两株拟盘多毛孢植物内生真菌次级代谢产物及其生物活性研究

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1、密级：学校代码：10075分类号：学号：20091170理学硕士学位论文两株拟盘多毛孢植物内生真菌次级代谢产物及其生物活性研究学位申请人：张苏指导教师：杨小龙副教授学位类别：理学硕士学科专业：药物化学授予单位：河北大学答辩日期：二○一二年六月ClassifiedIndex:CODE:10075U.D.C.:NO:20091170ADissertationfortheDegreeofM.ScienceStudyonSecondaryMetablitesfromtwoEndophyticFungiPes

2、talotiopsissp.andTheirActivitiesCandidate:ZhangSuSupervisor:Prof.YangXiaolongAcademicDegreeAppliedfor:MasterofScienceSpecialty:MedicinalChemistryUniversity:HebeiUniversityDateofOralExamination:June,2012摘要摘要本论文以两株拟盘多毛孢属（Pestalotiopsis）植物内生真菌(石楠拟盘多毛孢Pest

3、alotiopsisphotiniae和环带拟盘多毛孢Pestalotiopsiszonata)为研究对象，对其代谢产物进行了分离纯化、结构鉴定及生物活性筛选。综合运用各种色谱分离技术(硅胶柱色谱法，制备薄层色谱法，凝胶色谱法及制备液相色谱法)，借助现代波谱学手段(1D和2D-NMR、MS、IR及UV)，共分离鉴定了24个化合物，其中新化合物7个。从Pestalotiopsisphotiniae菌株发酵液中分离纯化得到19个单体化合物，其中包括4个艾里莫芬烷型倍半萜，均为首次从拟盘多毛孢内生真菌中分

4、离得到，分别为dihydroberkleasminA(1)，berkleasminC(2)，PestalotiopinA(3)，PestalotiopinB(4)，其中化合物(1)、(3)、(4)为新化合物；9个苯酞类衍生物，其中化合物5-(3'-methyl-2'-butenyl)-2-hydroxy-3-methoxy-4-methylbenzoicacid(5)，5-(3'-carboxyl-3'-methyl-2′E-allyloxy)-3-methoxy-4-methylphthalid(

5、6)，5-(3',3'-dimethylallyloxy)-2-methoxycarbonyl-3-me-thoxy-4-methylbenzoicacid(7)为新化合物。抗真菌活性测试显示，这9个苯酞类化合物对小麦赤霉病菌、番茄灰霉疫病菌、烟草疫霉菌3种植物致病菌具有良好的抑制活性，其MIC为3.1～50.0μg/ml(阳性对照酮康唑的MIC为3.1μg/ml)。此外，以鸡胚绒毛尿囊膜(CAM)为模型，对9个苯酞类化合物进行了抗肿瘤活性测试。结果显示，化合物5-(3',3'-dimethylal

6、lyloxy)-3-methoxy-4-methylphthalide(8)对肿瘤血管生成具有明显的抑制作用，其浓度在10μg/ml～100μg/ml范围内血管抑制率达32.53%～43.14%。从P.zonata菌株发酵液中分离纯化得到5个单体化合物，包括1个新的联苯类化合物，命名为2'-acetyl-4',4-dimethoxybiphenyl-2-carbaldehyde(20)。抗细菌活性测试发现，该化合物对大肠埃希氏菌(Escherichiacoli)、金黄色葡萄球菌(Staphyloco

7、ccusaureus)、铜绿假单胞菌(Pseudomonasaeruginosa)、肺炎克来伯氏菌(Klebsiellapneumoniae)、MRSA耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(methicillinresistantStaphylo-coccusaureus)、鲍曼不动杆菌(Acinetobacterbaumannii)和VRE耐万古霉素屎肠球菌(vancomycin-resistantEnterococcusfaecium)7种细菌有较弱抑制活性，IC50分别为0.75,0.75,0.82,0.

8、81,0.84,0.90和0.87μg/ml。关键词植物内生真菌拟盘多毛孢次级代谢产物分离结构鉴定生物活性IAbstractAbstractTwenty-fourcompounds(includingsevennewones)wereisolatedandpurifiedfromPestalotiopsisphotiniaeandPestalotiopsiszonatabyusingvariouschromatographicmethods(silicagelcolu