新型油溶性壳聚糖衍生物的制备研究

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1、天津大学硕士学位论文摘要本文通过保护氨基．脱保护氨基的壳聚糖定位化学反应技术，在壳聚糖分子上引入一油酸长链，制备出了两种油溶性壳聚糖衍生物：O．油酰化壳聚糖(OACS)和O-油酰化羟乙基壳聚糖(OAGCS)，通过T_IR、”CNMR、1HNMR、XRD对其结构、结晶性能、和热力学性能进行了表征，测试了二者在通用有机溶剂、油酸、油脂中的溶解性能。为考察壳聚糖衍生物在通用有机溶剂中溶解性问题，我们制备出了在DMF、DMAC、DMSO等通用有机溶剂中溶解性很好的邻苯二甲酰化壳聚糖(PhCS)以及水油两亲性的乙醚胺壳聚糖(EHCS)。利用这些衍生物对食用油中游离脂肪酸、不饱和脂

2、肪酸和重金属离子进行了吸附性能及流变性能测试；以及对油酯、脂蛋白和胆汁酸的吸附性能作了一定的研究。结果表明：由于氨基的保护，反应主要发生在壳聚糖C6位羟基上，长链分子的引入降低了壳聚糖的结晶程度。OACS和OAC,-CS在油酸、油酯中溶解性较壳聚糖有了很大的提高，其中OAGCS易溶于这些油类物质中；衍生物OACS、OAGCS、EHCS对重金属离子Cu2+和Pb2+的螯合效率大大增强，其中EHCS对这两种金属离子的吸附率达到壳聚糖的两倍以上；OACS、OAGCS对油脂的吸附较壳聚糖有明显提高；OACS、OAC,-CS可添加到食用油中而不影响食用油的流动性能，而且可以有效的

3、吸附食用油中的油脂和部分不饱和脂肪酸；OACS、OAGCS，CS，EHCS对胆汁酸的吸附性能依次升高；而OACS、OAC,-CS对各种脂蛋白的吸附性能则较壳聚塘均有所降低；EHCS对脂蛋白的吸附能力有所增强，但选择性不佳，对HDL也有较高的吸附率。关键词：壳聚糖衍生物油酸油溶性食用油吸附摘要AbslraetAbstractInthispaper,twonoveloilsolublechitosanderivatives_一)ACSandOAGCSwerepreparedbyintroducingoleicacidonto6-hydroxylgroupsofchitosa

4、nandEACS，respectively．Theaminogroupswereprotecte(1locationally．Thestructure，erystallabilityandthermalpropertywerecharacterizedbyFT-IR,13CNMR,1HNMRandXRD．Thesolubilityingeneralorganicsolvents，oleicacidandlipinofbothderivativeswerealsostudied．Inordertofindoutthesolubilitiesingeneralorganic

5、solvents，PhCSthathadsatisfiedsolubilityinDMF,DMACandDMSOandEHCSthatwasamphiphilicwereprepared．Thederivativeswereselectedasprobestostudytheabsorbabilityandrheologicalpropertyinfleefattyacid,unsaturatedfattyacidandheavymetalion．Alsointhispaper,thereisapreliminaryresearchofabsorbabilityinli

6、pin，lipoproteinandbiliaryacidofthederivatives．Theresultsshowthatthepreparationsmainlytookplaceon6-hydroxylgroupsofchitosanbecauseoftheprotectivestep．ThesolubilityofOACSandOAGCSinoleicacidandlipinismuchbetterthanthatofrawchitosan,andOAGCSisthebestone．ThechelatedefficiencyofderivativeOACS，

7、OAGCSandEHCSwithCu2+andPb2+hasincreasedandEHCShasanabsorbabilityasmuchastwiceofthatofchitosan．Comparedtochitosan,OACSandOAGCShaveapparentlyenhancedtheabsorbabilityinlipin．Thederivativescallbeaddedintoedibleoilwithoutdisruptingwhoserheologicalbehavior,meanwhilemeyCanabsorb