毕业论文-环丙唑醇合成工艺的研究

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1、西南科技大学硕士学位论文环丙唑醇合成工艺的研究姓名：郝梦安申请学位级别：硕士专业：应用化学指导教师：李鸿波20090413西南科技大学硕士研究生学位论文第1页摘要环丙唑醇是一种优秀的三氮唑类杀菌剂。本文以对氯苯甲醛和烯丙基溴为起始原料，经过高烯醇化反应、氧化反应、烯键环丙烷化反应、烯醇负离子的甲基化反应、Corey．Chaykovsky反应和环氧化物在碱性条件下的开环反应，最终得到环丙唑醇，总收率32．3％。所有中间体和产物经1HNMR、HPLC、IR和mp确证结构。通过实验，对其中三步反应进行了较为详细的

2、优化，确定了较佳反应条件，为环丙唑醇的工业化生产提供了一定的依据。在高烯醇化反应中，实验结果表明：以四氢呋喃／氯化铵的饱和溶液1：5的混合溶液为溶剂、反应温度为室温，烯丙基溴、锌粉与对氯苯甲醛的摩尔比为1．5：1．5：1时，在此条件下产率可达93．1％；对于烯醇负离子的甲基化反应，优化后反应条件为：1．(4．氯苯基)．2．环丙基．1．乙酮、氢氧化钾和碘甲烷的摩尔比为l：1．5：1．2，溶剂为二甲亚砜，产率为83．6％；对于羰基的Corey．Chaykovsky反应，优化后反应条件为：锍盐(CH3)3SMeS

3、04、氢氧化钾和1．(4．氯苯基)．2．环丙基．1．丙酮的摩尔比为1．4：1．6：1，以二甲亚砜为溶剂，产率为85．O％。关键词：环丙唑醇锍盐(CH3)3SMeS04Corey．Chaykovsk反应1，2，4．三氮唑合成西南科技大学硕士研究生学位论文第1I页Abstractisagoodtriazolfungicideusefulinplantgrowth．ItwasCyproconazolepreparedfrom4一chlorobenzaldehyde．allylbromidea．ndzincpowe

4、rasstartingmaterialsviaBarier-typereaction，oxidizationreaction，Simmons-Smithreaction，methylationreaction,Corey—Chaykovskyreactionand1,2一epoxideopeningreactioninbasicconditionwiththetotalyield32．3％．Theproductandallintermediateswerecharacterizedandconfirmedw

5、ithmp，1HNMR，HPLCandIRspectra．Basedonexperimentalresults，thebetterconditionsofthreereactionsamongthesyntheticroutewereobtained．Sothisprocedureisahopefulfeasibilityonamultigramscale．IntheBarier—typereaction，theoptimizedconditionswereasfollows：volumeratioofte

6、trahydrofuranandsaturatedsolutionofammoniumchloridel：5assolvent，moleratioofzincpower，allylbromideand4．chlorobenzaldehyde1．5：1．5：1，theyieldof93．1％couldbegainedattheroomtempetature．Inthemethylationreaction，theoptimizationresultswerebelow：moleratioofpotassium

7、hydroxide，methyliodideand1．(4．chlorophenyl)·2-cyclopropylethanone1．5：1．2：1，solventdimethylsulfoxide；theyieldcouldreach83．6％．InthesulphoniumsaltpreparationandCorey．Chaykovskyreaction，thebestconditionswereasfollowing：moleratiooftrimethylsulfoniummethylsulfat

8、e，potassiumhydroxide，1一(4一chlorophenyl)-2-sulfoxide．Theproductivitycyclopropylpropan一1-one1．4：1．6：1，solventdimethylwasalmost83．O％．Keywords：cyproconazole；sulphoniumsalttrimethylsulfoniummethylsulfate；Corey—Cha