《有机化学羧酸H》PPT课件

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1、第十二章羧酸有机化学电子教案第十二章羧酸§12-1羧酸的分类与命名§12-2羧酸的性质§12-3羧酸的来源与制备§12-4二元羧酸§12-5重要的一元、二元羧酸§12-6取代酸§12-7酸碱理论R-COOH或Ar-COOH羧酸可以看作是烃分子中的氢原子被羧基（-CO2H）所取代的化合物。其通式如下：羧酸常以盐或酯的形式广泛存在于自然界中，与人类生活密切相关。§12-1羧酸的分类与命名一、分类脂肪羧酸按烃基分类芳香羧酸：Ar-COOH饱和羧酸：CH3COOH不饱和羧酸：CH2=CH-COOH按羧基数目分类一元羧酸：CH3COOH二元羧酸：多元羧酸：COOHCOOHCOOHCOOHHO

2、-C-COOH二、命名1、根据酸的来源命名只含有一个羧基的羧酸称为一元酸。许多羧酸是从天然产物中得到的，可根据它的来源命名。例如：一元酸系统命名普通(俗名)命名HCOOH甲酸蚁酸CH3COOH乙酸醋酸CH3CH2COOH丙酸初油酸CH3CH2CH2COOH丁酸酪酸CH3(CH2)14COOH十六碳酸软脂酸/棕榈酸CH3(CH2)16COOH十八碳酸硬脂酸含有二个羧基的羧酸称为二元酸二元酸系统命名普通(俗名)命名HOOCCOOH乙二酸草酸HOOCCH2COOH丙二酸缩苹果酸HOOC(CH2)2COOH丁二酸琥珀酸(Z)-HOOCCH=CHCOOH顺丁烯二酸马来酸(E)-HOOCCH=

3、CHCOOH反丁烯二酸富马酸9-十八碳烯酸油酸2、系统命名法选含有羧基的最长碳链为主链，根据主链的碳原子数目称为某酸，编号从羧基开始。丁二酸2-羟基丁酸/α-羟基丁酸CH2CH3CH3CH3CH-CHCH2COOHCH3-C=CH-COOHCH3CH2-COOHCH2-COOHCH3CH2-CH-COOHOH4321γβα3,4-二甲基己酸4321563-甲基-2-丁烯酸羧酸分子中羧基除去羟基后所余下的部分称为酰基，可按原来酸的名称叫做某酰基。例如：丙酰基苯甲酰基对苯二甲酸邻氯苯甲酸3-苯基丙烯酸/肉桂酸α-萘乙酸§12-2羧酸的性质一、物理性质1、物态C1～C3有酸味的无色液体C

4、4～C9有腐败酸臭味的油状液体C10以上蜡状固体，没有气味芳香族羧酸和脂肪族二元羧酸为结晶的固体2、沸点液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点要高。甲酸HCOOH46100乙醇CH3CH2OH4678.3乙酸CH3COOH60118丙醇CH3CH2CH2OH6097.2分子量沸点/℃3、熔点饱和一元酸的熔点随碳链的增长而升高，显锯齿状变化，即含偶数碳原子羧酸的熔点比前后两个相邻的含奇数碳原子酸的熔点要高。4、水溶性低级酸易溶于水。原因是羧基为亲水基团，易与水形成氢键。羧酸随着碳原子数增大，其在水中的溶解度将减小。二、光谱的性质1、红外光谱(IR)δO

5、-H～920㎝-1υC-O1300～1210㎝-1υO-H3200～2500㎝-1强而宽（为二聚体）υC=O脂肪族酸1725～1700㎝-1芳香族或不饱和羧酸1700～1680㎝-12、核磁共振(NMR)R-CO-O-Hδ=10～13ppmR-CH2-CO-OHδ=2～2.7ppm3200～2500㎝-1为O-H的伸缩振动1200cm-1为C-O伸缩振动1725cm-1为C=O伸缩振动1320cm-11400cm-1为CH3弯曲振动920cm-1为O-H弯曲振动3200～25001725140013201200920CH3~2.35CH3COOH2~2.7~7.43.87.613.

6、8PhCH2CO2H三、化学性质-活泼H的反应酸性羰基的亲核加成，然后再消除（表现为羟基的取代）脱羧反应两个碳氧键等长，完全离域。羧酸和羧酸根的结构比较:两个碳氧键不等长，部分离域。羧酸根比较稳定，所以羧基上的氢原子易解离，从而羧酸表现出一定的酸性。羧酸在水中溶液可解离出质子，能使石蕊试纸变红。1、酸性多数的羧酸是弱酸，pKa约为4~5之间。（大部分的羧酸是以未解离的分子形式存在）取代基对羧酸酸性的影响电子效应的影响：吸电子取代基使酸性增大，供电子取代基使酸性减少。HCOOHC6H5-COOHCH3COOHpka3.374.204.73邻位效应：分子内的氢键也可能使羧酸的酸性增强

7、，如邻羟基苯甲酸：空间效应（或称场效应）：利于H+离解的空间结构酸性强。例如，对氯苯基丙炔酸的酸性大于邻氯苯基丙炔酸。芳香族羧酸的酸性强弱分析取代基具有-C效应时，酸性强弱顺序为：邻＞对＞间取代基具有+C效应时，酸性强弱顺序为：邻＞间＞对考虑因素：邻位（诱导、共轭、氢键效应、空间效应等）对位（诱导很小、共轭为主）间位（诱导为主、共轭很小）实例OHOOHOHCOOHOHCOOH诱导吸电子作用大、共轭供电子作用大、氢键效应吸电子作用大。邻位间位对位诱导吸电子作用中、共轭供