碱促进下以硫酚为原料合成硫醚的反应研究

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1、学校代号10530学号201510141438分类号O622.5密级公开硕士学位论文碱促进下以硫酚为原料合成硫醚的反应研究学位申请人田晶鑫指导教师肖福红副教授学院名称化学学院学科专业化学研究方向有机化学二〇一八年六月StudiesonBase-PromotedSynthesisofSulfidesfromThiophenolsCandidateJingxinTianSupervisorAssociateProf.FuhongXiaoCollegeCollegeofChemistryProgramChemistrySpecializationOrga

2、nicChemistryDegreeMasterofScienceuniversityXiangtanuniversityDateJune,2018湘潭大学2018届硕士学位摘要硫醚类化合物在农药、医药中间体和材料合成诸多领域中都有广泛的应用。同时，C-S键的构建是有机合成领域关注的重点之一。寻找更加绿色、高效的C-S键生成反应体系也成为了研究热点之一。本论文以苯硫酚及其衍生物为原料，开展了与2-萘酚、吲哚、邻苯二胺等反应合成芳基硫醚类化合物的研究。其内容如下所示：1.在碱促进下以芳基硫酚和2-萘酚及其衍生物为原料反应合成了一系列的1-芳基硫醚基-

3、2-萘酚衍生物。这类反应的优点是不需要金属催化剂，氧气作为绿色的氧化剂，水作为绿色的反应溶剂，底物适应性广泛，并有较好的产率。该研究工作为芳基硫醚衍生物的合成提供了一种简单、绿色、有效的新途径。2.发展了碱促进芳基硫酚、多聚甲醛和吲哚及其衍生物反应生成了3-芳基硫甲基吲哚类化合物的反应。无毒的多聚甲醛提供碳源，水作为绿色溶剂，实现三组分反应进行C-C键和C-S键的构建。3.以邻苯二胺、多聚甲醛、芳基硫酚为原料反应合成了1-芳基硫甲基苯并咪唑类化合物。该反应以三原料四组分高产率得到目标产物，碱促进该反应顺利进行。在反应条件中无需金属参与进行反应。另外

4、，添加另一种醛参与反应时，实现了四原料四组分合成2号位带有取代基的1-芳基硫甲基苯并咪唑，这类反应也能够得到良好的分离产率。关键词：芳基硫酚；芳基硫醚；碱促进；水相；C-S键构建I湘潭大学2018届硕士学位AbstractThioethercompoundshavebeenwidelyusedinmanyfieldssuchaspesticides,pharmaceuticalintermediatesandmaterialsynthesis.Atthesametime,theconstructionofC-Sbondsisoneofthefocu

5、sesinthefieldoforganicsynthesis.ExploringamoregreenandefficientC-Sbondgenerationreactionsystemhasalsobecameoneoftheresearchhotspots.Inthisdissertation,Weusedthiophenolanditsderivativesasrawmaterialstocarryouttheresearchonthesynthesisofarylsulfideswith2-naphthol,indoleand1,2-di

6、aminobenzene.Itscontentsareasfollows:1.Aseriesof1-arylthioether-2-naphtholderivativesweresynthesizedbythereactionofarylthiophenoland2-naphtholortheirderivativesunderbaseconditions.Theadvantageofthistypeofreactionisthatitdoesnotrequiremetalcatalysts.Oxygenactsasagreenoxidantand

7、wateractsasagreensolvent.Thesubstrateshaveawiderangeofadaptabilityandgoodyields.Thisworkprovidesasimple,green,andeffectivenewrouteforthesynthesisofarylsulfidederivatives.2.Base-promotedreactionsofarylthiophenols,paraformaldehydeandindolesderivativestoform3-arylthiomethylsteroi

8、ds.Thenon-toxicparaformaldehydeprovidesasmallmoleculecarbonso