芹菜素衍生物制备及活性的研究

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1、兰州理T人学硕I。学位论丈摘要芹菜素是一种黄酮类化合物，多存在于水果、蔬菜、豆类和茶叶中，其中芹菜中含量最高。芹菜素分子结构决定了其独特的生理学效应和生物学特性，具有很好的生物学作用，是天然抗氧化剂，有降血压和舒张血管、预防动脉粥样硬化、抑制肿瘤等作用。目前，芹菜素在医药、食品等行业有一定的应用。由于芹菜素的水溶性较差、肠道吸收少，导致其口服生物利用度较低、体内活性较低而在一定程度上限制了它的应用。以芹菜素和稀土硝酸镧为原料合成出芹菜素稀土镧配合物，通过元素分析、摩尔电导、红外光谱、热差分析、核磁共振氢谱来分析

2、测定配合物的组成和性质。结果表明，配合物组成为：La(C15H905)2N03"1．5H20，对配合物进行了清除超氧自由基(O2一)、羟自由基(·OH)和DPPH·自由基的研究，同时研究其对宫颈癌细胞Hela的抗肿瘤活性的效果。结果：该配合物具有一定抗氧化活性，其中对超氧阴离子自由基、羟自由基的抑制作用较为明显，对DPPH·自由基的清除作用不明显。配合物对宫颈癌细胞Hela的抗肿瘤活性研究表明：浓度大于3099／mL时对细胞株Hela增值有明显的抑制作用；在同一时限，抑制作用随化合物浓度的增加而增加；在同一浓度

3、点，抑制效应随配合物作用时间的延长而增强。以芹菜素为原料，分别与硝酸镱、稀土硝酸镨、硝酸铟水合物和硝酸钇．六水合成芹菜素稀土元素配位化合物，再对配合物进行简单的结构表征。实验结果：芹菜素镨配合物呈黄棕色，产率为86．18％，热重分析失重67．8％；芹菜素铟配合物呈黄棕色，产率为77．24％，热重分析失重56-3％；芹菜素镱配合物呈黄棕色，产率为92．32％，热重分析失重74．5％；芹菜素钇配合物呈墨绿色，产率为83．61％，热重分析失重73．0％。红外谱图能明显看出这四组芹菜素配合物的生成。以芹菜素为原料，分别

4、与肉桂酸、肉桂酰氯合成目标分子1，与对羟基肉桂酸及其对羟基肉桂酸进行基团保护后的分子进行合成目标分子2，并根据实验情况对设计实验的可行性进行探讨。结果：由于芹菜素分子本身是苯环羟基化合物，其空间阻力较大，分子极性也大，所以本次试验进行得不成功；最后在催化剂DCC／DMAP作用下，根据TLC鉴定发生了明显的反应。关键词：芹菜素；芹菜素衍生物；稀土硝酸盐；肉桂酸；对羟基肉桂酸；抗氧化性；抗肿瘤活性AbstractApigeninisoneofflavoids，andwidelydistributedinfruit，

5、vegetables，beansandtea，thehighestcontentofapigeninincelery．Accordingtothemolecularstructure，Apigeninhasuniquephysiologicaleffectsandbiologicalcharacteristics，anditisanaturalantioxidant，asadropofbloodpressureanddiastolicbloodvessels，preventingatherosclerosis，

6、tumorsuppressionroleet．a1．Atpresent，apigeninhasbeenappliedinpharmaceutical，foodandotherindustries．Aspoorwater．solubleandintestinalabsorption，apigeninhaslowerbioavailabilityinoralandinvivodtosomeextent．TheLa(III)complexwithapigeninhasbeensynthesizedthroughlan

7、thanumnitratewithapigenin，thecomplexwascharacterizedbyelementalanalysis．m01arconductance，IR，IHNMR，TG-DSC．Thescavengingeffectonthesuperoxideradical(O2一)，hydroxylradical(·OH)oncomplexewerestudied，andtheantrumoractivitvoncervicalcancercellsoncomplexewerealsobee

8、nstudied．Result：bystudyingthescavengingeffectofthecomplexesonsuperoxideradicalandhydroxylradical，therecanbeseenthatthecomplexeshavesomeantioxidantactivity，thereisastrongantioxidantonthesuperoxid