噻酰菌胺(TDL)。本文的研究发现，部分具有杀虫活性的化合物同样具有很好的诱导抗病活性，这为

6、基于诱导抗病活性的新杀虫剂创制奠定了基础。关键词：1，2，3一噻二唑；苯甲酰脲：双酰肼：杀菌活性；杀虫活性IIAbstractInsectgrowthregulatorsderivedfromthesimulationanddevelopmentoftheinnerhormonewithininsects．Theyaresimilartothehormonestructureorfunctionwithininsectswiththeuniquemodeofaction．Thesehormonesubstanceshavehighlyefficacywithgoodse

7、lectivitybetweeninsectsandhumanormammalians，lowtoxicity,lowresidueandtheenvironmentfriendlybehavors．Benzoylphenylureasanddiacylhydrazinesaretwotypicalclassesofinsectgrowthregulatorswithtargetselectivityandlowapplicationrates．1,2，3-Thiadiazolesareenvironmental-benignderiva