铜催化交叉偶联反应研究的新进展

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1、2004年第24卷有机化学Vol.24,2004第2期,150～165ChineseJournalofOrganicChemistryNo.2,150～165·综述与进展·铜催化交叉偶联反应研究的新进展ΞΞ邓维刘磊郭庆祥(中国科学技术大学化学系合肥230026)摘要对Cu催化交叉偶联反应的最新研究进展作了综述.该反应涉及碳—碳、碳—氮、碳—氧、碳—硫、碳—硒、以及碳—卤的成键.反应的类型包括Ullmann反应、Suzuki反应、Stille反应以及Heck反应等.还详细地介绍了Cu催化交叉偶联反应中选用不同的铜盐、配体以及溶剂时所产

2、生的效果.关键词Cu催化剂,交叉偶联反应,绿色化学RecentProgressinCopper2CatalyzedCross2CouplingReactionsΞDENG,WeiLIU,LeiGUO,Qing2Xiang(DepartmentofChemistry,UniversityofScienceandTechnologyofChina,Hefei230026)AbstractThecross2couplingreactionofunsaturatedcarbonsisoneofthemostimportantmethodsi

3、norganicsynthesis.Ithasbeenwidelyusedinthemanufacturesofdyes,pharmaceuticals,polymers,andmanyotherfinechemicals.Duetotheirlowpriceandtoxicity,Cusaltshaverecentlyemergedasnovelcatalystsincross2couplingreactionsofunsaturatedcarbons,whosereplacementoftoxicandexpensivePdor

4、Nicatalystswillgreatlyimprovethechemicalindustryinboththeeconomicandenvironmentalaspects.InthisreviewthenewestdevelopmentoftheCucatalystsincross2couplingreactionswassummarized.C—C,C—N,C—O,C—S,aswellasC—Xcouplingreactionswerereviewed.Thearticlealsoprovideddetailinformat

5、ionabouttheeffectsofCusalts,ligandsandsolventsontheefficiencyofthecross2couplingreactions.KeywordCucatalyst,cross2couplingreaction,greenchemistry2亲电性不饱和碳(sp或sp)与亲核性碳、氮、氧、硫、硒化进程中的一个挑战性课题.最近,Collman以及Buchwald等原子经过某些过渡金属的催化可以直接成键.这种交叉偶联在Cu催化交叉偶联反应方面进行了开创性的研究,并向人反应是现代有机合成中

6、重要的手段之一.它使得我们能够高们展示了Cu催化剂在实际应用中巨大前景.为了更好地了效地合成一系列芳基以及烯烃、炔烃化合物,因而在染料、医解这方面的最新动态,本文拟对铜催化交叉偶联反应的最新药、农药、日用化工品、以及高聚物的制备中有着广泛的应进展作一综述.[1]用.迄今为止,绝大多数的碳—碳和碳—杂交叉偶联反应使1Cu催化交叉偶联反应的类型用了含Pd和Ni的催化剂.尽管这样的交叉偶联反应有较高的效率,然而Pd高昂的价格以及Pd和Ni较强的毒性阻碍迄今为止,人们发现Cu可以催化碳—碳、碳—氮、碳—了这类交叉偶联反应在很多场合中(例如药

7、物合成)的应用.氧、碳—硫、碳—硒、以及碳—卤键的交叉偶联.为了方便读与Pd和Ni相比,Cu是一种廉价而且低毒的金属.如何者查询,我们将所有报道过的Cu催化交叉偶联反应列在表使用Cu催化剂来实现碳—碳和碳—杂交叉偶联反应,不仅1中.是过渡金属催化领域中的一个新动向,而且是化学工业绿色ΞE2mail:qxguo@ustc.edu.cnReceivedMarch19,2003;revisedMay19,2003;acceptedJune30,2003.No.2邓维等:铜催化交叉偶联反应研究的新进展151152有机化学Vol.24,200

8、4No.2邓维等:铜催化交叉偶联反应研究的新进展153154有机化学Vol.24,2004No.2邓维等:铜催化交叉偶联反应研究的新进展155156有机化学Vol.24,2004No.2邓维等:铜催化交叉偶联反应研究的新进展15715