浅谈1，5-二芳基-3-吡唑烷酮的合成及生物活性研究

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1、南京工业大学硕士学位论文1，5-二芳基-3-吡唑烷酮的合成及生物活性研究姓名：高莹申请学位级别：硕士专业：应用化学指导教师：朱红军20030501南京丁业大学侦f’学位论立摘要含氮杂环化合物在医药、农药的研究开发中占据十分重要的地位，其中吡唑烷酮类化合物因其对Y一氨基丁酸氨基转移酶(GABA．T)有强烈的抑制活性，及对5一脂氧酶具有抑制作用等，在医药中有～定的应用，也可以作为农药的先导结构。同时，3．芳基．2．丙烯酸酯因其具有多个反应中心，而显出其重要和特殊的化学性质，在很多有机合成及生物代谢过程中起着承上启下的中间体的作用。为此我们从3一芳基．2一

2、丙烯酸酯的合成开始，对具有生物活性的吡唑烷酮类化合物的合成进行了研究，合成了系列二芳基毗唑烷酮新化合物，并进行了生物活性方面的初步研究。本文利用取代苯甲醛(RC6H4CHO，R=H，ForOPh)与乙酸酐在无水碳酸钾的催化作用下，发生Perkin反应，合成了3．(4．氟苯基)．2．丙烯酸和3-(3-苯氧基苯基)．2．丙烯酸。反应转化率在50～60％左右。所合成得到的产品经元素分析、IR和1H—NMR分析证明与预期结构相符。3．芳基．2．丙烯酸和无水乙醇在对甲苯磺酸的催化作用下反应生成3．芳基一2．丙烯酸酯(3一苯基．2．丙烯酸乙酯，3．(4．甲基苯基

3、)．2．丙烯酸乙酯，3．(4．甲氧基苯基)．2-丙烯酸乙酯，3．(3，4．二甲氧基苯基)．2一丙烯酸乙酯，3．(4．氟苯基)一2．丙烯酸乙酯，3-(4．氯苯基)一2．丙烯酸乙酯，3-(3一硝基苯基)．2．丙烯酸乙酯，3-(4．硝基苯基)-2-丙烯酸乙酯，3-(3．苯氧基苯基)．2．丙烯酸乙酯，3．(2，3．二甲氧基苯基)．2．丙烯酸乙酯)，反应的转化率在70％以上。所合成得到的产品3．芳基．2一丙烯酸酯经元素分析、IR、1H．NMR分析证明与预期结构相符。3一芳基一2一丙烯酸酯与芳基肼在醇钠的催化作用下，反应可生成l，5一二芳基一3．毗唑烷酮，产率在

4、55％以上。所合成得到的产品——l，5．二芳基．3。毗唑烷酮f1,5．二苯基一3-吡唑烷酮，l一苯基．5．(4一甲基)．3．吡唑烷酮，1．苯基，5．(4．甲氧基)．3．毗畔烷酮，2一苯基-5一(3．4-二甲氧基)-3一毗哗烷酮，1．苯基．5．(4．氟)．3一吡唑烷酮，1．苯基-5·(4一氯)一3一吡哗烷酮，l一苯基一5-(3一苯氧基)．3．吡哗烷酮)经元素分析、IR、‘H—NMR、UV、MS等分析，证明所合成的产品的结构与预期结构相符。摘螫所合成的系列1,5．二芳基一3，毗唑烷酮经全国南方农药创制中心检测，结果表明：所测试的7个1，5．二芳基一3．吡

5、唑烷酮样品，对小菜蛾、蚕豆蚜、朱砂叶螨3种靶标具有活性，但活性较低；对小麦白粉病菌在活体1000ppm剂量下活性等级为D级；对小麦纹枯病菌、小麦赤霉病菌、油菜菌核病菌的抑制活性较佳，大部分为A级，达到复筛的要求。有关生物活性试验证明了吡唑烷酮类化合物确实具有一定的生物活性，吡唑烷酮可作为先导结构而进行研究。关键词l3-芳基-2-丙烯酸3．芳基．2．丙烯酸酯Perkin反应酯化I，5-二芳基．3．吡唑烷酮生物活性II南京工业大学硕卜学位论文ABSTRACTHeterocycliccompoundsasmedicinesandpesticideshasb

6、eendevelopedmostquicklyandhasbecomethenewtrendinthedevelopment．Inthenewdevelopedmedicalandpesticidalheterocycliccompoundsarethemostimportantdomain3-PyrazolidinonescanincreaseGABA“一aminobutyricacid)levelinbrainsofbeasties，andshowanticonvulsantactivitiesoftheGABA—Tirthibitor3-Ary

7、lpropenatesaretheonekindofthemostimportantintermediatesinthefieldsoftheorganicsynthesizeandwhichplayessentialrolesinsomebiosyntheticandmetabolicpathways．Inaddition，3-arylpropenatesthemselveshaveattractedincreasinginterestinconnectionwiththeiractivityaspotentinhihitorsofproteoly

8、ticenzymes，inhibitorsofA4hydrolasephotopolymerizationi