稻曲球中稻绿核菌素及其制备、检测分析与生物活性

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1、分类号：单位代码：］００１９密级：学号：ＺＢ１１０１００３＾ｆ＾４博士学位论文稻曲球中稻绿核菌素及其制备、检测分析与生物活性Ｕｓｔｉｌａｉｎｏｉｄｉｎｓｆｒｏｍｒｉｃｅｆａｌｓｅｓｍｕｔｂａｌｌｓａｌｏｎｗｉｔｈｔｈｅｉｒｇｇｒｅｐａｒａｔｉｏｎｄｅｔｅｃｔｉｏｎａｎｄｂｉｏｌｏｉｃａｌａｃｔｉｖｉｔｉｅｓｐ，ｇ研宄生：孙伟波指导教师：周立刚申请学位门类级别：农学博士：植物病理学专业名称．研宄方向：植物和微生物的次生代谢所在

2、学院：植物保护学院２０１６年１０月ＣｈｉｎａＡｒｉｃｕｌｔｕｒａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｇｙＰｈ．Ｄ．ＤｉｓｓｅｒｔａｔｉｏｎＵｓｔｉｌａｉｎｏｉｄｉｎｓｆｒｏｍｒｉｃｅｆａｌｓｅｓｍｕｔｂａｌｌｓａｌｏｎｗｉｔｈｇｇｔｈｅｉｒｒｅａｒａｔｉｏｎｄｅｔｅｃｔｉｏｎａｎｄｂｉｏｌｏｉｃａｌａｃｔｉｖｉｔｉｅｓｐｐ，ｇＢｙＷｅｉｂｏＳＵＮＳｕ＊ｐｅｒｖｉｓｅ！：ＰｒｏｆｅｓｓｏｒＬｉｇａｎｇＺＨＯＵＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＰｌａｎｔＰａｔｈｏｌｏｇｙＯｃ

3、ｔｏｂｅｒ２０１６独创性声明本人声明所呈交的论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得中国农业大学或其它教育机构的学位或证书而使用过的材料一。与我同工作的同志对本研究所做的任何贡献均Ｂ在论文中作了明确的说明并表示了谢意。学位论文作者签名：：义＾年时间丨月访曰／关于论文使用授权的说明本人完全了解中国农业大学有关保留、使用学位论文的规定，即：学校有权保，、留送交论文的复印件和

4、磁盘允许论文被查阅和借阅，可以采用影印缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。同意中国农业大学可以用不同方式在不同媒体上发表、传播学位论文的全部或部分内容。（保密的学位论文在解密后应遵守此协议）学位论文作者签名：：时间年／月日／对导师签名：时间：年＂月＃曰中国农业大学博士学位论文摘要摘要Ｒ一ｉｃｅｆａｌｓｅｓｍｕ稻曲病（ｔ）是种发生在水稻穗部的真菌病害，其病原为稻绿核菌Ｃ无性态学＿名：ｔ／ｓ＂／ａ／？ｏｚｃｆｅａｖｚ＞ｅｍＴａｋａｈａｓｈｉ：Ｈ／／ｏｓｆｃＴａｎａａａｎｄＴａｎａｋ

5、ａｇ；有性态学名／ａｖａｖ／ｒｅ？ｓｋ），产生的真菌毒素严重影响水稻的生长并对人畜产生毒害，造成水稻减产并影响稻米的食用安全，稻曲病己成为水稻生产上的一种主要病害。稻曲病在后期形成的红黄色或黑色稻曲球是该病为害的主要（Ｕｓｌｏｘｎｓ）（ｓ）病征，其产生的次生代谢物主要为稻曲菌素ｔｉｉ和稻绿核菌素Ｕｔｉｌａｇｉｎｏｉｄｉｎｓ，稻绿一核菌素是类具有萘并－－吡喃酮二聚体结构特征和多种生物活性的真菌毒素ｙ，而稻曲菌素为环肽类真菌毒素。鉴于稻曲球中尚有多个稻绿核菌素未被鉴定，以及稻绿核菌素的潜在开发与应用价值，本研究以

6、稻曲球为原材料，采用各种技术手段对其中的稻绿核菌素类化合物进行分离和鉴定，并对该类型化合物的制备工艺，主要结果如下。、富集工艺以及指纹图谱的分析方法进行研究（１）采用硅胶柱层析、凝胶柱层析和高速逆流色谱等方法对稻曲球乙酸乙酯层粗提物进行２５ＵＶ红外（ＩＲ）、高分辨电喷雾质谱（ＨＲＥＳＩＭＳ）、分离纯化，得到个单体化合物，通过紫外（）、１３一二ＣＮＭＲ二色维和维核磁共振、ＨＳＱＣ、ＨＭＢＣ）Ｄ）（４、波谱、圆谱（Ｃ等方法鉴定了化合物的结构ＵｓｔｉｌｉｎｉｄｉｎｓＡ、ＢＣＤＥ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ、Ｊ为，均为稻绿核菌

7、素化合物，其中ａｇｏ、、、同来源已报道的化合物，ＵｓｔｉｌａｇｉｎｏｉｄｉｎｓＫ、Ｌ、Ｍ、Ｎ、Ｐ、Ｅ以及ＩｓｏｃｈａｅｔｏｃｈｒｏｍｎＢｉ为首次从】］－－２Ｂ－－－稻曲球中分离出的化合物，Ｂｌ２、Ｂ４、Ｂ４、３１、Ｂ５１Ｂ５２Ｃｌ、Ｃ４为本研宄首次报道的、、’－。－新稻绿核菌素，在Ｃ９９位均具有的轴手性构型新化合物Ｂ４、Ｃ４具有特殊的２羟丙基取代，基团－１。，Ｂ３具有特殊的甲酸酯取代基团－２ｔ、、、－ｉｌｉｎｏｉｄｉｎｓＢＨ、（）评价了具有羟甲基取代基团的ＵｓａｇＣ、ＩＪ以及新化合物Ｂｌ２Ｂ５２、Ｃ４、Ｃｌ、

8、Ｂ３－１ＵｓｔａｎｏｄｉｎｓＢ、ＩＣ４、Ｃ１对的植物毒和细胞毒活性，其中ｉｌｇｉｉ以及水稻种子的胚根胚芽生艮表现出中等的抑制活性，在４００ｐｇ／ｍＬ的浓度下，化合物对丽江品种胚根的抑制率在６０－．４０６８．０９％之间。Ｕｓ