水溶性壳聚糖衍生物的合成及其保鲜性能的研究

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1、学号：12102711常州大学硕士学位论文水溶性壳聚糖衍生物的合成及其保鲜性能的研究研究生桑伟许琦教授指导教师何明阳教授学科、专业名称应用化学研究方向化工新型材料2015年6月StudyonPreparationandPreservationApplicationofWater-solubleChitosanDerivativesADissertationSubmittedtoChangzhouUniversityBySangWeiAppliedChemistryDissertationSupervisor:Prof.XuQiHeMingyangJune,2015常州大学学位论文

2、原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文是本人在导师指导下独立进行的研究工作及取得的研究成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在论文中以明确方式标明。本人已完全意识到本声明的法律结果由本人承担。作者签名：签字日期：年月日学位论文版权使用授权的说明本学位论文作者完全了解常州大学有关保留、使用学位论文的规定，即：研究生在校攻读学位期间论文工作的知识产权单位属常州大学。学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘，允许论文被查阅和借阅。学校可以公布学位论文的全部或部分内容，可以采用

3、影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编本学位论文。保密论文注释：本学位论文属于保密范围，在年解密后适用本授权书。非保密论文注释：本学位论文不属于保密范围，适用本授权书。学位论文作者签名：签字日期：年月日导师签名：签字日期：年月日中文摘要壳聚糖由甲壳素脱乙酰基而得，是自然界中仅次于纤维素的储量第二丰富的自然多糖。壳聚糖，由于其具有抑菌性能、无毒、生物兼容等独特的性质，被广泛地应用于食品工业、纺织工业、制药业和化妆品业。同时由于分子上存在化学性质较为活泼的氨基（-NH2）和羟基（-OH），为化学改性提供了反应位点，壳聚糖可以通过化学改性引入一些官能团，克服壳聚糖本身存在的一些缺陷。本课

4、题以壳聚糖为原料，先引入羧甲基，大大地改善其水溶性能；再以环氧氯丙烷为连接，以引入季铵基团、胍基和苯丙氨酸，改善其抗菌性能或者扩展其抗菌作用的pH值范围，增强其保鲜能力。含有胍基的季铵化的羧甲基壳聚糖（GQCMC）是同时含有羧甲1基、季铵基团和胍基的新型壳聚糖衍生物，其结构被Ft-IR和HNMR确定了。反应物的物料比和反应时间对胍基/季铵基团的取代度有影响，但反应时间在8h后，胍基/季铵基团的取代度的增加不再明显。其抗菌活性也大大地增强，对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度为0.062%（w/v）；其在pH为9的溶液中仍能起到有效的抑菌作用。其制得的保鲜涂料可以使草莓的贮存时

5、间延长4倍，将水蒸汽渗透速率降低到20%。苯丙氨酸修饰的羧甲基壳聚糖（Ph-CMC）是通过环氧氯丙烷向羧甲基壳聚糖上引入苯丙氨酸制得。反应物的物料比对苯丙氨酸的接枝度有着极大的影响。其抗菌活性与壳聚糖相当，对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度均为0.25%（w/v）；但其在中性和碱性介质中仍能起到很好的抑菌作用。其制得的保鲜涂料可以使草莓的贮存时间延长3倍左右，将水蒸汽渗透速率降低到20%。季铵化的羧甲基壳聚糖是在壳聚糖上嫁接羧甲基和2,3-环氧丙1基三甲基氯化铵而得，通过Ft-IR和HNMR确定了其结构。其抗菌性能通过抑菌圈法确定，可以达到壳聚糖的1.5倍。为了增强其阻水性

6、能，在其中加入一定量的丙三醇制得季铵化的羧甲基壳聚糖/丙三醇复合膜，该复合膜的水蒸汽渗透速率降低了40%。本课题最后用Topkat计算了壳聚糖、季铵化的羧甲基壳聚糖、Ph-CMC和GQCMC的潜在发育毒性、大鼠最大忍耐剂量、大鼠口服半致死量和大鼠口服最低毒副反应水平，4个毒性数据。壳聚糖及其三个衍生物的毒性在一个合理的范围内，具有在食品工业上应用的广I阔前景。抗菌实验、保鲜实验/阻水实验、毒性计算数据说明壳聚糖的这三种衍生物将是食物保鲜应用上具有良好前景的材料。关键词：壳聚糖衍生物；抗菌；季铵化；苯丙氨酸；胍基IIABSTRACTChitosan,theproductofdeac

7、etylationofchitin,isthesecond-mostbiologicalpolysaccharideinthenatureaftercellulose.Duetoitsbio-compatibility,non-toxicityandantimicrobialactivity,chitosanhasbeenwidelyusedintextileindustry,biosensors,wouldhealing,drugdelivery,andfoodtechnolo