香豆素衍生物的合成及其生物活性研究

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1、郑州大学硕士学位论文香豆素衍生物的合成及其生物活性研究姓名：张新乐申请学位级别：硕士专业：药物化学指导教师：张雁冰201205摘要摘要香豆素类化合物是一大类植物的次生代谢产物，广泛地存在于植物和动物中，具有抗菌、抗HIV、抗肿瘤、抗炎、抗凝血、杀虫等多种生物学活性。本论文以羟基香豆素为原料，合成了两系列共27个香豆素类衍生物，其中新化合物7个，并且评价了它们的杀虫活性、抗肿瘤活性。论文的具体工作如下：1．对香豆素衍生物的合成概况及其相关的生物活性研究进展进行了综述。2．以7一羟基香豆素和4一羟基香豆素为原料，通过酯化、醚化反应合成了27个香豆素类化合物，并通过核磁等波谱解析对

2、所合成化合物的结构进行了确证。3．分别利用非选择叶碟法和浸药实验测定了香豆素衍生物对3龄粘虫的拒食和触杀活性。与吐亭相比，大部分化合物表现出较好的拒食和触杀活性。在24h和48h时，化合物I·2，I．6’I．8，I．10，Ⅱ-4和Ⅱ-6的拒食率比吐亭高11．8—22．9％、49．0—68．6％。在触杀活性方面，24h大部分香豆素衍牛LC翮都比吐亭小，吐亭为6．65mg／mL，化合物I一2、I-6、11-10分别为1．84mg／mL、1．43mg／mL、1．88mg／mL．4．利用SRB法对合成的香豆素类化合物，进行了体外抑制人神经母细胞瘤SK-N—SH细胞株活性的筛选，化合物

3、I-14、I-15、Ⅱ-5和II-12对SK-N-SH细胞具有较好的抑制作用，其IC的值都小于lO州。其结果为总结此类化合物的构效关系，指导进一步的设计和合成工作提供可靠的实验和理论依据关键词：香豆素；结构修饰；拒食活性；杀虫活性；抗肿瘤活性AbstractCoumarins，alsoknownasalargeclassofplantsecondarymetabolites，arepresentinremarkableamountsinplants，andtheirpresencehasalsobeenfoundinanimalandmicroorganismssources

4、．coumarinsandtheirderivativespossessawiderangeofbiologicalactivities．Forinstance，theyhavebeenclaimedtobeusedasanti-bacteria,anti—HIV,anti-tumor,anti-inflammation,anti-coagulationandinsecticidalactivityandSOon．Twentysevenofcoumarinderivativ髓werepreparedfromhydroxyeoumarin也eirbioactivitiessuc

5、hasinsecticidalactivity,anti-tumoractivitywerealsoevaluated．ThecorrespondingworkwasdescribedaSfollows：1．thedevelopmentOllthesynthesisandbioactivifiesofcoumarinderivativeswasreviewed．2．TwentysevencoumarinderivativeswercsynthesizedbyesterificationandWilliamsonetherificationsuccessivelyfrom7-h

6、ydroxycoumarinand4-hydroxycoumarin．Allcompoundsobtainedwerecharacterizedby‘HNMRand1jCNMR，andthenewcompoundswerealsoconfirmedbyHRMSspectra．3．Theantifeedantactivities，insecticidalactivitiesofthesynthesizedcompoundsagainstMythimnaseparatawereexaminedbyusingtheconventionalno—choiceleaf-diskmeth

7、odandthedippingexperiment，respectively．Comparedtoturin,mostofthetestedcompoundsshowedbetterantifeedantandinsecticidalactivities．CompoundsI-2，I-6，I-8，I-10，II-4andII-6demonstratedstrongantifeedingrates，whichWere11．8·22．9％and49．0-68．8％higherthantutinat24han