碘试剂作用下乙酰苯胺的氧化反应及钯催化吲哚与炔溴的环化偶联反应

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1、中国科学技术大学硕士学位论文碘试剂作用下乙酰苯胺的氧化反应及钯催化吲哚与炔溴的环化偶联反应姓名：刘欢申请学位级别：硕士专业：有机化学指导教师：谷永红2011-05-01摘要摘要芳香族化合物是一类重要的有机化合物，具有较强的药理活性并且在自然界中广泛存在，常被用于生物医药和化工材料等方面，尤其是乙酰苯胺和吲哚类化合物，由于具有非常广泛的生物活性，受到人们的重视，研究其合成有着重要的实践意义。近二十年，有机高价态碘试剂作用下的氧化反应得到了快速发展。与重金属相比较，有机高价态碘试剂以其独特的反应活性、温和的反应条件和对环境友好等特性

2、在有机合成中发挥着越来越重要的作用。钯试剂催化的交叉偶联反应是有机合成化学最活跃的研究领域之一，特别是钯试剂催化下的串联反应以其高效率，节省反应步骤，快速合成复杂产物等优点引起有机化学家的广泛研究兴趣。本论文主要包括两个部分，一是有机碘试剂(三氟醋酸碘苯，PIFA)下，乙酰苯胺与对甲苯磺酸的直接磺酰氧化反应的研究。二是钯催化下吲哚与邻甲氧基苯乙炔溴的环化偶联反应的进一步研究。在三氟醋酸碘苯(PIFA)氧化作用下乙酰苯胺与苯磺酸发生磺酰氧化反应，高选择性得到了对位取代的磺酸酯。该反应底物范围广，反应迅速，具有较高的选择性和产率。此

3、外，反应体系毒性小，不需要无水无氧环境，处理简单，符合原子经济性的要求，具有较高的实用价值。钯催化经过多年的研究已有了很深的发展，但是主要是单分子的直接偶联反应，分子的偶联环化反应研究较少。我们用PdCl2(PPh3)作催化剂，吲哚与两分子的邻甲氧基苯乙炔溴发生环化偶联反应合成苯并呋喃化合物。此反应为一锅反应，反应效率高，为合成复杂苯并呋喃类化合物提供了一条新的途径。关键词：乙酰苯胺有机碘试剂磺酰氧化吲哚钯催化氧化偶联IAbstractABSTRACTAsanimportantclassoforganiccompounds,ar

4、omaticcompoundshavebeenwidelyusedinnaturalproductsandpharmaceuticals.Inparticularacetylanilineandindolesderivativesexhibitawiderangeofbiologicalactivitiesandspreadwidelyinthenature,thedevelopmentofefficientmethodsforthesynthesesofarylindoleshasattractedgreatresearchi

5、nterestinthelastseveraldecades.Selectiveandefficientoxygenationofaromaticcompoundsisoneofthemostchallengingreactionsinorganicsynthesis.Recently,oxidationbyusinghypervalentiodinecompoundshasbeenrapidlydeveloped.hypervalentiodinecompoundsasmetal-freereagentshasreceived

6、muchattentionfortheirlowtoxicitymildreactionconditions,easyhandlingandspecialreactivityinoxidationreactions.Palladium-catalyzedcross-couplingreactiondirectarylationhasbeenamajorobjectiveinorganicsynthesischemistry.EspeciallythePalladium-catalyzedtandemreactioncausede

7、xtensiveresearchinterest,foritshighefficiency,shortreactionsteps,rapidsynthesisofcomplexorganicproducts.Thethesiscontainstwoparts,thefirstoneisDirecttosyloxylationofanilidesusingphenyliodinebis(trifluoroacetate)(PIFA).Thesecondoneispalladium-catalyzedcyclization/coup

8、lingreactionofindoleswith1-Bromoethynyl-2-methoxy-benzene.Firstly,thedirecttosyloxylationofanilideshasbeendeveloped.Inthepresenceof