试析新型取代苯腙基羰基和取代三氮唑系schiff碱化合物的合成和生物活性研究

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1、浙江工业大学硕士学位论文新型取代苯腙基羰基和取代三氮唑系Schiff碱化合物的合成和生物活性研究姓名：林彩萍申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：高建荣;潘富友20070501浙江工业大学2007工程硕士学位论文新型取代苯腙基羰基和取代三氮唑系$chiff碱化合物的合成和生物活性研究摘要Schiff碱系化合物由于在生化反应中起到转氨基作用而具有抗肿瘤、抗茵等生物活性。一些含有类似于亚甲胺基的腙基羰基活性连体“．CONHN=CH．”的Schiff碱系化合物具有独特的生物活性和强配位能力。许多由以S，N或o，S，N为配位原子的杂环配合物合成的Schiff碱化合物具有抗癌、抗病毒、

2、杀菌等生物活性，1,2,4-三唑啉类$chiff碱化合物是典型的结构类别。在农药、医药和分析试剂等方面一直是近年来广泛研究的对象。论文在文献阅译和合成反应原理分析的基础上，分子设计并合成了苯腙基羰基取代、毗啶酮基取代和吡啶基．1，2乒三唑啉硫酮取代等结构的三大类35个新型Schiff碱系化合物，利用紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱和元素分析等有机光波谱对所合成的$chiff碱系化合物进行了结构表征与鉴定。利用X-单晶衍射分析测定了化合物的晶体结构，得到了化合物晶体结构的有关数据并研究了合成化合物的抗病毒、抑菌等生物活性。合成了以3，5．二羟基苯基为母核的腙基羰基取代Schiff碱化

3、合物，研究了其对枯草芽孢杆菌、肺炎克氏菌、大肠杆菌和金黄色葡浙江工业大学2007工程硕士掌位论文萄球菌等的抑菌活性；以6．甲基4羟基-20Iq)-吡啶酮基．3-酰肼为原料，经与二硫化碳、水合肼等环合合成了6-甲基4羟基-2(1H)-P[t啶酮基．1,2，4---嘲A啉硫酮，再与醛反应合成了6-甲基4羟基-2(1田一吡啶酮基．1，2,4---唑啉硫酮系Schiff碱化合物，测定了化合物对HL-60人白血病细胞、BGC-823人胃癌细胞、Bel．7402人肝癌细胞、KB人口腔上皮癌细胞的抗癌活性；由异烟肼与二硫化碳、水合胼等环合合成了吡啶基取代的1,2，4-三：唑啉硫酮化合物，再与醛

4、反应合成了毗啶基取代的1,2,4----唑啉硫酮系Schiff碱化合物，测定了化合物对枯草芽孢杆菌、肺炎克氏菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌等的抑菌活性。研究了关键的缩合反应和合成Schiff碱反应的机理过程。3．(4羟基吡啶基)-4-氨基一(1H)一1，2，4．三唑啉-5一硫酮基Schiff碱化合物具有较强的抗癌活性。新型毗啶基取代的1,2，舢三唑啉硫酮系Schiff碱化合物比芳香基取代的三氮唑类系Schiff碱显示出更高的抑菌和抗肿瘤活性，是一类有可能应用于合成药物的较高生物活性化合物。关键词：Schiff碱，三氮唑，杂环化合物，吡啶，晶体结构，抗肿瘤活性Ⅱ浙江工业大学2007工

5、程硕士学位论文StudyontheSynthesisandAntibacterialActivitiesofNovelMulti-substitutedSchiffBaseCompoundsMostofSchiffbasecompoundshaveanticancerandantifungalactivitiesandCanbeusedinthesynthesisoftheantibacterialdrugs．Multi—substituted$chiffbasecompoundssuchascarbonylor1,2，4一triazolesubstitutedSchiffbas

6、ecompoundsareattractingmuchattentioninrecentyearsbecauseoftheirbiologicalactivities．Basedontheanalysisofbibliographerandevaluationoftheprinciplesofdifferentprocesses，thereseriesof35novelmulti—substitutedSchiffbasecompoundsweresynthesized．ThemolecularstructureoftheSchiffbasecompoundssynthesize

7、dwasidentifiedbyuv,IR,1HNMRandElementaryAnalysis．ThesinglecrystalstructurethecompoundsWasdeterminedbycrystalX-rayanalysis．Thecharacteristicofcrystalstructureofthecompoundsweredescribedandanalyzed．3,5·-dihydroxyphenyl··hydrazonecarbonylSchiffb