锆参与的五元环状化合物的合成方法学研究

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1、华东师范大学理学硕士学位论文论文摘要在以往研究工作中，我们发现，锆杂氮杂环戊二烯通过锆一镍金属转移可以方便的合成吡啶类化合物，但这种有用的金属杂环在有机合成中的进一步应用还有待发掘。我们推测，锆杂氮杂环戊二烯与其它金属结合，应该可以发展构筑碳一碳键或碳一杂原子键的新方法。本论文主要对金属中间体锆杂氮杂环戊二烯在合成环状化合物的应用方面作了进一步的拓展，包括两部分内容：一是锆参与的环戊烯胺衍生物的合成方法研究：二是锆参与的吡咯衍生物的合成方法研究。在第一部分中，我们对金属中间体锆杂氮杂环戊二烯与苯乙烯二腈发生偶联反应的反应条件进行了

2、优化筛选，利用最佳反应条件，合成了7种5号位有两个强吸电子基取代的环戊烯胺衍生物，分离收率在33％一62％之间，并运用1HNMR、13CNMR、HRMS、X射线单晶衍射仪等分析测试手段对这些化合物进行了表征。在第二部分中，我们对金属中间体锆杂氮杂环戊二烯与丙炔酸乙酯的反应进行了初步探索，合成了1种吡咯衍生物，分离收率是38％，并运用1HNMR、13CNMR、HRMS等分析测试手段对该化合物进行了表征，在我们实验小组，这部分工作的进一步研究正在进行中。关键词：锆杂氮杂环戊二烯，环戊烯胺衍生物，吡咯衍生物，偶联反应，苯乙烯二腈，丙炔酸

3、乙酯华东师范大学理学硕士学位论文ⅡABSTRACTAzazirconacyclopentadienes副『everyuse如linorganjcsysⅡlesis．Forex锄ple，t11esysmesisofpyridinederivativeshavebeendeveloped．However’medeveloDmentofnewC．CbondfIonningreactionusingazazirconacyclesisstillriⅡ．e．Thereare嘶pans证t11ist11esis，oneismesyTlmesi

4、sof吼lbstinltedaminocyclopentenes，tlleotheristhesyI】tbesisofpyrrolederivatives．Inpartone，、vehavestudied也ereactionofazazirconacyclopentadienes、加tllberlzylidenemalollomtrile，、vescreenedoutt11ebestreactionconditions，andsevendesiredproducts、veresⅫ恤esized谢ththeyield丘om33％to

5、62％．AUnewcompoundswerecharacterizedby1HNMR”CNMRandH刚ⅥS．a11doneoft11emwasm11Vconfi册edbyX．raVdifhaction．111pan铆o，、Mehavestudiedthereactionofazazircorlacyclopentadieneswitllemylpropiolate，wescreenedoutthebestreactioncondition，andonedesiredproductwaSsymhesized谢ththeyield3

6、8％．1HNMR”CNMRa工ldHRMSsDectraofthecompoundisavailable，and向rtberstudyoftllereactionisinpro盯ess．1(EYWoItDS：azazirconacyclopentadienes，锄inocyclopentenes，p)rrrolederiVatiVes，benz)，1idenemalonomtrile，ethylpropiolate．学位论文独创性声明本人所呈交的学位论文是我在导师的指导下进行的研究工作及取得的研究成果。据我所知，除文中已经注明引用

7、的内容外，本论文不包含其他个人已经发表或撰写过的研究成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中作了明确说明并表示谢意。作者签名学位论文使用授权声明本人完全了解华东师范大学有关保留、使用学位论文的规定，学校有权保留学位论文并向国家主管部门或其指定机构送交论文的电子版和纸质版。有权将学位论文用于非赢利目的的少量复制并允许论文进入学校图书馆被查阅。有权将学位论文的内容编入有关数据库进行检索。有权将学位论文的标题和摘要汇编出版。保密的学位论文在解密后适用本规定。靴敝储擞静丑日期：趔窭笸：莎导师签名：日期：专1f％华东师范大学理

8、学硕士学位论文第一章前言金属有机化学是研究金属有机化合物的制备、性质、结构、化学反应规律及应用的化学，是无机化学、有机化学和配位化学相结合而发展起来的学科。自1951年以来，随着二茂铁的合成及结构测定、硼氢化反应、Ziegler—Natta催化剂的