1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮衍生物的合成与生物活性

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1、学校代号10532学号P12110357分类号密级工程硕士学位论文1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮衍生物的合成与生物活性学位申请人姓名杨彬培养单位化学化工学院导师姓名及职称胡艾希教授王宇研究员学科专业制药工程研究方向精细化工论文提交日期2015年10月学校代号：10532学号：P12110357密级：湖南大学工程硕士学位论文1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮衍生物的合成与生物活性学位申请人姓名：杨彬导师姓名及职称：胡艾希教授王宇研究员培养单位：化学化工学院专业名称：制药工程论文提交日期：2015年10月论文答辩日期：2015年11月答辩委员会主席：向

2、建南教授Syntheticandbiologicalactivityof1-(4-chlorophenyl)-2-cyclopropyl-1-acetonederivativesbyYANGBinB.S.(HunanNormalUniversity)2006AthesissubmittedinpartialsatisfactionoftheRequirementsforthedegreeofMasterofScienceinPharmaceuticalEngineeringintheGraduateSchoolofHunanUniversitySupervisor

3、ProfessorHuAixiOct,2015湖南大学学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研究所取得的研究成果。除了文中特别加Ｗ标注引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写的成果作品。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体。本人完全意识到本声明的，均已在文中Ｗ明确方式标明法律后果由本人承担。作者签名：幸今来求日期：２＾年］月滅日＾学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留并向国家有关部口或机构送交论文的复印件和电子版，允许论

4、文被查阅和借阅。本人授权湖南大学可ｔｉＵ每本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可Ｗ采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本学位论文属于１、保密□，在年解密后适用本授权书。＿＿２、不保密５］／，，（请在上相应方框内打＾）作者签名：日期；年＾月Ｗ日ｔ含３导师签名：ｉ曰期；之。ｉｆｃ年言月立金曰勺巧1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮衍生物的合成与生物活性摘要肟醚类化合物是一类具有独特生物活性特点的化合物，在医药研究方面有重大的价值，在农药方面也有广泛的应用。目前该类化合物的分子设计和合成及生物活性

5、研究是农药创制的热点之一。肟醚具有良好的环境相容性，同时，对于对霜霉真菌、对尖音库蚊和家蝇具有较高活性，主要用于农药中杀虫、杀菌和除草。环唑醇是一种三氮唑类杀菌剂，具有高效、广谱、内吸性的特性，同时兼具有植物生长调节性，广泛应用于农药领域，对植物常见的致病菌起到预防和治疗作用。采用1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮经环氧化后得到环合物与三氮唑反应合成环唑醇，并对环唑醇进行非对映异构体的分离，利用液相色谱对其进行手性拆分。环合反应收率91.6%，含量96.5%，环唑醇合成反应收率75.5%，含量95.5%。选择合成环唑醇的中间体1-(4-氯苯基)-2-环丙基-

6、1-丙酮经肟化反应制得1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮肟；后者在碘化钾和TBAB作为催化剂的条件下苄基化制得10种1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮肟苄醚。肟化和醚化两步反应条件温和，副反应少，后处理简单且操作简便，反应时间较短。尤其是肟化反应产物收率达到了96%，醚化反应收率38.6%~80.3%。目标产物结构经1HNMR进行了表征。着重考察了物料配比、加料方式、反应温度、反应时间、催化剂、溶剂用量等因素对各步反应的影响。得到了最佳反应工艺条件，并对反应的机理进行了初步的探讨。活性筛选显示，1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮肟苄醚具有杀虫活性

7、。关键词：环唑醇；肟苄醚；1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮；合成；杀虫活性II工程硕士学位论文AbstractSinceoxime-ethercompoundsarecharacterizedbyactivebiologicaltraits,theyareparticularlyvaluableformedicalresearchandwidelyappliedinpesticidesaswell.Presently,theproductionofpesticidesfocusesonthemoleculardesignandsynthesisofthes

8、ecomp