水溶性壳聚糖衍生物的制备及其应用研究

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1、青岛科技大学硕士学位论文水溶性壳聚糖衍生物的制备及其应用研究姓名：王进涛申请学位级别：硕士专业：药剂学指导教师：玄光善20100610青岛科技大学研究生学位论文水溶性壳聚糖衍生物的制备及其应用研究摘要壳聚糖具有生物相容性、生物可降解性、生物粘附性、低毒性等特征，因此，在生物医药领域有着广泛的应用前景。但是壳聚糖本身并不溶于水、碱(pH>6．5)和一般有机溶剂，仅能溶于一些无机酸和有机酸中，如盐酸、硫酸、甲酸、乙酸、酒石酸和柠檬酸等，从而限制了它在生物医学领域的应用。经过化学改性的壳聚糖衍生物的溶解性能、物理化

2、学性能和生物物理性能与壳聚糖相比均有很大的差异。本文通过对壳聚糖进行化学改性，制备得到了水溶性能良好的N，N．二羧甲基壳聚糖(N，N．dicarboxymethylchitosan，简称N，N．DCMC或DCMC)，并对其进行了反应条件优化实验、红外表征、溶解性、保湿性和吸湿性、分子量、取代度的测定等。另外还考察了N，N．二羧甲基壳聚糖对Cu2十，Zn2+，A。矿离子的吸附作用、N’N．二羧甲基壳聚糖及其盐对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌抑菌作用的研究，和考察了N，N．二羧甲基壳聚糖作为载体对Ⅱ．淀粉酶包覆固定化方

3、面的研究。本论文主要分为以下几个部分：1．首先制备得到了水溶性能良好的N’N．二羧甲基壳聚糖，并对其反应条件进行了正交设计优化。在弱碱性条件下，单氯乙酸首先和壳聚糖上的氨基反应。以N一羧甲基糖的取代度为指标，以反应温度、反应时间和壳聚糖／单氯乙酸质量比为因素，进行了三因素三水平的正交实验。结果表明：随着反应温度的升高、反应时间的延长、单氯乙酸相对壳聚糖的量越大，所得到的产物的取代度有逐渐提高的趋势。综合分析，以产物取代度为指标，在pH=8．0的弱碱性条件下，最终确定反应的最佳条件为：反应温度为90℃，壳聚糖和

4、单氯乙酸的质量比为1：4，反应时间为3h。另外还考察了N．羧甲基壳聚糖的吸湿性、保湿性，溶解性等相关理化性能。2．制备了N，N．二羧甲基壳聚糖的Cu”，Zn2+，Ag+离子配合物，并考察了pH值，时间、温度等影响因素对其吸附能力的影响。另外还考察了壳聚糖、N，N．二羧甲基壳聚糖及其Zn，Ag，Cu盐对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌的抑菌作用。结果表明：高取代度的DCMC对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌的抑菌作用不如壳聚糖；DCMC．Ag对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌均有抑菌作用，且抑菌作用最强；DCMC．Cu对革兰阴性菌大肠

5、杆菌的抑制效果不明显，但对革兰氏阳性菌金黄色水溶性壳聚糖衍生物的制备及其应用研究葡萄球菌却有着明显的抑制作用；而DCMC-Zn正好与之相反。3．以旷淀粉酶为模型蛋白，研究了N，N．二羧甲基壳聚糖对0t．淀粉酶的包覆作用。通过测定a．淀粉酶水解淀粉产生的还原糖与3，5．二硝基水杨酸反应生成有特定吸收波长的产物的吸光度来确定酶的活性和量。该方法中淀粉酶活性的大小与产生的还原糖的量成正比，基于此我们通过测定吸光度值来判断产生还原糖的量，进而判断酶的量，从而考察了N，N．二羧甲基壳聚糖对酶的包覆作用。结果表明N，N．

6、二羧甲基壳聚糖对0t．淀粉酶有较好的包覆固定作用，包封率较高，为N,N．二羧甲基壳聚糖在蛋白质药物给药系统方面的应用提供了一定的参考。关键词：N，N一二羧甲基壳聚糖抑菌作用金属离子配合物酶包覆II青岛科技大学研究生学位论文THEPREPARATIONANDAPPLICATl0NSTUDYOFAWATER．SOLUBLECHITOSANDERIVATIVEABSTRACTChitosanisbiocompatible，biodegradable，bio—adhesive，andhaslowtoxicity，Th

7、erefore，inthebiomedicalfieldhasbroadapplicationprospects．However,chitosanisnotsolubleinwater,alkali(pH>6．5)andgeneralorganicsolvents，Canonlydissolveinsomeinorganicacidsandorganicacids，suchashydrochloricacid，sulfuricacid，formicacid，aceticacid，tartaricacidand

8、citricacid，thuschitosanislimitedinbiomedicalapplicationdomainsforthepoorsolubility。Itisnecessarytostudyitsvariousmodificationtofurtherexpandtheapplicationscopeofchitosananddevelopnovelandexcellentmedic